¡Descarga Síntesis de n butilo y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA LICENCIATURA EN BIOTECNOLOGÍA FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA DRA. MARÍA LAURA ASUNCIÓN EQUIPO 4 : DURAN CARMONA CHRISTOPHER JOCELYN GARCÍA LÓPEZ GARCÍA LÓPEZ PAULINA GASPAR MARTÍNEZ VICTOR MANUEL PRÁCTICA 1: “Síntesis de bromuro de n-butilo” FECHA DE REALIZACIÓN: MIÉRCOLES 8 DE FEBRERO DE 2023 OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA ● Comprender la transformación de un alcohol primario en un halogenuro de alquilo primario. ● Realizar la síntesis de bromuro de n-butilo a través de una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular. ● Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas. ● Reconocer la función que desempeña cada reactivo y del disolvente en la reacción. INTRODUCCIÓN Es conocido que los halogenuros de alquilo son compuestos cuya composición está formada por un grupo alquilo “R” y un halógeno “X”. Una técnica conocida para la obtención de halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo da un producto mediante la sustitución bimolecular en la cual se evalúan ambos reactivos. En estos enlaces carbono halógeno, se tiene una polaridad debido a que los halógenos tienen una electronegatividad más alta que los carbonos. El enlace polarizado puede ser destruido, para que el halógeno sea sustituido por otro átomo, esto se debe a que el carbono alfa tiene una carga parcial positiva lo que convierte a este carbono en un electrófilo. Un nucleófilo, puede llegar a atacar a este carbocatión,liberando al halógeno, que estaría actuando como un grupo saliente, este halógeno se lleva los electrones del enlace para convertirse en un haluro estable. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos. Bromuro de sodio NaBr m=3.44 g PM= 102.894 g/mol n = = = 0.032784 moles𝑚 𝑃𝑀 2.43𝑔 74.121 𝑔/𝑚𝑜𝑙 Bromuro de n-butilo ρ= 1.276 g/ml (0.032784 mol)(137.03 g/mol) PM 137.03 g/mol = 4.4923 g de Bromuro n-butilo n = = = 0.032784 moles𝑚 𝑃𝑀 4.4923 𝑔 137.03 𝑔/𝑚𝑜𝑙 ρ = v = = = 3.5206 ml𝑚 𝑣 𝑚 ρ 4.4923 𝑔 1.276 𝑔/𝑚𝑜𝑙 ● Experimental 0.8 ml de Bromuro n-butilo EXPLICACIÓN Para la obtención del Bromuro de n-butilo, se comienza con agregar 2.8ml de agua a un matraz de fondo redondo, luego de esto se debe agregar ácido sulfúrico, también 2.8ml, se debe hacer de esta manera ya que en caso de agregar agua al ácido sulfúrico se puede crear una reacción muy violenta, la cual es muy exotérmica por lo que puede producir quemaduras o gasificarse. Después de esto se debe agregar 3 ml de alcohol n-butílico y 3.44 gr de bromuro de sodio, el agua y ácido sulfúrico fungen como catalizadores y disolventes, gracias a esto se puede llevar a cabo la reacción entre el alcohol y el bromuro mediante una Síntesis nucleofílica bimolecular o Sn2. El grupo hidroxilo del alcohol no es un buen grupo saliente pero se protona gracias al ácido sulfúrico y sale como agua. Otro paso a seguir es colocar el matraz a reflujo ya que también se debe disolver el bromuro con calor y ya que necesitamos mantener el volumen constante el uso del reflujo nos ayudará a que esto suceda. Al caer la primera gota se deberán contabilizar 30 minutos, que es lo que durará nuestro reflujo; terminado este proceso rápidamente se debe adaptar el sistema a uno de destilación simple y comenzar a destilar, en este proceso lo que obtendremos será una mezcla entre bromuro de n-butilo y agua. Con lo obtenido de la destilación se debe colocar en un embudo de separación, para que se pueda observar la fase orgánica y la fase acuosa, para poder neutralizar el posible ácido sulfúrico que pudo quedar en nuestra mezcla, se deben agregar alrededor de 5 ml y realizar una lavado dentro del embudo de decantación liberando la presión después de la agitación, y se repetirá 2 veces este proceso, seguidamente se hará la decantación, la fase orgánica es la que nos interesará ya que este es el bromuro de n-butilo. El bromuro de n-butilo obtenido se colocará en un vial para su conservación el producto obtenido se medirá en una jeringa sin que éste toque el pistón de hule ya que lo puede comer y para la identificación de los halógenos en un tubo de ensayo limpio y seco, coloque tres gotas del halogenuro obtenido, adicione 0.5 mL de etanol y 5 gotas de solución de nitrato de plata al 5%. La prueba es positiva si se forma un precipitado blanco insoluble en ácido nítrico. Prueba positiva de Bromuro n-butilo
