SÍNTESIS Y PRUEBAS CUANTITATIVAS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)., Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga SÍNTESIS Y PRUEBAS CUANTITATIVAS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA). y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! SÍSTESIS Y PRUEBAS CUANTITATIVAS DEL ACIDO ACETILSALICILICO (ASPIRINA). M.A. Gil, J. Patiño Laboratorio de química orgánica II, programa de química farmacéutica, Facultad de ciencias naturales, Universidad Icesi Resumen Esta práctica se basó exclusivamente en realizar una reacción de sustitución en ácidos carboxílicos, sintetizando aspirina (ácido acetilsalicílico) cuyo compuesto es uno de los más comunes en el mercado farmacéutico, este proceso se realizó mediante una reacción de esterificación, tomando como reactivos el ácido salicílico y el anhidro acético, usando ácido sulfúrico como catalizador. Se hizo una cromatografía de capa delgada, con el fin de afirmar la completa síntesis del compuesto esperado, efectivamente los datos de Rf de la placa concordaban. Además se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 47,78 %, logrando la síntesis de la aspirina. Por último se comprobó la solubilidad del ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico, encontrando que ambos eran insolubles en agua y solubles en éter de petróleo e hidróxido de sodio. Palabras claves: Aspirina, síntesis, antipirético, antiinflamatorio, analgésico, anhídrido acético, ácido sulfúrico, esterificación, cromatografía de capa delgada, ácidos carboxílicos. Introducción: En 1897, el Dr. Felix Hoffmann logró sintetizar una forma químicamente pura y estable del Ácido Acetil Salicílico (ASA) por primera vez en los laboratorios de Bayer. Así nació un analgésico multifacético y, de inmediato, tuvo un buen uso para beneficio del padre de Hoffmann, quien sufría reumatismo1. La aspirina es un agente anti plaquetario, lo cual significa que impide que las células sanguíneas denominadas plaquetas se adhieran unas a otras y formen coágulos. Es por eso que algunos pacientes que se restablecen de un ataque cardíaco deben tomar aspirina para evitar que se formen otros coágulos sanguíneos en las arterias coronarias. La aspirina también reduce las sustancias del organismo que causan dolor e inflamación2. Para la síntesis del ácido acetil salicílico se puede realizar a partir de un ácido carboxílico, alcohol y un catalizador acido, formando esteres (reacción de Fisher); sin embargo no es la única forma, pues se puede realizar una esterificación a partir de un haluro de acilo o un anhidro acido. Es importante tener en cuenta que el uso de un ácido fuerte es fundamental para acelerar la reacción, ya que en ausencia de ellos, se presenta de manera muy lenta. Por otro lado, Fue importante utilizar técnicas cromatografícas que esencialmente es un método físico de separación en que los componentes a separar se distribuyen entre dos fases una inmóvil y otra móvil la cual percola a través de la primera. El proceso cromatógrafico se da como resultado de repetidos procesos de sorcion- desorcion durante el movimiento de los componentes de la mezcla arrastrados por fase móvil a lo largo del lecho estacionario (elución) produciéndose la separación debido a las diferencias en las constantes de distribución de los componentes de la mezcla entre fase estacionaria y la móvil. A la distribución final de los componentes en función de su poción sobre el lecho estacionario o el tiempo en la que eluyen se denomina cromatograma. Prácticamente no existen restricciones sobre la naturaleza de las fases a utilizar, siempre que la fase estacionaria sea solida o liquida y la fase móvil sea liquida o gaseosa, por lo que es posible en principio, realizar por medio de estas técnicas la separación de los componentes de cualquier mezcla3. Las propiedades de solubilidad de los ácidos carboxílicos son parecidos a las de los alcoholes, en donde su efecto hidrofóbico aumenta a medida que aumenta su cadena de carbonos, así, una cadena de 4 o menos átomos de carbono será soluble en disolventes orgánicos como éteres, cloro- alcanos e hidrocarburos aromáticos por medio de interacciones dipolo- dipolo y puentes de hidrógeno4. La prueba de yoduro-yodato es una prueba para la caracterización de ácidos carboxílicos, ya que ésta genera yodo libre como producto de la reacción, el cual, al interactuar con el almidón, genera un complejo específico. Un compuesto orgánico con potasio en su estructura y yodo molecular libre. Posteriormente, si se agrega almidón, se desencadena la formación de cadenas de poliyoduro, producto de la reacción yodo-almidón, debido a que el yodo que se libera en la reacción, se enlaza con el almidón en las hélices del polímero, formando un complejo de color azul oscuro5. Figura 4: Placa cromatografíca En la Figura 4, se denota la placa cromatografica obtenida. El primer punto corresponde a la muestra patrón de aspirina y el punto dos al compuesto sintetizado. Sabiendo que el frente del solvente mide 6 cm y se desplazaron 5,4 y 3.8 cm los compuestos patrón y sintetizado. Rf = Distancia recorrida por el compuesto Distancia del frente del solvente Rf = 5.4cm 6cm =0.9 Rf = 3.8cm 6 cm =0.63 Posteriormente se realizaron pruebas de solubilidad en agua y en éter de petróleo. A continuación se observan los resultados para dicha prueba. Tabla 3: Resultados de la prueba de solubilidad en agua, éter de petróleo y NaoH. Compuesto Solubilidad en agua Solubilidad en éter de petróleo Solubilidad en NaOH 10% Ácido acetilsalicílico Insoluble Soluble Soluble Ácido salicílico Insoluble Soluble Soluble Ácido benzoico ------- ------ Soluble En cuanto a las pruebas de solubilidad, se pudo observar que en agua, el compuesto 1 y 2 no son solubles. Este hecho indica que la porción polar de los compuestos no es lo suficientemente grande para volver a la molécula totalmente soluble. Sin embargo, en éter de petróleo, tanto el compuesto 1 como el 2 son solubles., ya que la porción apolar de la molécula es mayor, lo cual hace al compuesto miscible. Por último, ambos compuestos son solubles en medio básico debido a que hay una reacción ácido-base, generando la sal del compuesto, lo cual hace al compuesto miscible con su medio, este hecho es importante a la hora de proceder con la recristalización, ya que al formarse la sal, se solubiliza y es posible que pase por medio del papel filtro. Por último, con el fin de identificar el grupo carboxilo, se realizó una reacción de los compuestos Ácido acetilsalicílico y Ácido salicílico en una solución de Yoduro-Yodato. A continuación se observan los resultados para dicha prueba. Tabla 4. Resultado de la reacción de los compuestos con una solución de yoduro-yodato. Compuesto Resultado Ácido acetilsalicílico Negativa Ácido salicílico Positivo La reacción de yoduro-yodato es una de las pruebas colorimétricas para la identificación de ácidos carboxílicos, ya que se produce yodo molecular en un medio débilmente acido que se puede identificar a través del almidón. Como se puede ver en la tabla 4, esta reacción dio positiva para el ácido salicílico. Sin embargo dio negativa para el ácido acetilsalicílico, ya que los hidrógenos en el primer compuesto son más ácidos que los del segundo. ESPECTROS IR, MS Y RMN-H Espectro IR Espectro RMN-H Espectro 100 -] M52014-050620W 307 > 5 Er a E y 2 607 E 5 y > A 3 - 2 10 Z 2 E 207 o ccoo 20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 m/z de masas