SINTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO, Apuntes de Química Orgánica

¡Descarga SINTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! SINTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO INTRODUCCIÓN El ácido acetilsalicílico es el principio activo de la Aspirina, un fármaco conocido universalmente. Se sintetiza a partir de la reacción del grupo –OH del ácido salicílico sobre uno de los carbonilos del anhídrido acético con desprendimiento de ácido acético y utilizando como catalizador un ácido. Gráficamente la reacción sería: PROCEDIMIENTO En un vaso de precipitados se pesa 1 g de ácido salicílico, se añaden 2 ml de anhídrido acético y 2 a 3 gotas de H2SO4 concentrado (EN CAMPANA EXTRACTORA) o ácido fosfórico al 85 %. La mezcla se agita con una varilla de vidrio hasta que la suspensión se convierta en una disolución transparente. En este punto se enfría el vaso en un baño de agua hasta la formación de una pasta blanca de ácido acetilsalicílico impuro. Para eliminar los restos de reactivos sobrantes y subproductos de la reacción como el ácido acético, se añaden 20 ml de agua fría al vaso con la masa de reacción se resuspende con una varilla de vidrio y a continuación se filtra para recoger el sólido cristalino. CÁLCULOS El sólido pastoso del papel de filtro se pasa con una varilla de vidrio a un crisol de porcelana y se coloca en una estufa a 120 ºC durante 40 minutos para eliminar el agua que pueda contener. Una vez seco, se pesa el sólido obtenido, se calcula el rendimiento de la reacción y se determina su punto de fusión (138 – 140 ºC). Operaciones: El ácido acetilsalicílico obtenido, NO ES APTO PARA EL CONSUMO, ya que sería necesario realizar operaciones analíticas de purificación y refinamiento. PRODUCTOS NECESARIOS • Ácido salicílico • Anhídrido acético • Ácido sulfúrico concentrado • Etanol APARATOS Y MATERIAL • Pipeta de 5 y 10 ml • Probeta de 50 ml • Vasos de precipitación y Varilla de vidrio de agitación • Kitasatos, Büchner y papel de filtro • Tubo capilar para puntos de fusión • Estufa IMPORTANTE Recuerda dejar el material de laboratorio que has usado limpio y ordenadamente colocado en tu puesto de trabajo. CUESTIONES 1.- ¿Qué función tiene el H2SO4? 2.- ¿Por qué es necesario a veces, sembrar la disolución con cristales de Aspirina?. 3.- ¿Por qué se introduce la mezcla en un baño de hielo? 4.- ¿Qué es un anhídrido orgánico? BIBLIOGRAFÍA - Vogel´s textbook of practical organic chemistry. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell. Ed. Longman Scientific & Technical, 5ª edition. (1989). - Experimental Organic Chemistry. L.M. Harwood, C.J. Moody, J.M. Percy. Ed. Blackwell Science. (1999).