Sintesis de Nitroacetanilida, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga Sintesis de Nitroacetanilida y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Síntesis selec�va de p-nitroacetanilida Champi V. Claudia (20180415D), Gamarra R. José (20174153A), Manco S. María (20182170I) Laboratorio de Química Orgánica, PQ-212 B, FIP yomaraclaud@gmail.com, jose.gamarra.r@uni.pe, manu2199@outlook.es Realizado: junio 17, 2019 Presentado: junio 24, 2019 RESUMEN En el presente informe se describe un método de obtención de p-nitroacetanilida por medio de la nitración aromá�ca de la acetanilida, empleando como catalizador al ácido sulfúrico, el cual permite que la reacción ocurra de manera más rápida y a menores temperaturas. Se buscó obtener por lo menos un rendimiento de 80%, sin embargo, tras varios procesos de filtración al vacío, secado y lavado, hubo pérdidas de material obteniéndose así un rendimiento de 32.62%. Después de la obtención de la p-nitroacetanilida, se procedió a obtener el rango de temperatura de fusión con ayuda del equipo Vernier Melt Sta�on, teniendo como resultado el rango de 218°C-221.6°C Palabras clave: Sus�tución electro�lica aromá�ca; nitración aromá�ca; p- nitroacetanilida, acetanilida. 1. ASPECTOS TEÓRICOS 1. El problema a resolver El presente informe �ene como obje�vos: 1.-Efectuar una nitración sobre un anillo aromá�co sus�tuido, como ejemplo de sus�tución electro�lica aromá�ca. 2.-Aplicar técnicas para la purificación e iden�ficación de la p-nitroacetanilida Para el desarrollo de este informe es necesario conocer las técnicas y las sustancias con las que se va a trabajar, es por eso que para iniciar la discusión se proponen las siguientes preguntas: ¿Qué es la selec�vidad?, ¿cómo se realiza la purificación de un reac�vo?, ¿de qué factores depende una buena nitración? 2. Marco teórico 2.1. Nitración 2.2. Grupo ac�vante 2.3. Grupo protector 2.4. Selec�vidad 2. PARTE EXPERIMENTAL Se colocó en un Erlenmeyer de 50ml, 2.0312g de acetanilida con 8ml de ácido sulfúrico concentrado enfriándolo en baño maría inverso y se agito con la ayuda de una bagueta hasta que ambos compuestos se disolvieran completamente, luego se enfrió la solución hasta los 20°C aproximadamente. Después se añadió 20 gotas de ácido nítrico concentrado con intervalos de 1-2 minutos cada una, agitando con la ayuda de una bagueta en baño maría inverso para que la temperatura no exceda de los 30°C revisando que en cada gota echada no se exceda de esa temperatura (Figura 1). Figura 1.-.Acetanilida, ácido sulfúrico y ácido nítrico. Rendimiento.- Para calcular el rendimiento, deberá calcularse, si es necesario, el reactivo limitante. Valor teórico es lo que se espera obtener (g) y el valor experimental es la cantidad del producto obtenida en el laboratorio, en gramos. Punto de fusión de la p-nitroacetanilida.- Entre 218°C - 221.6°C Reacción de formación de la para-nitroacetanilida.- Se muestra en la Figura 8 la reacción química de la síntesis de la p-nitroacetanilida. Figura 8. Reacción de formación de la p-nitroacetanilida 4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS • El rendimiento de la reacción fue del 32.62%, lo cual es regularmente bueno, aunque hubiera sido más favorable si se le hubiera secar por más �empo al producto. • El punto de fusión de la p-nitroacetanilida obtenida en el laboratorio con el uso del equipo Vernier Melt Sta�on oscila entre 218°C y 221.6°C, lo cual se aleja un poco del punto de fusión verdadero, el cuál es de 216°C. • En rasgos generales podemos decir que nuestra síntesis fue preciso solo mirando el color, pues la coloración de nuestro producto era blanco. • Aunque la reacción para obtener el p-nitroacetanilida aparenta ser corta, en realidad ocurre en varios pasos, los cuales se mostrarán en el cues�onario. 5. CUESTIONARIO 1. Mediante estructuras de resonancia (complejo sigma) indique por qué el grupo amino protonado de la anilina (ion anilonio) es un grupo desac�vante y orientador meta. El complejo sigma para la sus�tución meta, el carbono unido al grupo no comparte la carga posi�va de anillo Ésta es una sus�tución más estable, porque las cargas posi�vas están más alejadas. El resultado es que el nitrobenceno reacciona principalmente en la posición meta. 2. ¿Por qué causa no se emplea una alta concentración de ácido acé�co al preparar la acetanilida y también, por qué mo�vo no es deseable una baja concentración del mismo? La razón por la que se usa una baja concentración de ácido acé�co es para evitar que el ión anilonio se forme, pues es un grupo desac�vante y orientador meta. Es por eso que para la obtención de la acetanilida se propone el siguiente mecanismo de reacción: Paso 1: Protonación del grupo carbonilo del anhídrido acé�co. Paso 2: Adición Paso 3: Eliminación Paso 4: Desprotonación 3. El método preferido para la síntesis de la acetanilida es usar el anhídrido acé�co como reac�vo, siendo el método que se u�liza en esta prác�ca, pero las aminas pueden ser ace�ladas de varias formas. Mencione qué otro reac�vo se puede usar para la ace�lación de la anilina. La acilación de la anilina, también se puede realizar con el ácido acé�co glacial (CH3COOH) que significa ácido acé�co al 99.9%. 4. Consultando la bibliogra�a, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reac�vos que se u�lizaron en la prác�ca. Se presenta en la Tabla N°1 algunas propiedades fisicoquímicas de los compuestos usados en el laboratorio: Tabla N° 1: Propiedades fisicoquímicas Sustancia Propiedades fisicoquímicas Densidad (g/cm³) Solubilidad en agua Punto de ebullición a 1 atm (°C) Punto de fusión a 1 atm (°C) Acetanilida 1,22 0.1g/100mL a 22°C 304 114,3 Ácido Nitrico 1,5129 Completamente miscible 83 -42 Ácido sulfúrico 1,83 miscible, exotérmico 337 10 Para prevenir algún accidente en el laboratorio se recomienda usar todo el equipo de protección individual: lentes, guardapolvo, guantes y seguir las instrucciones del profesor. Pero en caso de algún accidente con los reac�vos de este laboratorio se presenta en la tabla N° 2 las pautas de primeros auxilios para diferentes �pos de accidentes. Tabla N° 2: Primeros Auxilios Sustancia Primeros Auxilios Contacto con la piel Contacto con los ojos Inhalación Inges�ón Acetanilida -Lavar con agua en abundancia. -Usar regadera si es necesario. Quitar, secar y lavar la ropa contaminada. -Si con�núa la irritación, proporcionar asistencia médica -Lavar con agua abundante durante 15 minutos, manteniendo los párpados abiertos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. -Llevar al afectado a un lugar con aire fresco. En caso de paro respiratorio emplear método de reanimación cardiopulmonar. Si respira con dificultad, dar oxígeno. -Proporcionar atención médica -Lavar la boca con bastante agua. Dar a beber abundante agua. Inducir vómito solo si está consciente. Aflojar ropas y prendas. -Busque atención médica inmediata. Ácido Nitrico -Lavar la zona dañada con abundante agua; si afectó la ropa, quitarla inmediatamente y con�nuar lavando la piel con agua abundante. -Lavar inmediatamente con agua corriente, asegurándose de abrir bien los párpados. -Avisar al o�almólogo -Mueva al afectado al aire fresco. Avise al médico. -No provocar vómito. Beber agua en abundancia. No efectuar medidas de neutralización. -Avisar al médico. Ácido sulfúrico Lave la zona dañada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla inmediatamente y con�nuar lavando la piel con agua abundante. -Lavar inmediatamente con agua corriente, asegurándose de abrir bien los párpados. -Avisar al o�almólogo. -Mover al afectado al aire fresco. -Avisar al médico. -No provocar vómito. Beber agua en abundancia. No efectúe medidas de neutralización. -Avisar al médico. p- nitroacetanilid a -Re�rar la ropa contaminada y lavar con abundante agua y jabón. -Lavar con agua abundante durante 15 minutos como mínimo, abriéndole los párpados (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. -Llevar al afectado a un lugar con aire fresco. Mantenerlo en reposo en posición confortable para respirar. -Proporcionar atención médica. -Consultar inmediatamente al médico. 5. ¿Qué uso medicinal �ene la acetanilida? La acetanilida �ene una historia peculiar en el área de la medicina, pues hasta antes de 1948 esta era usada como analgésico para controlar la fiebre y/o dolor de cabeza. Pero fue en ese año donde los cien�ficos: Julius Axelrod y Bernard Brodie, descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en úl�ma instancia