INFORME Síntesis del Ácido Acetilsalicílico. Química Orgánica. UNI, Apuntes de Química Orgánica

¡Descarga INFORME Síntesis del Ácido Acetilsalicílico. Química Orgánica. UNI y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA PRÁCTICA N° : 7 Síntesis de la Aspirina Integrantes: Código: Quispe Alejandria Freddy Guisseppe 20160555E Surco Solis Melanie 20160361F Grupo: G4L Docente Responsable: Elena Condor Cuyubamba Fecha de entrega: Lunes 24, agosto Síntesis del Acido Acetilsalicílico Contenido 1.​ ​Objetivo de la Práctica a. Aprender a sintetizar el ácido acetilsalicílico, a través de la visualización de un material audiovisual online. Objetivos específicos b. Identificar los reactantes que intervienen en la síntesis del ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico, por medio de la visualización del material audiovisual . c. Identificar correctamente las etapas de la síntesis del ácido acetilsalicílico, a través de la visualización de un material audiovisual. d. Identificar las condiciones de la síntesis del ácido acetilsalicílico, a través de la visualización del material audiovisual. 2. Propiedades físico-químicas del reactante y producto y/o subproducto orgánicos. Tabla N°1. Propiedades fisicoquímicas y toxicidad de reactivos. ​[1][2] REACTIVO PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS TOXICIDAD PICTOGRAM AS Ácido salicílico FM: C​7​H​6​O​3 Peso fórmula: 138,12 g/mol Punto de fusión: 158-161 °C Punto de ebullición: ​211 °C Solubilidad en agua: sin data Densidad: 1,44 g/ml a 20 °C Polvo cristalino, blanco No inflamable Sin olor Toxicidad aguda oral: Pruebas en ratas, debilidad muscular Toxicidad dérmica: Prueba en ratas Corrosivo/irritante: Prueba en conejos Causa lesión ocular grave: Prueba en conejos. Sensibilidad respiratoria. Toxicidad reproductiva sospechosa. Anhídrido acético FM: C​4​H​6​O​3 Peso formula: 102,09 g/mol Punto de fusión: -73°C Punto de ebullición:​138-140°C Toxicidad aguda oral: Prueba en ratas. Toxicidad por inhalación: Prueba en ratas. 4. Observaciones Experimentales a) ​Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura de la reacción, etc. (en forma tabulada) Tabla N° 2. Condiciones de reacción para la síntesis del ácido acetilsalicílico. ​[2] Cantidades de reactantes Tiempo Temperatura de la reacción Ácido salicílico Anhídrido acético 25´ 70-80°C 4 g 6 ml b)​ ​Producto Obtenido. Características y cantidad (rendimiento mencionado). Tabla N° 3. Ácido acetilsalicílico obtenido ​[2] Producto Características Cantidad Figura 1. ácido acetilsalicílico ● Sólido cristalino blanco, en forma de agujas 2.3 g 44% d) ​Producto recristalizado. Procedimiento y características. Diferencia entre el producto bruto y el recristalizado. Tabla N° 4. Ácido acetilsalicílico obtenido ​[2] Producto bruto sin recristalizar Producto recristalizado Figura 2. Ácido acetilsalicílico sin cristalizar Figura 3. Ácido acetilsalicílico cristalizado Al filtrar la mezcla reaccional se obtiene ácido acetilsalicílico en el papel filtro con ciertas impurezas adheridas como se puede ver en la Figura 2. Tabla N° 5. Procedimiento para la cristalización del Ácido acetilsalicílico obtenido ​[2] Procedimiento para la recristalización Características Diferencias 1. Disolver el producto en un poco de agua hasta. 2. Calentar en un baño de aceite con agitación. 3. Enfriar 1 ½ hora. 4. Triturar los cristales con una varilla. 5. Filtrar y lavar con agua (Repetir pasos anteriores). 6. Desecar Como bien se observa en la figura 3, el ácido acetilsalicílico, es un cristal blanquecino en forma de agujas alargadas. ● El ácido acetilsalicílico recristalizado es un cristal mucho más grande que el producto bruto sin recristalizar. ● El ácido acetilsalicílico recristalizado tiene forma de aguja alargada y es más notoria que el producto bruto sin recristalizar. 5. Ecuación Química de la reacción. Fig.4. Ecuación química de la síntesis de ácido acetilsalicílico. ​[2][4][5] 6. Mecanismo de la reacción (por etapas) 3.​ ​[5][6][7] i. ​Formación del electrófilo más fuerte. Protonación del oxígeno de un carbonilo. ii. ​Ataque nucleofílico, el par electrónico no enlazante del oxígeno ataca al carbono del grupo carbonilo, más reactivo del anhídrido acético. iii.​ ​Eliminación del ácido acético iv. Desprotonación del oxígeno del carbonilo 7. Cuestionario P1​. Análisis de pureza del ácido acetilsalicílico. Prueba del FeCl​3​ (ac). Procedimiento experimental; observaciones; discusión de los resultados de esta prueba. Tabla N° 6. Análisis de pureza de ácido acetilsalicílico mediante la prueba de fenoles ​[2] Procedimiento experimental Después de filtrar la mezcla reaccional, se extraer 0.1 g de ácido acetilsalicilco sólido obtenido y se diluye en 3 ml de agua destilada presente en un tubo de ensayo. En otro tubo con 3 ml agua destilada se le agrega ácido acetilsalicílico puro (patrón). A estos dos tubos se le agrega una solución de FeCl​3​. Agitar ambos tubos. ​[2] [6] Tabla N° 8. Tabulación de datos a graficar Gráfica N 1. Gráfica obtenida a partir de la ecuación modelo Tabla N° 9. Cálculo de la pendiente y de la constante de velocidad p4. Determine el rendimiento del ácido acetilsalicílico, cuando la masa inicial de la aspirina es 1 y 3 g. Ver material 2. ​Grupos pares Análisis preliminar Titulación indirecta ​[13][14][15] En la muestra se tenía una mezcla de ácido salicilico junto con iones bromato y iones bromuro los cuales al ingresar el ion yoduro, desarrolló un proceso REDOX ​10e​-​ + 2 BrO​3​-​ +12 H​+​ → Br​2​ + 6 H​2​O Br ​-​ → Br​2​ + ​2e​- 4x(2 I​-​ → I​2​ + ​2e​-​) ----------------------------------------------------------------------- ​ 2 BrO​3​-​ ​+ 12 H​+​ + Br ​-​ + 8I​-​ →​ 2 Br​2​ ​+ 6 H​2​O + Br​2​ +​ 4 I​2 Una vez formado el Bromo in situ, a la par de ello se formó el yodo molecular el cual al adicionarle el tiosulfato, desencadenó otro proceso REDOX. I​2​ + ​2e​- ​→ ​2 I​- 2 S​2​O​3​-2​ ​→ S​4​O​6​ + ​2e​- ---------------------------------------- I​2​ +2 S​2​O​3​-2​→ ​2​ I​-​ + S​4​O​6 Entonces por cada mol de Br​2​ generado se gasta 4 moles de tiosulfato S​2​O​3​-2​ . Ahora teniendo el panorama general de la reacción Por cada 1 mol de ácido acetilsalicílico que se llega a hidrolizar y reacciona con hidróxido de sodio se obtiene 1 mol de ácido salicílico, el cual reacciona con 3 moles de Br​2​ terminando de tomarlo tres veces. 1mol AAS--------------------1 mol de AS-------3 mol de Br​2 mol de Br​2​ ------ 4 mol de S​2​O​3​-2 Entonces por cada mol de AAS se gasta 12 moles de S​2​O​3​-2 Cálculo para hallar el rendimiento de una muestra de 1 y 3 g. Tabla N° 10. Rendimiento de aspirina 1 y 3 g. ​[16] Masa de aspirina volumen de S​2​O​3​-2 antes de añadir almidón volumen adicional de S​2​O​3​-2 Volumen total de S​2​O​3​-2 1 g 4.4 ml 0.2 ml 4.6 ml 3g 13.5 ml 0.2 ml 13.7 ml Al añadir almidón se verificó la presencia de yodo molecular que no termino de reaccionar con S​2​O​3​-2 ​por ello se colocó la muestra de un azul intenso, al ingresar un adicional de tiosulfato S​2​O​3​-2​ al fin se terminó de titular, es por eso que en la evaluación se toma el volumen total agregado de S​2​O​3​-2​. Calculando la masa de ácido acetilsalicílico para 1 g de aspirina Molaridad del tiosulfato y números de moles. ​(Datos : N​S2O3​= 0.0964 N // ​Θ ​= 2 ) M​S2O3​= 0.0964/2 → n​S2O3​= (0.0964/2) x 4.6ml= 0.2217 milimoles de S​2​O​3​-2​. Moles de ácido salicílico ​ (Datos: 1 mol de AS se gasta 12 moles de S​2​O​3​-2​) n​C7H6O3​= n​S2O3​/12= 0.0184 mmol de S​2​O​3​-2​. Masa de ácido salicílico ​(Datos: PM​C7H6O3​=138,12 g/mol​) m​C7H6O3​=0.0184 mmol x 180,16 g/mol= 3.3288 mg Pero se partió de 1g de aspirina, el cual se llegó a hidrolizar generando ácido salicílico, luego se enrasó en una fiola de 250 ml, seguido de una extracción de 20 ml de este. Entonces la muestra de 20 ml posee 3.3288 mg de ácido salicílico 20 ml --------------------------3.328 mg Acido salicilico 250 ml ------------------------ X = 41.6mg de Ácido salicílico Por cada mol de ácido salicílico generado se partió de una mol de ácido acetilsalicílico. acido acetilsalicilico acido salicilico 180,16 g/mol 138,12 g/mol x = 54.26 mg 41.60mg 4x(2 I​-​ → I​2​ + ​2e​-​) ----------------------------------------------------------------------- ​2 BrO​3​-​ ​+ 12 H​+​ + Br ​-​ + 8I​-​ →​ 2 Br​2​ ​+ 6 H​2​O + Br​2​ +​ 4 I​2 Con ello se obtendrá el número de moles de Br​2​ // (V​S2O3​ x N​S2O3​ / 2 = ​n​I2​) n​Br2​ = ​n​I2​ / 2 = (V​S2O3​ x N​S2O3​ / 2) / 2 Pero sabemos que por cada 3 moles de Br​2​ generado, luego reacciona con 1 mol de Ácido salicílico. Con ello se obtendrá el número de moles de ácido salicílico presente en 20 ml n​AS​=​n​Br2​ / 3= [(V​S2O3​ x N​S2O3​ / 2) / 2 ]/3 Pero sabemos que: ​// ​Θ​AS​=1 N​AS​ = M​AS​ x ​Θ​AS​ = (​n​AS​ / V​AS​) x 1 Despejando ​n​AS​ = N​AS​ x V​AS [(V​S2O3​ x N​S2O3​ / 2) / 2 ]/3 = N​AS​ x V​AS Resultando esta expresión el cual es muy diferente al planteado en la plataforma​[16] (V​S2O3​ x N​S2O3​) /12​ ​= N​AS​ V​AS (V​S2O3​ x 0.0964 N) / 12​ ​= N​AS​ (20 ml) En el cálculo de la plataforma ​[16]​ se plantea que: La cantidad de “aspirina” (ácido salicílico) se halla mediante esta fórmula m​AS​=(N ​AS​ x PEq(ácido salicílico)-g) /4 Sabemos que la normalidad está expresada en función de peso equivalente: ( N = N°Eq-g de soluto / volumen de solución (L) // N°Eq-g de soluto=​m​soluto​/ PEq-g ) N =( ​m​soluto​/ PEq-g ) / volumen de solución (L) Despejando la masa del soluto m​soluto​ =N​soluto​ x PEq-g x volumen de solución (L) El cual es una expresión muy diferente al dado en la plataforma, además de arbitrario. Ya que en vez de 4 debería ir 20 ml de ácido salicílico. Análisis del procedimiento de titulación con tiosulfato Leyenda: AAS = Ácido acetilsalicílico AS =Ácido salicílico m​AAS​ = masa de acetilsalicilico n​AAS​ = número de moles de ácido acetilsalicílico n​AS​ = número de moles de ácido salicílico ​acido acetilsalicilico acido salicilico m​AAS​ => n​AAS​ n​AS 40 ml NaOH ​ V​solución​= 40 ml se hizo un trasvase de la solución de ácido salicílico a un fiola de 250 ml y se enrasó con agua se extrajo con una pipeta 20 ml de la fiola de 250 ml y se le agregó a un matraz A esos 20 ml de solución de ácido salicílico extraído, se le agrega 2 ml de HCl y una mezcla de 50 ml de bromuro con bromato, y 10 ml de solución de ioduro, cambiando la coloración a un tono naranja-rojizo. Al titular con la solución de tiosulfato y perder su coloración naranja hacia un verde translúcido que nos indica que estamos cerca al límite de la titulación , se le adiciona el almidón el cual reacciona en presencia de yodo molecular que no reaccionó frente al tiosulfato. Al agregarle un adicional de solución de tiosulfato en presencia de almidón se terminó de titular, siendo la solución final translúcida. Bibliografía [1]​ Sigma aldrich. (2020). ​Safety Data Sheets​. Recuperado de: www.sigmaaldrich.com [2]​ Random Experiments Int. - Experiments and syntheses. Cómo hacer ácido acetilsalicílico. (2016). Vídeo online: Youtube.com. Recuperado de: https://www.youtube.com/watch?v=4GOhq_6qNIQ [3]​ Reyna, V. (2012). ​Compendio de Química Orgánica Experimental I​. Perú: Editorial universitaria UNI. pág. 81 [4]​ Anónimo. (2017). Práctica síntesis de la aspirina. Centro docente María. Pagina online: soydeciencias.com. Recuperado de: https://www.soydeciencias.com/wp-content/uploads/2017/06/Practica-Sintesis-de-la-A spirina.pdf [5]​ Cruz, F., Haro, H., López, I., Alatorre, S. (2017). Guía temática para el curso de Química Orgánica II. Universidad Autónoma Metropolitana. Recuperado de: http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/guiatemaqorg.pdf [6]​ Flores Morales, V. (2004). Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III, Obtención de Ácido acetilsalicílico (Aspirina). página 26-27. Recuperado de: