Síntesis nitroacetanilida, Apuntes de Ciencias Ambientales

¡Descarga Síntesis nitroacetanilida y más Apuntes en PDF de Ciencias Ambientales solo en Docsity! SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA LABORATORIO Nº 4 2015 UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL 04/07/2015 CAMAYO GUTIERREZ, KANDY. MANTARI SOTO, KIOMI. VELÁSQUEZ MORALES, CLAUDIA. UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 1 I. OBJETIVOS  Ilustrar la síntesis de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida.  Estudiar las características químicas principales de las Amidas. II. INTRODUCCIÓN La presente práctica trata sobre la síntesis de la p-nitroacetanilida a partir de la nitración de la Acetanilida para lo cual utilizaremos dos acetanilidas diferentes, una no sintetizada en el laboratorio (caso I) y otra sintetizada en el laboratorio (caso II). Donde nosotros calcularemos el rendimiento, el grado de pureza y la eficiencia de ambas p-nitroacetanilidas obtenidas en el laboratorio; para lo cual tomaremos los puntos de fusión a cada una y lo compararemos con el valor teórico. Posteriormente se realizará una recristalización a cada p-nitroacetanilida sintetizada y nuevamente comparemos los puntos de fusión con el teórico. UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 4 3.3 Detalles experimentales: 1. Pesar 2,5 g de acetanilida en un matraz de 100 ml provisto de un imán. ACETANILIDA PREPARADA ACETANILIDA EN FRASCO 2. Colocar el matraz en un baño de hielo durante la agitación añadir 5.6 ml de ácido sulfúrico concentrado en varias porciones de 1 ml y durante un tiempo aproximado de un minuto. ACETANILIDA EN FRASCO La solución blanquesina que está adherida en las paredes del matraz, forman una solución naranja ténue. UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 5 3. Paralelamente se preparara la mezcla sulfonítrica en un vaso de precipitados de 100 ml en un baño de hielo. Con cuidado se mezcla 2.2 ml de ácido sulfúrico concentrado y 2,7 ml de ácido nítrico concentrado. La mezcla sulfonítrica es muy exotérmic, por ello se realiza en baño de hielo. ACETANILIDA PREPARADA La solución blanquesina que está adherida en las paredes del matraz, forman una solución naranja ténue. UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 6 4. La mezcla sulfonítrica que se preparo debe añadirse gota a gota sobre la disolución de acetanilida, sometida a agitación mecánica y rodeada del baño de hielo. El tiempo debe ser aproximadamente de 20 a 25 minutos (si se adiciona rápidamente o la temperatura sube a más de 10°C pueden formarse poli nitraciones las mismas que son indeseables), una vez que se ha terminado la adición retirar el baño y seguir agitando por unos 10 minutos más. ACETANILIDA PREPARADA ACETANILIDA EN FRASCO La solución se torna marrón oscuro. La solución se torna rojo claro. 5. Añadir el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga una cuarta parte de hielo, se agita con una varilla de vidrio hasta que el hielo se funda formándose un precipitado angular granular amarillento. ACETANILIDA EN FRASCO La solución de color marrón oscuro cuando se agrega al hielo se vuelve de color amarillo intenso. UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 9 IV. RESULTADOS 4.1 De la obtención de p-nitroacetanilida a partir de la Acetanilida no sintetizada (caso I):  Acetanilida (caso I): m= 2.5g ; M = 135.16g/mol n = n = n = 0,0185 moles 4.1.2 Rendimiento de la reacción: i) Reacción Química para el caso I: Acetanilida Ácido nítrico p-nitroacetanilida R.L R.E 135.16 g/mol ………………………………………………………………………………. 181.16 g/mol 2.5 g ………………………………………………………………………...…….. X X = 3.35 g de p-nitroacetanilida ii) Rendimiento: Por lo tanto: 3.35 g ………………………………. 100% 2.86 g ……………………………….. X X = 85.37% ≈ 85% + H2SO4 UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 10 4.2 De la obtención de p-nitroacetanilida a partir de la Acetanilida sintetizada (caso II):  Acetanilida (caso II): m= 2.5g ; M = 135.16g/mol n = n = n = 0,0185 moles 4.2.1 Rendimiento de la reacción: iii) Reacción Química para el caso II: Acetanilida Ácido nítrico p-nitroacetanilida R.L R.E 135.16 g/mol ………………………………………………………………………………. 181.16 g/mol 2.5 g ………………………………………………………………………...…….. X X = 3.35 g de p-nitroacetanilida iv) Rendimiento: Por lo tanto: 3.35 g ………………………………. 100% 2.83 g ………………………………. X X = 84.5% + H2SO4 UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 11 4.2.2 Resultados de la p-nitroacetanilda después de la recritalización: Tabla N° 2: Resultados de los puntos de fusión y los pesos finales obtenidos después de la recristalización Caso I Caso II Winicial 1 g 1 g wfinal 0.95 g 0.55 g PFinicial 205°C 210°C PFfinal 211°C 214°C Donde: Caso I : p-nitroacetanilida obtenida a partir de la acetanilida no sintetizada. Caso II : p-nitroacetanilida a partir de la acetanilida sintetizada. Winicial : Peso de la p-nitroacetanilida antes de la recristalización. wfinal : Peso de la p-nitroacetanilida después de la recristalización. PFinicial : Punto de fusión antes de la recristalización. PFfinal : Punto de fusión después de la recristalización. UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 14 VII. CONCLUSIONES:  En esta práctica se obtuvo p-nitroacetanilida a partir de la nitración de la acetanilida con ácido nítrico y ácido sulfúrico de una manera muy eficiente.  La peso final de la p-nitroacetanilida obtenida mediante caso I fue de 2.86 g, mientras que en el caso II fue de 2.83 g; para lo cual podemos decir que el caso I fue más eficiente que él II.  La obtención de la p-nitroacetanilida mediante el caso I tuvo un mejor rendimiento que el caso II, la diferencia no es muy grande pero al menos es significativa.  Según el punto de fusión tomada a ambos productos, se puede decir que la p-nitroacetanilida obtenida en el caso I es pura ya que su punto de fusión (211°C) estaba ligeramente alejado del punto fusión teórico (216°C); mientras que la p-nitroacetanilida obtenida con el caso II si se encontraba más cerca del rango (214°C) con lo cual podemos decir que esta si era más pura.  Se demuestra que el orto nitroacetanilida es menos estable ya que se puede diluir en el alcohol.  El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona con este formando precipitado.  Sin embargo, los dos factores principales que no pueden haber causado un mayor rendimiento de la reacción fueron: cuando la transferencia de la mezcla de reacción de la botella al vaso de precipitados que contiene hielo triturado, una pequeña cantidad de solución se mantuvo en las paredes de la vasija; Por la pérdida parcial del producto a filtrar en filtro de vacío, ya que parte del producto pasa a través del papel de filtro y se retuvo en el matraz.  La o-nitroacetanilida tiene un punto de fusión de 93 grados centígrados. La p- nitroacetanilida tiene un punto de fusión de 216 grados centígrados. Se forma la nitroacetanilida en posición orto y para por ser el grupo –NHCOR un orientador de primer orden. UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL | LABORATORIO Nª4 SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA 15 VIII. BIBLIOGRAFÍA  Bruice Yurkanis, P. 2008; Química Orgánica; Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 821. México.  Carey, F. 1999; Química Orgánica; Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 821. México.  Mc Murry, J. 2008; Química Orgánica; Thomson Paraninfo, 7ª Edición, p. 939- 940. México.  Morrison, R. Boyd, R. 1990; Química Orgánica; Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p. 937. México.  Solomons G. 2002; Química Orgánica; Editorial Limusa S.A. de C.V., 2ª Edición, p. 816. México.  Wade, L. 2004; Química Orgánica; Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860. Madrid.