Síntesis de p-nitroanilina, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga Síntesis de p-nitroanilina y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II Reporte de práctica: Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas Docente: Dra. Araceli Moya Hernández EQUIPO 4: Cortés Somera José Leonardo Flores Gálvez Vicente Misael Márquez García Edwin Jueves 20 de febrero de 2020 Resumen En esta práctica se buscó obtener la síntesis en tres etapas de p-nitroanilina a partir de la anilina, dicha anilina forma parte de las aminas aromáticas las cuales son objeto de estudio en el programa del curso de Química Orgánica II. Además, a través de esta síntesis se observaron y revisaron varios temas importantes relacionados al curso como son la conversión de aminas a amidas durante la primera etapa y reacciones de sustitución electrofílica en aminas aromáticas durante la segunda etapa. Introducción Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina y nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los Reactivos Ácido acético glacial Agua destilada Anilina Anhídrido acético Hielo Ácido sulfúrico Acetanilida Ácido nítrico Hielo frape Sal Ácido clorhídrico concentrado Hidróxido de sodio 40% P-nitroacetanilida Diagramas de flujo Etapa 1. Reflujo colocar 12 mL de anilina en un matraz esferico de 250 mL junto con la barra magnetica añadir 12 mL de anhidrido acetico añadir 10 mL de acido acetico glacial colocar el refrigerante calentar durante 15 minutos etapa 2. Filtración. vertir la mezcla caliente a 100 mL de agua frica contenida en un matraz de 250 mL. enfriar en un cristalizador. filtrar al vacio. lavar hasta obtener un pH neutro Etapa 3. Rendimiento y caracterizacion calcular el rendimiento y determinar el punto de fusion. Segunda sesion | Etapa1. disolcuion de acetanilida en acido sulfurico | magnetico y 9 mL de acido suflurico agregará gr de acetinilida pulverizada | comenzar la agitacion hasta disolver la acetinilida | | en un matraz esferico de 250 mL colocar un agitador | Etapa 2. Adicion de acido nitrico. | enfriar el matraz en un baño de hielo y sal hasta llegar a 0" C. | agregar lentamente los 4.4 mL de acido nítrico concentrado evitando que la mezcla supere los 20% agitar por 15 minutos más. Etapa 3. Filtracion Vertir la mezcla en un vaso de precipitado de 500 mL con 125 mL agitar 5 minutos Filtrar la mezcla y lavar con agua destilada hasta obtemer um pH neutro Calcular su rendimiento y el punto de fusion  2. Por qué causa no se emplea una alta concentración de ácido acético al preparar la acetanilida y también, por qué motivo no es deseable una baja concentración? Debido a los reactivos 3. El método preferido para la síntesis de la acetanilida es usar anhídrido acético Cual otro reactivo se puede usar? Ácido acético 4. Propiedades fisicoquímicas de reactivos usados Ácido acético Líquido hidroscópico Incoloro Inodoro, olor punzante (a vinagre) Punto de ebullición de 118.05 °C Punto de fusión de 16.6 °C Soluble en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono. Buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el ​azufre​ y el​ ​fósforo​. anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al ​hielo​, conocido como ácido​ acético glacial​. Momento dipolar de 1.74 D Es insoluble en sulfuro de carbono. Anilina Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una amina aromática. 5. que uso medicinal tiene la anilina? síntesis química del​ ​paracetamol​. 1. ¿Por qué en la nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en para? Un grupo amida es un grupo de gran tamaño, por lo tanto en la posición orto (o) se va a ver afectada y por eso es casi imposible su obtención, se va a ver obstaculizada por un impedimento estérico. 2. ¿Cuál grupo es un activador más fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? ¿Por qué? El grupo amino de la anilina es un grupo activante fuerte ya que este tiene un poderoso efecto de resonancia donador de electrones activando el anillo aromático. 3. La nitración de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente dos tercios de meta (m-) y un tercio de para (p-). ¿Por qué? Debido a la formación del ion anilinio (además de la susceptibilidad a la oxidación de las aminas por el ácido nítrico). De la misma manera en que todos los sustituyentes activadores son orientadores orto-para, la mayor parte de los sustituyentes desactivadores son orientadores meta. 4. ¿Para qué se usa la p-nitroacetanilida? Para la síntesis de colorantes 1. ¿Cuál es el motivo de nitrar la anilina en tres etapas? Porque ocurren reacciones ácido base donde se protona el grupo amino, ahora se tiene un grupo desactivante en vez de una fuertemente activante como el grupo amino, el grupo amino es un activante fuerte, y por lo tanto la anilina es muy reactiva así se generaría una mezcla de productos mono, di y tri sustituidos. 2. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la hidrólisis básica de la p-nitroacetanilida? Al ser una adición de agua en medio acido, la amina que obtenemos está protonada ya que el acido clorh#drico es mucho más ácido que la amina, para obtener la p nitro anilina agregaremos una base que sea más fuerte que la amina, con NH3 bastará para que se precipite. 3. ¿Por qué la p-nitroanilina es soluble en ácido clorhídrico? Porque es mucho más ácida que la amina. 4. ¿Cuál es la importancia que tienen las aminas aromáticas en la industria química? Las aminas aromáticas se usan principalmente en la fábrica de pigmentos y tintes. 5. Informe los rendimientos obtenidos. 1- 37.57% 2- 38.68% 3- 15% 6. ¿Qué uso tiene la p-nitroanilina? Para la síntesis de colorantes Bibliografía: Mcmurry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ª Edición, p. 939-940. Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición,. México, pp 943-977 L. G. Wade. 2011. Química orgánica volumen 1. Pearson Educación, México, pp 751-772