Tema química del carbono formulación , Diapositivas de Química

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CH3 NO2 O2N NO2 CH3 NO2 O2N NO2 CH O O CH2 C CH CH CH CH CH C CH CH CH CH CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 C O NH2 CH3 CH O CH N H CH2 CH2 CH2 CH2CH CH2CHO NH2 CH2 NH2 CH O O C CH3 CH3 CH3 CH CHO CH2 NH2 CH CH3 CH3 CH CHO NH2 CH2 OH CH O O C CH CH CH CH CH CH3 CH2 CH CH3 CH3 S + C C C C O O N CH CH CH CH CH CH CH3 CH3 CH O CH CH2 NH2 C N H CH N CH C CH C CH CH CH C CH CH CH2 CH CH CH CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH CH CH CH2 C C O O CH3 CH2 CC OO CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 Resumen de nomenclatura de Química Orgánica Resumen de nomenclatura de los compuestos de química orgánica Hidrocarburos ..................................................................................... 2 Alcanos ................................................................................... 2 Alcanos acíclicos de cadena lineal .............................. 2 Alcanos acíclicos ramificados ..................................... 3 Alcanos cíclicos .......................................................... 7 Hidrocarburos insaturados ...................................................... 8 Alquenos ..................................................................... 8 Alquinos .................................................................... 10 Hidrocarburos con dobles y triples enlaces .............. 11 Cicloalquenos y cicloalquinos .................................. 12 Derivados halogenados ......................................................... 13 Hidrocarburos aromáticos ..................................................... 14 Compuestos mono y polifuncionales ................................................. 16 Funciones oxigenadas ........................................................... 17 Alcoholes .................................................................. 17 Fenoles ....................................................................... 18 Éteres ........................................................................ 19 Aldehídos .................................................................. 20 Cetonas ..................................................................... 22 Ácidos carboxílicos .................................................. 23 Sales .......................................................................... 24 Ésteres ....................................................................... 25 Funciones nitrogenadas .......................................................... 26 Aminas ...................................................................... 26 Amidas ...................................................................... 29 Nitrilos ...................................................................... 30 Nitroderivados .......................................................... 31 4 Los alcanos ramificados se nombran eligiendo una cadena principal, que se nombra como los alcanos lineales, y delante se nombran los radicales sustituyentes, indicando el carbono al que se unen y utilizando un prefijo de cantidad, si se repiten.  Elección de la cadena principal:  Se toma como cadena principal la que contenga un mayor número de átomos de carbono.  Si hay varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que tenga más ramificaciones; es decir, la de mayor número de cadenas laterales.  Numeración de la cadena principal:  La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que los carbonos con cadenas laterales tengan los números más bajos. A estos números se les llaman localizadores.  Si hay varias posibilidades, se elige la que haga recaer localizadores más bajos a los radicales ordenados alfabéticamente.  Formación del nombre:  Se nombra la cadena principal.  Delante se nombran los radicales, por orden alfabético y omitiendo la vocal “o”. Si algún radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad “di-”, “tri-”, “tetra-”, etc. Para establecer el orden alfabético de los radicales, no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el caso de radicales complejos ramificados, en los que se considera la primera letra del nombre.  Cada sustituyente es precedido por el localizador o los localizadores correspondientes, separados por un guión del nombre del radical. Si hay varios localizadores se separan entre sí mediante comas. Algunos ejemplos son: Fórmula nombre CH3 1 CH 2 CH2 3 CH2 4 CH3 5 CH3 2-metilpentano La cadena principal tiene 5 átomos de carbono, por tanto, se nombra como pentano. Además, se numera comenzando por el carbono de la izquierda, para que al radical (metilo) le corresponda el localizador más bajo posible. CH3 1 CH2 2 CH 3 CH2 4 CH3 5 CH3 3-metilpentano Para este compuesto, la numeración de la cadena principal puede hacerse de izquierda a derecha o al revés. Ahora el radical se sitúa en el carbono 3. CH3 5 CH2 4 CH2 3 CH 2 CH3 1 CH3 2-metilpentano En este caso la cadena principal se empieza a numerar por el carbono del extremo derecho para que al radical metilo le corresponda el localizador más bajo. Este compuesto es el mismo que el primero. La diferencia es que la fórmula está escrita al revés. CH3 6 CH2 5 CH2 4 CH2 3 CH2 2 CH31 hexano Realmente solo hay una cadena sin sustituyentes. Es importante no confundirse por la forma en que se escriba la cadena carbonada. 5 En relación con este último caso, hay que tener en cuenta que se pueden escribir la fórmula de un hidrocarburo lineal de diferentes formas; pero todas ellas correspondientes al mismo compuesto. Por ejemplo, para el hexano algunas son: hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Más ejemplos: Fórmula nombre CH3 CH CH3 CH3 metilpropano No se antepone el localizador “2-” del radical metilo, ya que si estuviese sustituido en cualquiera de los otros dos carbonos, se trataría del butano. Como no hay posibilidad de confusión no se indica. CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 3-etil-2-metilheptano La cadena principal (la más larga) tiene 7 átomos de carbono, es un heptano. Como tiene dos radicales sustituyentes (etilo y metilo), se numera para que los carbonos donde van sustituidos tengan los números más bajos. Los radicales se nombran, por orden alfabético, con sus localizadores delante y separados por un guión. CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,4-trimetilpentano La cadena principal (pentano) se empieza a numerar por el carbono de la izquierda. Así los sustituyentes tendrían como localizadores (2,2,4), que es más bajo que si se empieza a numerar por la derecha (2,4,4). Como el radical metilo se repite tres veces se utiliza el prefijo “tri-” delante del nombre, y delante los localizadores, separados entre sí por comas y del nombre con un guión. CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 4-etil-2,3-dimetilhexano La cadena principal (hexano) se numera de izquierda a derecha; (2,3,4) es menor que (3,4,5). Al escribir el nombre, los radicales se ordenan alfabéticamente, sin tener en cuenta el prefijo de cantidad “di-” de los radicales metilo. 6 Ejemplos sobre la elección de la cadena principal: Fórmula CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 Como cadena principal se elige la más larga; es decir, la de mayor número de átomos de carbono. No tiene por qué ser la que se escribe horizontalmente. En este ejemplo, se pueden considerar tres posibles cadenas que se colorean de azul. CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 5 átomos de carbono 4 átomos de carbono 6 átomos de carbono Se toma como cadena principal la de 6 átomos de carbono, por ser la más larga. Se numera de manera que a los sustituyentes les correspondan los localizadores más bajos. Si resulta más fácil, se puede escribir la fórmula situando la cadena principal en horizontal. CH3 6 CH2 5 CH2 4 CH 3 CH3 CH22 CH31 CH3 6 CH2 5 CH2 4 CH 3 CH2 2 CH3 CH3 1 3-metilhexano Fórmula CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 Al seleccionar la cadena principal, se observa que las más largas son dos cadenas de diez átomos de carbono. Ambas se colorean de azul. CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 3 cadenas laterales 2 cadenas laterales Se toma como cadena principal la que tiene más cadenas laterales; en este caso la que tiene tres. Se numera de manera que a los radicales sustituyentes les correspondan los localizadores más bajos. CH3 1 CH 2 CH 3 CH2 4 CH2 5 CH2 6 CH 7 CH2 CH3 CH28 CH29 CH310 CH3 CH2 CH3 3,7-dietil-2-metildecano 9 Cuando hay ramificaciones, la cadena principal debe ser la más larga que contenga el doble enlace. Además, el doble enlace tiene prioridad sobre las cadenas laterales a la hora de numerar la cadena principal. Fórmula nombre CH3 5 CH 4 CH2 3 CH 2 CH2 1 CH3 4-metilpent-1-eno (4-metil-1-penteno) Se numera de manera que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo; ya que tiene prioridad sobre las ramificaciones. CH3 1 CH 2 CH 3 CH 4 CH2 5 CH3 6 CH3 2-metilhex-3-eno (2-metil-3-hexeno) Al doble enlace le corresponde el mismo localizador independientemente del sentido de la numeración de la cadena principal. En estos casos, se numera para que a las cadenas laterales les correspondan los localizadores más bajos. CH21 CH2 CH 3 CH2 CH2 4 CH2CH3 CH2 5 CH2 6 CH2 7 CH3 8 3-propiloct-1-eno (3-propil-1-octeno) La cadena principal debe contener el doble enlace, aunque no sea la más larga. Además, debe corresponderle el localizador más bajo posible. La presencia de dos o más dobles enlaces se indicará con la terminación “-adieno”, “-atrieno”, “atetraeno”, etc., en sustitución de “-eno”. Fórmula nombre CH3 CH CH CH2 CH CH2 hexa-1,4-dieno (1,4-hexadieno) Se empieza a numerar por el carbono de la derecha, para que correspondan los localizadores más bajos a los dobles enlaces. CH2 0 1 C 2 CH2 3 CH 4 CH 5 CH2 6 CH3 CH3 2,4-dimetilhexa-1,5-dieno (2,4-dimetil-1,5-hexadieno) Se numera de izquierda a derecha para que los radicales tengan los localizadores más bajos; ya que a los dobles enlaces les corresponderán los mismos independientemente de la numeración de la cadena. 10 Alquinos Son hidrocarburos que presentan uno o más enlaces triples. Si sólo presenta un triple enlace, la fórmula general es CnH2n-2. Para nombrarlos se sustituye la terminación “-ano” del alcano de igual número de átomos de carbono por “-ino”. Cuando sea necesario, la posición del triple enlace se indica con un localizador, que debe ser lo más bajo posible. Este localizador se debe situar justo delante del sufijo “-ino”. Fórmula nombre CH CH etino o acetileno Acetileno es un nombre común aceptado por la IUPAC. CH3 C CH propino No se indica localizador porque no hay duda sobre la fórmula. Si el triple enlace estuviese entre los otros dos carbonos, se trataría del mismo compuesto, pero con la fórmula al revés. CH3 CH2 C CH but-1-ino (1-butino) Los carbonos se numeran de derecha a izquierda para que al triple enlace le corresponda el localizador más bajo. En este caso, el 1. CH3 C C CH3 but-2-ino (1-butino) En este caso le corresponde el localizador 2, independientemente de por dónde se empiece a numerar. Los criterios para elección de cadena principal y numeración son los mismos que los indicados en el caso de los alquenos. Así, la cadena principal debe ser la más larga que contenga al triple enlace y se numera de manera que le corresponda el localizador más bajo al triple enlace. Cuando hay varios triples enlaces se indicará con la terminación “-adiino”, “-atriino”, “atetraino”, etc. Fórmula nombre CH C CH CH2 C CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 3-etil-5,5-dimetilhex-1-ino (3-etil-5,5-dimetil-1-hexino) Se numera de manera que al triple enlace le corresponda el localizador más bajo; ya que tiene prioridad sobre las ramificaciones. CH3 CH 4 C3 CH2 5 C2 CH31 CH 6 CH3 CH27 CH38 4,6-dimetiloct-2-ino (4,6-dimetil-2-octino) Se toma como cadena principal la más larga que contiene el triple enlace y se numera para que el localizador del triple enlace sea el menor posible. CH 1 C 2 CH 3 CH2 4 C 5 CH C 6 CH3CH3 CH3 7 3-isopropilhepta-1,5-diino (3-isopropil-1,5-heptadiino) Se numera la cadena principal, que es la que tiene los dos triples enlaces, de izquierda a derecha para que les correspondan los localizadores más bajos a las insaturaciones. 11 Hidrocarburos con dobles y triples enlaces En el caso general de que puedan encontrarse ambos tipos de insaturaciones, se deben tener en cuenta los siguientes criterios:  Elección de la cadena principal:  Se toma como cadena principal la que contenga un mayor número de insaturaciones. Es decir, de dobles y triples enlaces en conjunto.  Si hay varias posibles cadenas principales con el mismo número de insaturaciones, se toma como principal la que tenga mayor número de átomos de carbono.  Y en caso de que haya varias posibles con igual número de insaturaciones y de átomos de carbono se elige la que tenga un mayor número de enlaces dobles.  Numeración de la cadena principal:  La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que a las insaturaciones (dobles y triples enlaces indistintamente) les correspondan los localizadores más bajos.  Si la numeración de las insaturaciones es la misma en ambos sentidos, se le da preferencia a los dobles enlaces; es decir, se numera para que recaigan los localizadores más bajos en los dobles enlaces.  Si estas reglas no sirven para decidir cómo numerar la cadena principal, se tendrán en cuenta las explicadas en la numeración de la cadena principal de los alcanos. Así, se procurará que recaigan unos localizadores más bajos en los radicales y, si esto tampoco nos ayuda, que los menores correspondan a los que se nombran por orden alfabético.  Formación del nombre:  Como es habitual, en primer lugar, se nombran los radicales, por orden alfabético y con los localizadores correspondientes. Si algún radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad “di-”, “tri-”, “tetra-”, etc.  Después se nombra la cadena principal. Para ello, tras el prefijo que nos indica el número de átomos de carbono, se indican los dobles enlaces, “-eno”, y a continuación los triples, “-ino”. Delante de cada terminación se indican las posiciones de los dobles o triples enlaces. Si existen dobles y triples enlaces se nombrarán con terminaciones como: “- enino”, “-adienino”, “-en(o)diino”*, etc. * En la recomendación R-3.1.1 de la IUPAC se puede leer: “The presence of one or more double or triple bonds in an otherwise saturated parent hydride (except for parent hydrides with Hantzsch-Widman names) is denoted by changing the "-ane" ending of the name of a saturated parent hydride to one of the following: One Two Three etc. Double bond -ene -adiene -atriene etc. Triple bond -yne -adiyne -atriyne etc. The presence of both double and triple bonds is similarly denoted by endings such as "-enyne", "-adienyne", "-enediyne", etc.” Como se puede ver en el ejemplo, cuando en la cadena principal de un compuesto hay un doble enlace y dos triples, la terminación será: “-enediyne”; en ella la “a” de “-adiyne” desaparece y en su lugar aparece una “e”, que es la letra con la que acaban los nombres de los “hidrocarburos” en inglés. Esto podría traducirse en castellano como “-enodiino”; pero en muchos libros aparece sin esa vocal, escribiéndose como “-endiino”. De todas formas, delante de las terminaciones tienen que ir los localizadores que nos indican la posición de las insaturaciones en la cadena principal. 14 Cuando los compuestos no son tan simples, se suele usar la nomenclatura de sustitución. Fórmula nombre CH3 CH CH2 Br Br 1,2-dibromopropano Se comienza a numerar por la derecha para que a los sustituyentes les correspondan los localizadores más bajos. CH3 C CH F Br CH3 CH3 3-bromo-2-fluoro-2- metilbutano Se comienza a numerar por la izquierda y se nombran los sustituyentes por orden alfabético. CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3Cl 4-cloro-2-metilhexano Se comienza a numerar por la derecha, ya que todos los sustituyentes son considerados por igual, no teniendo prioridad el cloro sobre el metilo. Seguidamente, se ordenan alfabéticamente. CH3 CH2 CH C CH CH3 FCH2 CH3 4-etil-3-fluorohex-2-eno El doble enlace tiene prioridad y marca como se numera la cadena principal. CH3 Cl Cl 1,1-dicloro-3-metilciclopentano Los carbonos del ciclo se numeran para que los localizadores de los sustituyentes sean los más bajos. Br 4-bromociclohexeno Al doble enlace le corresponde la posición 1 y no es necesario indicarla en el nombre. CHF3 CHCl3 CHBr3 CHI3 trifluorometano o fluoroformo triclorometano o cloroformo tribromometano o bromoformo triyodometano o yodoformo Cada uno de estos compuestos tienen un nombre común o trivial aceptado por la IUPAC Hidrocarburos aromáticos Son derivados del benceno. Cuando sobre el anillo hay sustituyentes, se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos. Por tanto, se numeran los carbonos para que les correspondan los localizadores más bajos a los que tienen sustituyentes. En caso de igualdad, se le asigna el más bajo al que tenga el radical que se nombra antes. Cuando sólo hay un sustituyente, se le asigna el localizador 1, pero no es necesario indicarlo. Cuando hay dos sustituyentes, se pueden utilizar los prefijos orto-, meta- y para-, en lugar de 1,2- ; 1,3- y 1,4-; respectivamente. En el nombre se indican con los prefijos “o-”, “m-” y “p-”. C C C C C C H H H H H H 15 Fórmula nombre CH3 C6H5 CH3 metilbenceno tolueno Se nombra el radical metilo delante del nombre del hidrocarburo principal, benceno. Tolueno es un nombre común aceptado. CH CH2 C6H5 CH CH2 vinilbenceno etenilbenceno estireno El radical vinilo también puede denominarse como etenilo. Estireno es un nombre común aceptado. CH2 CH3 CH3 1-etil-2-metilbenceno o-etilmetilbenceno Se nombra en primer lugar el radical etilo; por ello, se le asigna el localizador 1. Se puede usar la nomenclatura alternativa “orto-”, “meta-” y “para-”. CH3 CH2 CH3 1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno CH3 CH2 CH3 1-etil-4-metilbenceno p-etilmetilbenceno CH3 CH3CH3 1,2,4-trimetilbenceno Se numeran los carbonos del anillo aromático de manera que les correspondan los localizadores más bajos a los que tienen los radicales metilo. CH3 Br Br 1,2-dibromo-4-metilbenceno Se nombra en primer lugar el bromo (orden alfabético) y la numeración tiene en cuenta que correspondan los localizadores más bajos a los carbonos sustituidos. Cuando el anillo de benceno no es la estructura elegida como principal, se nombra como radical fenilo. Fórmula nombre CH3 CH CH2 CH CH CH CH2 CH3Cl 6-cloro-4-fenil-3-metilhept-1-eno Se toma como cadena principal la horizontal, que tiene 7 átomos de carbono. Se numera de derecha a izquierda para que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo. Delante de la cadena principal se nombran los sustituyentes por orden alfabético. 16 R NH2 Compuestos mono y polifuncionales. A continuación se irán estudiando algunas funciones oxigenadas y nitrogenadas. La formación del nombre sistemático requiere una serie de pasos. 1. En primer lugar hay que elegir el grupo funcional principal. En los compuestos monofuncionales no hay duda, pero cuando hay varios grupos funcionales, se escoge sólo uno como principal, para ello se tiene en cuenta el orden de prioridad establecido por la IUPAC. El grupo más importante es el que aporta el sufijo al nombre del compuesto y el resto de los grupos pasan a ser considerados como sustituyentes. En la tabla siguiente se incluyen los grupos funcionales que aparecen con más frecuencia, ordenados de mayor a menor prioridad. Si hay varios en un compuesto, el que se encuentre más arriba será considerado como principal y dará nombre al compuesto. Los demás serán considerados como sustituyentes. 2. A continuación, para elegir la cadena o el ciclo principal habrá que tener en cuenta una serie de criterios que se irán aplicando hasta que pueda determinarse cuál será: La cadena principal será la que tenga:  más veces al grupo principal.  mayor número de dobles y triples enlaces (en conjunto).  mayor longitud.  mayor número de dobles enlaces. Nombre del compuesto nombre como principal nombre como sustituyente ácido carboxílico R C OH O ácido …-oico (-carboxílico) carboxi- éster R C O O R' …-ato de …-ilo …-iloxicarbonil- amida R C N O R' R'' …-amida (-carboxamida) carbamoil- nitrilo R CN …-nitrilo (-carbonitrilo) ciano- aldehído R C H O …-al (carbaldehído) formil- u oxo- cetona R C R' O …-ona oxo- alcohol, fenol R OH …-ol hidroxi- amina R N R' R'' …-amina amino- éter R O R' … … éter …-oxi- o …-iloxi- R C NH2 O 19 Fórmula nombre CH3 OH 2-metilfenol o-metilfenol Al grupo OH le corresponde el localizador 1. OH OH benceno-1,2-diol Se nombra como derivado del benceno, indicando la posición de los grupos OH y añadiendo la terminación “-diol” en este caso. CH3 OH CHCH2 3-metil-4-vinilfenol Al grupo OH le corresponde el localizador 1. El anillo se numera en sentido contrario al de las agujas del reloj, para que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos. Éteres La estructura general de estos compuestos se caracteriza por presentar dos radicales unidos a un átomo de oxígeno, R–O–R'. Pueden nombrarse por tres métodos diferentes: En la nomenclatura de sustitutiva se toma una cadena principal, RH, se nombra y se le antepone como prefijo el nombre del sustituyente R'–O–. El nombre de estos radicales se forma añadiendo la palabra “-oxi-” al nombre del radical R', aunque en algunos casos se contrae el nombre. Algunos sustituyentes son: radical nombre radical nombre CH3 O H metoxi CH3 CH CH3 O H isopropoxi CH3 CH2 O H etoxi CH3 CH2 CH2 O H propoxi C6H5 O H fenoxi CH2 CH2 CH2 O HCH3 butoxi CH2 CH2 CH2 O HCH2CH3 pentiloxi En la nomenclatura funcional se indica la clase de compuesto con la palabra “éter”, delante se nombran los radicales que se unen al oxígeno por orden alfabético. Las palabras se escriben separadas unas de otras. Fórmula nombre funcional nombre de sustitución CH3 O CH3 dimetil éter metoximetano CH3 O CH2 CH3 etil metil éter metoxietano CH3 CH2 CH2 CH2 O CH3 butil metil éter 1-metoxibutano C6H5 O CH3 fenil metil éter metoxibenceno CH3 O CH CH2 metil vinil éter metoxieteno 20 La nomenclatura de reemplazo es utilizada habitualmente para nombrar poliéteres lineales. Se indica con el prefijo “oxa-” que un átomo de oxígeno sustituye a un CH2 de la cadena. Fórmula nombre de reemplazo CH3 O CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH3 2,4,7-trioxanonano Se nombra como un hidrocarburo de 9 átomos de carbono. Luego se indica con el prefijo “trioxa-” que tres O han sustituido a tres CH2 Aldehídos Los aldehídos se caracterizan por tener un grupo carbonilo en el extremo de la cadena de carbonos (–CHO). El nombre se forma añadiendo la terminación “-al” al del hidrocarburo del que deriva, como el prefijo empieza en vocal se elimina la “-o” final del nombre del hidrocarburo. Al carbono del grupo carbonilo le corresponde el localizador 1, pero no se indica pues siempre es terminal. Si hay dos grupos carbonilos, uno en cada extremo de la cadena, se añade la terminación “-dial” y para decidir la numeración se tienen en cuenta los otros criterios. Así, se asigna a las insaturaciones (en conjunto) los localizadores más bajos; en caso de igualdad se da preferencia a los dobles enlaces y, si este criterio no sirve, se numera para que a los sustituyentes les correspondan los localizadores más bajos. En algunos caso, los aldehídos son nombrados añadiendo el sufijo “-carbaldehído” al nombre del hidrocarburo padre. Este forma es la usada en el caso de ciclos con el grupo –CHO. Los aldehídos derivados de ácidos con nombres comunes o triviales, pueden nombrarse cambiando la terminación “-ico” o “-oico” por “-aldehído” tras eliminar la palabra “ácido”. Fórmula nombre C O H H metanal formaldehído El segundo deriva del nombre del ácido carboxílico. CCH3 O H CH3 CHO etanal acetaldehído El segundo deriva del nombre del ácido carboxílico. C O H bencenocarbaldehído benzaldehído El segundo deriva del nombre del ácido carboxílico. CH3 CH CH2 C OH O H 3-hidroxibutanal El grupo carbonilo es el prioritario. El grupo –OH se nombra como sustituyente con el prefijo “hidroxi-”. 21 CH3 C C C CH3 O HCl 2-cloro-3-metilbut-2-enal CH2 CH CH2 C CH O H CH2 C O H 3-vinilpentanodial Como hay dos grupos carbonilos en los extremos de la cadena, se usa el sufijo “-dial”. La “-o” del nombre del hidrocarburo se mantiene al comenzar por consonante. CH2 CH CH2 C CH O H CH2 CH2CH3 3-propilpent-4-enal La cadena principal es la que contiene al carbonilo y al doble enlace, aunque no es la más larga. CH2 C CH C CH3 O H CCH 3-metilhex-2-en-5-inal CHO CH3 CH3 2,5-dimetilbenzaldehído Al carbono sobre el que se encuentra el grupo –CHO, le corresponde el localizador 1. CHO ciclohexanocarbaldehído Se añade el sufijo “-carbaldehído” al nombre del ciclo. Cuando el grupo –CHO no es el de mayor prioridad, se considera un sustituyente y se nombra como “formil-”. Aunque también puede usarse cuando hay más de dos grupos –CHO. El siguiente compuesto puede nombrarse de dos formas alternativas. Fórmula nombre CH2 1 CH 2 CH2 3 C C O H C O H OH propano-1,2,3-tricarbaldehído (1,2,3-propanotricarbaldehído) Se toma como hidruro padre el propano y sobre él hay tres grupos –CHO prioritarios. CH2 2 CH 3 CH2 4 C 5 C O H C 1 O H OH 3-formilpentanodial Se nombra la cadena de 5 átomos de carbono con los dos carbonilos en los extremos y el tercero se no nombra como sustituyente. 24 COOH Br Br ácido 2,5-dibromobenzoico Se parte del nombre común “ácido benzoico” y se nombran los sustituyente sobre el anillo. CH C C C CH CH2 COOH CH3OH OH ácido 4,5-dihidroxi-3-metilhept-4-en-6-inoico (4,5-dihidroxi-3-metil-4-hepten-6-inoico) Aunque hay otros grupos, el carboxilo tiene mayor prioridad y el resto se nombra como sustituyentes. HOOC CH CH CH2 OH CH3 COOH ácido 2-hidroxi-3-metilpentanodioico Como hay dos grupos –COOH, se usa el sufijo “-dioico”. Se comienza a numerar por la izquierda, para que a los sustituyentes les correspondan los localizadores más bajos. CH2 5 CH2 4 C 3 CH2 2 O COOH 1 OHC 6 ácido 3,6-dioxohexanoico ácido 5-formil-3-oxopentanoico Hay dos formas de nombrarlo, según se nombre el grupo carbonilo terminal como “oxo-” o como “formil-”. El prefijo “formil-” incluye el carbono y por eso no se considera en la cadena principal. Si una cadena sin ramificaciones está directamente unida a más de dos grupos –COOH, se nombra como derivado del hidrocarburo padre añadiendo terminaciones como “tricarboxílico, etc. Fórmula nombre CH2 1 CH 2 CH2 3 CH2 4 CH2 5 HOOC COOH COOH ácido pentano-1,2,5-tricarboxílico (no sería correcto según IUPAC ácido 2-carboxiheptanodioico) (ácido 1,2,5-pentanotricarboxílico) Se comienza a numerar desde la izquierda para que los localizadores de los grupos carboxilo sean los menores. Cuando hay otro grupo de mayor prioridad o cuando todos los grupos –COOH no pueden nombrarse con el sufijo “-carboxílico”, se nombran con el prefijo “carboxi-”. Sales Para nombrar una sal cuyo anión deriva de un ácido carboxílico por perdida de H + , se cambia la terminación “-ico” por “-ato”, indicándose tras la palabra “de”, el nombre del catión. Fórmula nombre CH3 COO - Na + CH3 COONa acetato de sodio (CH3-CH2-COO)2Ca propanoato de calcio 25 Ésteres Igual que en las sales, se cambia la terminación “-ico” del ácido por “-ato”, pero después de la palabra “de”, se indica el nombre del radical que se une al átomo de oxígeno. Fórmula nombre C O O CH3H formiato de metilo metanoato de metilo CH3 C O O CH3 acetato de metilo etanoato de metilo CH3 C O O CH CH2 acetato de vinilo etanoato de etenilo CH3 CH CH2 CH3 COO CH2 CH3 3-metilbutanoato de etilo CH C CH2 CH2 COO CH3 pent-4-inoato de metilo COO CH3 benzoato de metilo CH3 COO acetato de fenilo CH3 CH2 COO CH CH3 CH3 propanoato de isopropilo CO CH2 COO CH2Cl C6H5 4-cloro-3-oxobutanoato de fenilo CO O CH3 ciclohexanocarboxilato de metilo 26 Funciones nitrogenadas Aminas Las aminas pueden considerarse derivadas del amoniaco, por sustitución de los hidrógenos por radicales. Así pueden distinguirse aminas primarias, secundarias o terciarias, según el número de hidrógenos sustituidos. Para las aminas primarias, R–NH2, hay tres formas de nombrarlas: - citando el nombre del radical como prefijo del nombre del hidruro padre “azano”. - añadiendo el sufijo “-amina” al nombre del hidrocarburo, RH, sobre el que sustituye el grupo –NH2. - añadiendo el sufijo “-amina” al nombre del radical R. Las más habituales son las dos últimas, de ellas se ponen ejemplos: Fórmula nombre CH3 NH2 metanamina etilamina CH3 CH2 CH2 NH2 propan-1-amina (1-propanamina) propilamina CH3 CH CH3 NH2 propan-2-amina (2-propanamina) isopropilamina CH2 1 CH NH2 etanamina vinilamina NH2 fenilamina anilina (nombre común) CH3 CH2 CH CH2 NH2 NH2 butano-1,2-diamina (1,2-butanodiamina) CH3 CH CH2 CH CH CH3 NH2Cl CH3 5-cloro-3-metilhexan-2-amina (5-cloro-3-metil-2-hexanamina) NH2 CH2 CH2 CH CH CH3 pent-3-en-1-amina NH2 CH2 CH CH C C NH2 CH2Cl NH2 6-clorohex-4-ino-1,2,3-triamina NH2F 3-fluorociclohexanamina 29 Amidas Estos compuestos son considerados como derivados de los ácido carboxílicos, en los que el –OH del grupo carboxilo es sustituido por el grupo –NH2. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación “-oico” o “-ico” del ácido por el sufijo “-amida”. Si hay sustituido algún hidrógeno del grupo amino, se nombra el sustituyente precedido por el localizador “N-”. Si el ácido del que deriva la amida se nombra con la terminación “-carboxílico”, ésta se cambia por “-carboxamida” Las amidas se reconocen porque el grupo carbonilo aparece directamente unido a un nitrógeno. Fórmula nombre H C NH2 O formamida metanamida CH3 C NH2 O acetamida etanamida CH3 CH2 CH2 CO NH2 butanamida CH3 (CH2)9 CO NH2 undecanamida C6H5 CO NH2 benzamida CO CH3 NH2 2-metilciclohexanocarboxamida CH3 CH2 CO NH CH3 N-metilpropanamida CH3 CO N CH3 N-fenil-N-metilacetamida H C N O CH3 CH3 N,N-dimetilformamida C CH2 CO NH2CHCH3 OH 3-hidroxipent-3-enamida CH3 CH CH2 C O N CH3 CH3 CH3 N,N,3-trimetilbutanamida 30 Cuando el grupo –CO–NH2, no es el de mayor prioridad se nombra como “carbamoíl-”. Fórmula nombre CO COOH NH2 ácido 2-carbamoilbenzoico Nitrilos Son compuestos que tienen una estructura general que puede representarse como R–C≡N. En la nomenclatura de sustitución se considera que el grupo –CN ha sustituido al carboxilo de un ácido; así se cambia la terminación “-ico” o “-oico” del ácido por la terminación “-nitrilo”, además de suprimir la palabra “ácido”. Si el ácido era nombrado con la terminación “-carboxílico”, ésta se cambia por “-carbonitrilo”, como ocurre en el caso de los ciclos, o cuando haya varios grupos –CN. En la nomenclatura funcional se nombra el grupo CN como “cianuro” y tras la palabra “de” se nombra el radical que se une al grupo. Ésta sólo se aplica en la práctica a casos relativamente sencillos; además, hay que tener en cuenta que el radical tiene un carbono menos que la cadena de la nomenclatura de sustitución, ya que la palabra cianuro ya nombra al primer átomo de carbono. Fórmula nombre CH3 C N etanonitrilo acetonitrilo cianuro de metilo CH2 C NCH3 propanonitrilo cianuro de etilo CN benzonitrilo cianuro de fenilo CH2 CNCH2NC butanodinitrilo CN ciclopentanocarbonitrilo cianuro de ciclopentilo CH CNCH2CHCH3 NH2 CH3 4-amino-2-metilpentanonitrilo CH CNCHCH OH OH 2,4-dihidroxibut-3-enonitrilo CH CNCHCHCHCCH hepta-2,4-dien-6-inonitrilo 31 Cuando el grupo –CN no es el prioritario se nombra como un sustituyente con el prefijo “ciano-”. Fórmula nombre CH3 CH COOH CN ácido 2-cianopropanoico Nitroderivados Son compuestos que presentan el grupo nitro, –NO2. Siempre se nombra como sustituyente con el prefijo “nitro-”, nunca como principal. Fórmula nombre CH3 NO2 nitrometano CH C CH CH3 NO2 3-nitrobut-1-ino CH3 NO2 O2N NO2 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)