Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico, Ejercicios de Química Orgánica

¡Descarga Síntesis y caracterización del ácido acetilsalicílico y más Ejercicios en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Universidad Autónoma de Coahuila Facultad de Ciencias Químicas LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II PRACTICA 8 JUDIT MICAL ZAPATA MENDEZ Dr. José Guadalupe Fuentes Avilés QUIMICO FARMACOBIOLOGO PRÁCTICA SINTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICILICO Objetivo: Sintetizar y caracterizar uno de los analgésicos más comunes: el ácido acetilsalicílico. Introducción: El ácido salicílico es un producto analgésico que se puede obtener de diversas plantas medicinales. Este fármaco solía administrarse como sal sódica y producía malestar con sus efectos secundarios, por lo cual se decidió buscar una modificación del ácido salicílico, conservando sus propiedades terapéuticas sin presentar los efectos secundarios indeseables. Después de recopilar investigaciones previas y de realizar sus propias reacciones, en 1897 Félix Hofmann obtuvo el ácido acetilsalicílico, un componente más estable y sin los efectos secundarios del ácido salicílico. 8 Procedimiento: 1. Síntesis del ácido acetilsalicílico 1.1. Pesar 0.25 g de ácido salicílico, poner en un tubo de ensayo, adicionar 0.5 ml de anhidro acético y agregar un a gota de ácido sulfúrico o fosfórico. 1.2. Calentar el tubo en un baño de agua a 45- 50°C, hasta que se disuelva el ácido salicílico y continuar le calentamiento por 15 minutos. 1.3. Remover el tubo del calentamiento y adicionar 1.4 ml de agua. 1.4. Dejar enfriar el tubo a temperatura ambiente y colocarlo en un baño de hielo. 1.5. Filtrar la mezcla de reacción y el sólido enjuagarlo con 0.5 ml de agua helada. Repetir tres veces 2. Aislamiento y purificación del producto. 2.1. En un vaso de precipitado colocar el producto de la reacción, adicionar 5 ml a 7 ml de agua caliente (a su temperatura de ebullición) hasta que le producto se disuelva completamente. 2.2. Agregar carbón activado y filtrar la solución caliente. 2.3. Dejar enfriar la solución a temperatura ambiente, agilizar el enfriamiento utilizando hielo. Filtrar el sólido formado. 2.4. Dejar secar el producto y pesarlo. 3. Caracterización del ácido acetilsalicílico 3.1. Determinar el punto de fusión del producto y compararlo con el obtenido en la práctica de aislamiento del ácido acetilsalicílico. 3.2. Analizar por espectroscopia infrarroja del producto obtenido y compararlo con el producto aislado y con lo referenciado en la literatura. SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO INICIO Diagrama de flujo CARACTERIZACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Determinar el punto de fusión del producto y compararlo con el obtenido en la práctica de aislamiento del ácido acetilsalicílico. Dejar secar el producto y pesarlo. Dejar enfriar la solución a Analizar por espectroscopia infrarroja del producto obtenido y compararlo con el producto aislado temperatura ambiente, agilizar el enfriamiento utilizando hielo. Filtrar el sólido formado. y con lo referenciado en la literatura. Calentar el tubo en un Agregar carbón activado y filtrar la solución caliente. FIN baño de agua a 45- 50°C, hasta que se disuelva el ácido salicílico y continuar le calentamiento por 15 minutos. En un vaso de precipitado colocar el producto de la reacción, adicionar 5 ml a 7 ml de agua caliente (a su Remover el tubo del calentamiento y adicionar 1.4 ml de agua. temperatura de ebullición) hasta que le producto se disuelva completamente. AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DEL PRODUCTO Dejar enfriar el tubo a temperatura ambiente y colocarlo en un baño de hielo. Filtrar la mezcla de reacción y el sólido enjuagarlo con 0.5 ml de agua helada. Repetir tres veces. Pesar 0.25 g de ácido salicílico, poner en un tubo de ensayo, adicionar 0.5 ml de anhidro acético y agregar un a gota de ácido sulfúrico o fosfórico. Propiedades Físicas y Químicas: Reactivos Aspecto P. E. P. F. 𝜌 vapor Peso molecular Solubilidad Ácido salicílico (C7H6O3) Cristales blancos sólidos. 211° C 161° C 4.8 138.12 g/mol Soluble en varios solventes orgánicos. Anhídrido acético (CH3(CO)2O) Líquido. 140° C -73° C ND 102.09 g/mol Levemente soluble en agua, miscible con etanol, éter, acético y acetato de etilo. Ácido sulfúrico (H2SO4) Líquido transparente e incoloro. 330° C -15° C ND 98.08 g/mol Miscible con agua. Carbón activado (C) Sólido negro. 4827° C 3550° C 0.40 12.01 g/mol Insoluble en agua. Toxicidad: Reactivos Toxicidad Ácido salicílico (C7H6O3) • Inhalación: Se pueden irritar las vías respiratorias. • Contacto con los ojos: Provoca lesiones oculares graves, peligro de ceguera. • Contacto con la piel: Causa irritación de ligera a moderada. • Ingestión: Dolor abdominal, náuseas, vómitos, Espasmos, vértigo, trastornos del comportamiento, colapso circulatorio seco y se introduce el CO2 a una condición de 700 kPa y 100° C, se forma fenilcarbonato de sodio que se isomeriza para producir salicilato de sodio. Entre el fenolato de sodio y el dióxido de carbono, ocurre SEAr sobre el anillo “fenoxi”, donde se favorecen las posiciones “orto” y “para” de la molécula. El isómero “orto” se separa por arrastre de vapor del isómero “para”, se disuelve en el molino y el ácido salicílico se decolora por la acción de carbón activado y precipitado por la adición de ácido sulfúrico. Se separa el ácido salicílico y se purifica por sublimación. Para formar el ácido acetil salicílico, se inicia preparando una solución de licor madre al 56% (en peso) de anhidro acético y el resto de tolueno. Se produce ácido acetilsalicílico, pues el ácido salicílico reacciona fácilmente con el anhidro acético. 4. ¿Qué reacción ocurriría si en lugar de adicionar ácido, como catalizador, se adicionará una base? El ácido sulfúrico evita la pérdida del hidrogenión (H+) del ácido salicílico para que la reacción se produzca en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción. La reacción no ocurriría por este mecanismo en medio básico. 5. Consulte el punto de fusión de isómeros, orto, meta y para del ácido hidroxibenzoico y explique a que se deben esas diferencias. Isómero Punto de fusión Ácido p-hidroxibenzoico 213-216° C Ácido o-hidroxibenzoico 159° C Ácido m-hidroxibenzoico 200° C 6. Consulte la síntesis de otro analgésico que involucre una reacción de sustitución nucleofílica: La síntesis del diclofenaco sódico ilustra un caso particular en el cual la cadena de ácido acético de un ácido a-arilacetico se introduce directamente por SEAr. Además, la reacción tiene lugar de forma regio-selectiva al tratarse de un proceso intramolecular. La 2,6- dicloroanilina se arila con bromobenceno para dar 2,6- diclorodifenilamina. La etapa de arilación es una sustitución nucleofílica radicalaria aromática (SNRAr). Aunque esta reacción podría haberse efectuado directamente, la conversión de la dicloroanilina en la acetanilida correspondiente mejora el rendimiento de la SNRAr.El átomo de hidrogeno amídico de la acetanilida es relativamente ácido, y puede ser abstraído por la base durante la sustitución, donde el correspondiente aniónque es mejor nucleófilo que la anilina. Después se hidroliza la amida para obtener la diclorodifenilamina. La reacción de esta con cloruro de cloroacetilo da una nueva amida que en condiciones enérgicas experimenta una sustitución regio-selectiva en la posición orto, por tratarse de un proceso intramolecular, la hidrólisis posterior da diclofenaco sódico. Bibliografía ▪ BS BORSUA. Ficha de datos de seguridad Carbón activado CAA o SDA. Recuperado de https://borsua.com/wp- content/uploads/2018/05/Hoja-de-seguridad-Carbon-activado- CAA-o-SDA.pdf ▪ CTR Scientific. Hoja de datos de seguridad, Ácido sulfúrico. Recuperado de http://www3.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Sulf %c3%barico.pdf ▪ Cía. Química y Agroquímica Argentina S.A., (2006). Hoja de datos de seguridad - MSDS, Ácido salicílico. Recuperado en febrero del 2006 de http://iio.ens.uabc.mx/hojas- seguridad/acido%20salicilico.pdf ▪ McMurry, J., (2012). Química Orgánica, 8ª edición. Cengage Learning. ▪ Química Suastes, S.A. de C.V., (2018). Hoja de datos de seguridad, Anhídrido acético. 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