Teoría de Hidrocarburos, Apuntes de Química

¡Descarga Teoría de Hidrocarburos y más Apuntes en PDF de Química solo en Docsity! 24 4 Predicción de las propiedades generales de los hidrocarburos (puntos de ebullición, de fusión, etc.) en función de su estructura. Interpretación de las reacciones químicas más importantes de los hidrocarburos alifáticos. Diferenciación de la estructura de los isómeros en los hidrocarburos alifáticos y la influencia en sus propiedades. Determinación de las propiedades de los hidrocarburos alifáticos en laboratorio. Escritura y Nomenclatura de hidrocarburos sencillos, de acuerdo a la IUPAC (Unión Internacional Química Pura y Aplicada). Interpretación de la estructura y estabilidad del benceno. Identificación de las principales propiedades físicas y químicas del benceno. Aplicaciones más importantes del benceno y sus derivados en la industria. Efectos de contaminación del plástico en aves. QUÍMICA ORGÁNICA BLOQUE N°2: LOS HIDROCARBUROS 24 4 La fórmula mínima expresa la menor relación que existe entre los átomos que forman la molécula de una sustancia. Una vez obtenida la fórmula atómica centesimal, se obtiene la fórmula molecular dividiendo los subíndice de la mencionada fórmula atómica centesimal por el menor de ellos. En el ejemplo anterior: C= 3,33/3,33 =1 H=6,66/3,33 =2 O=3,33/3,33 =1 Fórmula mínima: CH2O Para llegar a ella es necesario determinar la masa molecular en forma experimental, luego de obtenerla y, conociendo la fórmula mínima, es posible deducir la fórmula molecular de la sustancia de la siguiente forma: Cálculo de la masa de la fórmula mínima: En el ejemplo anterior CH2O = (12+(1*2)+16) g/mol= 30 g/mol. Cálculo del factor "n": este factor se obtiene dividiendo la masa molecular de la sustancia (hallada experimentalmente) por la masa de la fórmula mínima, en nuestro caso si la masa molecular es de 180 g/mol, tendremos: "n" = 180/30 =6 Cálculo de la fórmula molecular: una vez obtenido el factor "n" se multiplica por éste a cada uno de los subíndices de la fórmula mínima, obteniéndose así la fórmula molecular. En el ejemplo propuesto: Fórmula molecular: C(1*6)H(2*6)O(1*6) = C6H12O6 RESUMIENDO: COMPOSICIÓN CENTESIMAL FÓRMULA ATÓMICA CENTESIMAL FÓRMULA MÍNIMA MASA DE FÓRMULA MÍNIMA FACTOR N FÓRMULA MOLECULAR QUÍMICA ORGÁNICA CÁLCULO DE LA FÓRMULA MÍNIMA 27 Si combinamos la clasificación de grupos funcionales con la estructural, podemos distinguir hidrocarburos alifáticos y aromáticos o bencénicos. Los alifáticos, ya sea saturados o insaturados, pueden poseer una estructura de cadena abierta (acíclica) o cerrada (cíclica). Los hidrocarburos aromáticos o bencénicos siempre poseen una estructura de cadena cerrada (cíclica), formada por anillos que contienen dobles enlaces alternados. Para tratar la nomenclatura, avanzaremos desde lo más simple a lo más complejo, por lo tanto, primero trataremos los alifáticos lineales y cíclicos- alicíclicos (tanto alcanos, alquenos como alquinos), luego veremos la nomenclatura de los alifáticos ramificados (alcanos, alquenos y alquinos), y, finalmente, trataremos la nomenclatura de los aromáticos o bencénicos. 4 QUÍMICA ORGÁNICA Durante el proceso de extracción del petróleo también se obtiene gas natural que es una mezcla (disolución gaseosa) formada por diferentes gases, en su mayoría metano, aunque también contiene otros compuestos gaseosos, cuya estructura se basa en el átomo de carbono como el etano, el propano y el dióxido de carbono. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS RAMIFICACIÓN, ENLACES MÚLTIPLES Y ANILLOS EN LOS HIDROCARBUROS Las cadenas de hidrocarburos están formadas por una serie de enlaces entre los átomos de carbono. Estas cadenas pueden ser largas o cortas: por ejemplo, el etano contiene solo dos carbonos en una fila, mientras que el decano contiene diez. No todos los hidrocarburos son cadenas lineales. Por ejemplo, mientras que los diez átomos de carbono del decano están alineados en una fila, otros hidrocarburos con la misma fórmula molecular (C10H22) tienen cadenas primarias más cortas con varias ramas laterales, (de hecho, ¡hay 75 estructuras posibles para el C10H22!). Los hidrocarburos pueden contener varias combinaciones simples, dobles y triples de enlaces carbono-carbono. Los hidrocarburos etano, eteno y etino proporcionan un ejemplo de cómo cada tipo de enlace puede afectar la geometría de una molécula: 28 El etano (C2H6), con un enlace sencillo entre los dos carbonos, adopta la forma de dos tetraedros (un tetraedro sobre cada carbono). Es importante destacar que la rotación se produce libremente sobre el enlace carbono- carbono. En contraste, el eteno (C2H4), con un doble enlace entre los dos carbonos, es más plano (todos sus átomos se encuentran en el mismo plano). Además, la rotación sobre el doble enlace carbono-carbono está restringida. Esta es una característica general de los dobles enlaces carbono-carbono, por lo que cada vez que veas uno de estos en una molécula, recuerda que la parte de la molécula que contiene el doble enlace será plana y no podrá girar. Finalmente, el etino, (C2H2), con un triple enlace entre los dos carbonos, es tanto plano como lineal. La rotación está completamente restringida sobre el triple enlace carbono-carbono. Una característica estructural adicional que es posible en los hidrocarburos es un anillo de átomos de carbono. Se pueden encontrar anillos de varios tamaños en los hidrocarburos, y estos anillos también pueden llevar ramas o incluir dobles enlaces. Ciertos anillos planos con átomos conjugados, como el anillo de benceno que se muestra a continuación, son excepcionalmente estables. Estos anillos, llamados anillos aromáticos, se encuentran en algunos aminoácidos, así como en hormonas como la testosterona y los estrógenos (las hormonas sexuales primarias masculinas y femeninas, respectivamente). QUÍMICA ORGÁNICA Algunos anillos aromáticos contienen átomos distintos al carbono e hidrógeno, como el anillo de piridina que se muestra arriba. Debido a sus átomos adicionales, estos anillos no se clasifican como hidrocarburos. ISÓMEROS Las geometrías moleculares de los hidrocarburos están directamente relacionadas con las propiedades físicas y químicas de estas moléculas. Las moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes geometrías moleculares se denominan isómeros. Hay dos clases principales de isómeros: isómeros estructurales y estereoisómeros. 29 En isómeros estructurales, los átomos en cada isómero están conectados, o enlazados, de diferentes maneras. Como resultado, los isómeros estructurales a menudo contienen diferentes grupos funcionales o patrones de enlace. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Considera el butano y el isobutano, como se muestra arriba: ambas moléculas tienen cuatro carbonos y diez hidrógenos (C4H10), pero el butano es lineal y el isobutano es ramificado. Como resultado, las dos moléculas tienen diferentes propiedades químicas (tales como un menor punto de fusión y de ebullición en el caso del isobutano). Debido a estas diferencias, el butano se usa típicamente como combustible para los encendedores de cigarrillos y antorchas, mientras que el isobutano se emplea a menudo como refrigerante o como propulsor en latas de aerosol. QUÍMICA ORGÁNICA En los estereoisómeros, los átomos en cada isómero están conectados de la misma manera pero difieren en cómo se orientan en el espacio. Hay muchos tipos de estereoisómeros, pero todos pueden clasificarse en uno de dos grupos: enantiómeros o diastereómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares que no pueden superponerse entre sí, esto significa que las dos moléculas no pueden estar perfectamente alineadas una encima de la otra en el espacio). El enantiomerismo se ve a menudo en moléculas que contienen uno o más carbonos asimétricos, que son átomos de carbono unidos a cuatro diferentes átomos o grupos. ISÓMEROS ESTRUCTURALES ESTEROISÓMEROS 32 QUÍMICA ORGÁNICA Los ácidos grasos que contienen dobles enlaces cis son generalmente aceites a temperatura ambiente. Esto se debe a que las curvas en el esqueleto causadas por los dobles enlaces cis evitan que los ácidos grasos se acumulen bien juntos. En contraste, los ácidos grasos con dobles enlaces trans (popularmente conocidos como grasas trans) son relativamente lineales, por lo que pueden empacarse bien a temperatura ambiente y formar grasas sólidas. Las grasas trans se relacionan con un mayor riesgo de enfermedad cardiovascular, así que muchos fabricantes de alimentos han suprimido su uso en años recientes. Los lípidos con enlaces dobles trans se encuentran en algunos tipos de mantecas y margarinas, mientras que los lípidos con enlaces dobles en cis pueden encontrarse en aceites, como el aceite de oliva y de canola. ¿Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra. Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. 33 QUÍMICA ORGÁNICA Alcanos lineales y cíclicos (alicíclicos) Los alcanos también son conocidos como parafinas y muchos de ellos se encuentran formando parte del petróleo y sus derivados. Los alcanos se caracterizan por ser saturados (todos los carbonos están unidos mediante enlaces simples, es decir, presentan hibridación sp3). Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. Para nombrar a los alcanos es necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el número de átomos de carbono que lo componen y si su cadena es lineal, ramificada o cíclica. También, para nombrar estos compuestos y en general todos los compuestos orgánicos, es imprescindible conocer que existen prefijos condicionados por el número de átomos de carbono y un sufijo que determina el grupo funcional o alguna característica general de la familia. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS LINEALES Y CÍCLICOS- ALICÍCLICOS 34 ¿Cómo nombrar los alcanos lineales? Primero Se tienen que numerar los átomos de carbono en la fórmula estructural escogida: Segundo Se nombra el compuesto: Como tiene cinco carbonos, el nombre será pentano. QUÍMICA ORGÁNICA Molécula de butano. En el primer dibujo se muestra la forma de unión de los átomos, en el segundo la forma en zig-zag de la molécula y por último su modelo molecular, donde se observa la disposición espacial de los átomos. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés), es la autoridad mundial en nomenclatura química, terminología (incluyendo el nombramiento de nuevos elementos en la tabla periódica), métodos estandarizados de medición, masas atómicas y muchos otros datos críticamente evaluados 37 Anteriormente estudiamos los alcanos y conocimos la estructura del heptano, consistente en una cadena lineal, saturada, con 7 átomos de carbono. Pero no todos los alcanos poseen una estructura lineal como la del heptano; existen muchos compuestos de esta familia que presentan cadenas laterales (o sustituyentes) como el 2,2,3 trimetilpentano cuya estructura es: Para nombrar a los hidrocarburos ramificados (alcanos, alquenos y alquinos) es necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el número de átomos de carbono que componen la cadena principal, la cantidad de ramificaciones que tiene y la forma en que se nombran las ramificaciones, es decir, los radicales o sustituyentes, de acuerdo a su cantidad de carbonos: Alcanos, alquenos y alquinos ramificados Veamos dos ejemplos, uno con fórmula estructural semidesarrollada y otro con fórmula de esqueleto: Ejemplo 1: Fórmula estructural semidesarrollada Primero Se elige la cadena principal, es decir, la que posee mayor cantidad de carbonos. Si hay varias cadenas con igual longitud, se elige la que tenga mayor cantidad de sustituyentes. QUÍMICA ORGÁNICA 38 Segundo Se marcan los radicales o sustituyentes. Tercero Se numera la cadena principal. Los sustituyentes deben presentar el menor valor. Cuarto Se identifica en qué carbono se encuentra el sustituyente. En este caso se encuentra en el carbono 3. Quinto Se escribe el nombre del compuesto. Primero se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando en qué carbono se encuentran; si hay varios iguales, se agrupan con los prefijos di, tri, tetra. Luego se nombra la cadena principal. Ejemplo 2: Fórmula estructural de esqueleto Primero Se identifica la cadena principal (la cadena más larga) y se numeran los átomos de carbono partiendo por el extremo más cercano a una ramificación. En caso que existan dos cadenas de igual tamaño, la cadena principal será la que presente mayor número de ramificaciones. Para numerar los átomos de carbono de la cadena principal de un hidrocarburo ramificado, es importante tener en cuenta que, como se muestra a continuación, esta no siempre se representa horizontalmente, así como las ramificaciones no siempre se representan verticalmente. QUÍMICA ORGÁNICA 39 Segundo Se marcan los radicales o sustituyentes. Para destacar, en el ejemplo se ha hecho con colores diferentes. Tercero Se identifica en qué carbono se encuentra cada sustituyente. En este caso se encuentran en los carbonos 2, 3 y 4. Cuarto Se identifica el nombre de cada sustituyente según la cantidad de carbonos que posee. En este caso, el que está en el carbono 2 de la cadena principal es metil, porque tiene 1 carbono; el que está en el carbono 3 de la cadena principal es etil, porque tiene dos carbonos; y el que está en el carbono 4 de la cadena principal es propil, porque tiene tres carbonos. Quinto Se escribe el nombre del compuesto. Primero se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando en qué carbono se encuentran; si hay varios iguales, se agrupan con los prefijos di, tri, tetra. Luego se nombra la cadena principal. 3–etil–2–metil–4–propiloctano En el caso de los alquenos y los alquinos, la cadena principal estaría determinada por la cadena más larga que contenga el doble o el triple enlace y el resto se nombra atendiendo a la regla descrita para los alcanos. QUÍMICA ORGÁNICA 42 Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alcano sustituido por el benceno, por ejemplo: 2- fenildecano. Cuando el sustituyente es un anillo del benceno, esto se denomina un grupo fenil. Un anillo del benceno con un grupo metileno se denomina grupo bencil. QUÍMICA ORGÁNICA Por su parte, el naftaleno es naftil. Cuando se nombra por el sistema IUPAC es: 1-naftil o 2-naftil dependiendo de donde esta enlazado a la cadena principal. Por sistema el Común es: α-naftil o β- naftil. IUPAC: 1-cloro-6-etil-4-(4-metilfenil)-2-(2-naftil)-5,8-dinitronaftaleno Común: 1-cloro-6-etil-4-p-toluil-2-(β-naftil)-5,8-dinitronaftaleno 43 Existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados átomos de carbono diferentes con respecto al número de otros átomos de carbono vecinos: átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos. QUÍMICA ORGÁNICA TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO 44 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS Su punto de ebullición aumenta a medida que aumenta el tamaño del hidrocarburo (la cantidad de átomos de carbono), aunque también influye la geometría molecular de estas moléculas. Esto se debe a que las fuerzas intermoleculares son mayores cuando la molécula es más grande. Por ejemplo, el punto de ebullición del butano (C4H10) es 0 °C mientras que el punto de ebullición del nonano (C9H20) es 150,8 °C. Mientras la cadena esté más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Impiden el acercamiento de las moléculas y se disminuye el valor de la fuerza intermolecular. Los hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano normales son gases a temperatura ambiente; desde el pentano (C5H12) al hexadecano (C16H34) son líquidos; desde el C16H34 (n- hexadecano) en adelante, son sólidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos compuestos superiores poseen un ligero olor). Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a temperatura y presión normales. Los siguientes alquenos, que van desde C5H10 hasta C15H30, son líquidos y los superiores a C15H30 son sólidos. Por lo general, el punto de ebullición, de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan a medida que se incrementa la masa molar de los alquenos. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el etileno tiene un suave olor. Los tres primeros alquinos son gases; los demás son líquidos o sólidos. Su densidad también aumenta cuando la molécula es de mayor tamaño. Son menos densos que el agua puesto que, están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno (para que una sustancia sea más densa que el agua, debe contener un átomo pesado, como el bromo o el yodo, o varios átomos, como el cloro). Tienden a nivelarse en 0.8 g/ml. Son insolubles en agua. Esto se debe a que son sustancias apolares, es decir, que las densidades de cargas eléctricas en las distintas regiones de cada molécula se anulan. Por otra parte, el agua es una molécula polar, y en química se suele usar la frase: semejante disuelve lo semejante. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS Combustión. Los hidrocarburos pueden llegar a la combustión (oxidación) completa o incompleta. Comienzan a oxidarse ante la presencia de oxígeno o ante una fuente de calor. Una de las sustancias resultantes de la combustión completa es el dióxido de carbono (CO2) y de la incompleta el monóxido de carbono (CO). Por eso los hidrocarburos son sustancias contaminantes al ser utilizados como combustible. Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo dióxido de carbono y agua. QUÍMICA ORGÁNICA PROPIEDADES GENERALES DE HIDROCARBUROS 47 de energía. Es, por lo tanto, una reacción exotérmica. Por ejemplo, la siguiente reacción muestra la combustión del propano. C3H8 + 5O2 ⟶ 3CO2 + 4H2O Existe también la oxidación parcial, que se da en condiciones limitadas de oxígeno. Durante este tipo de oxidación, se obtienen compuestos como monóxido de carbono, hidrógeno, aldehídos y alcoholes. Por ejemplo, de la oxidación parcial de metano se obtiene metanol (un alcohol). 2CH4 + O2 ⟶ 2CH3–OH Pirólisis Es la descomposición de un compuesto por calor. Al calentar un alcano, se puede obtener una mezcla de alcanos y alquenos de menor peso molecular. Además, se puede obtener hidrógeno. Por ejemplo, cuando se calienta propano a 600 °C, se forma propeno e hidrógeno o eteno y metano . A medida que aumenta el peso molecular del alcano, se forman mezclas aún más complejas. QUÍMICA ORGÁNICA Deshidrogenación Consiste en retirar átomos de hidrógeno de un alcano. La reacción ocurre a altas temperaturas y con los catalizadores adecuados. Durante la reacción se rompen enlaces C–H. Como resultado, se obtienen alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos. La deshidrogenación del propano, por ejemplo, produce propeno e hidrógeno. CH3–CH2–CH3 ⟶ CH3–CH=CH2 + H2 Por su parte, la deshidrogenación del hexano produce ciclohexano y si la reacción continua, se obtiene benceno. 48 Isomerización La isomerización consiste en la reacomodación de los átomos, para formar compuestos de igual peso molecular, pero diferente estructura. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico o tricloruro de aluminio como catalizador. El butano, por ejemplo, produce isobutano. Alquilación Consiste en la unión de un grupo alquilo con otra molécula. El proceso se puede ilustrar por la reacción de un alcano y un alqueno. La alquilación requiere ácido sulfúrico o tricloruro de aluminio como catalizador. Además, en esta reacción hay aumento de la ramificación y se obtienen productos de mayor peso molecular. Ver el siguiente ejemplo. QUÍMICA ORGÁNICA Halogenación Es la adición de un halógeno a un alcano. La reacción requiere luz ultravioleta (LUV) como catalizador. Por ejemplo, al hacer reaccionar metano con Cl2, se obtiene cloro-metano. Con suficiente cloro, la reacción puede continuar y producir diclorometano (CH2─Cl2), triclorometano o cloroformo (CH─Cl3) y tetraclorometano (CCl4). Nitración Consiste en la reacción de un alcano con ácido nítrico (HNO3). La reacción ocurre a altas temperaturas y da como producto, compuestos conocidos como nitroalcanos. Por ejemplo, si el etano reacciona con ácido nítrico, produce nitroetano. 49 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Estado Los cuatro primeros miembros de la serie son gases. Del pentano (C5H12) al hexadecano (C16H34) son líquidos. Por su parte, los alcanos con más de 16 átomos de carbono son sólidos y se les llama parafinas. Solubilidad Los alcanos son sustancias no polares. En consecuencia, debe disolverse en solventes orgánicos no polares. Son insolubles en agua, por lo cual se dice que son hidrofóbicos. Densidad Por lo general, los alcanos son menos densos que el agua. La densidad de estos compuestos es en promedio de 0,7 gr/ml. Al ser insolubles en agua, se separan fácilmente de ella formando una fase superior en la mezcla. Tal vez haya visto, por ejemplo, una mezcla de agua y gasolina en un recipiente de vidrio. La gasolina ocupa la parte superior de la mezcla. Punto de ebullición En los alcanos, el punto de ebullición aumenta gradualmente, al aumentar el número de átomos de carbono. En otras palabras, el punto de ebullición aumenta, al aumentar la masa molecular. Esto se debe a que las moléculas grandes tienen áreas superiores que generan fuerzas de atracción intermolecular (fuerzas de Van Der Waals) más grandes. Sin embargo, los alcanos ramificados tienen puntos de ebullición menores, que los no ramificados con el mismo número de carbonos. Puntos de fusión Esta propiedad también aumenta al aumentar la masa molecular. Los alcanos ramificados funden a mayor temperatura que los no ramificados con igual número de carbonos. La tabla 1 muestra la densidad, punto de ebullición y punto de fusión de algunos alcanos. QUÍMICA ORGÁNICA 52 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS Los alquenos reaccionan fácilmente con una variedad de reactivos. Los principales tipos de reacciones en las que participan son: adición, reducción, oxidación y polimerización. Reacciones de adición En este tipo de reacción, dos átomos o grupos de átomos, se unen a los carbonos que forman el enlace doble. Entre los reactivos que se adicionan están, por ejemplo, los haluros de hidrógeno, los halógenos, el ácido sulfúrico y el agua. Normalmente, las reacciones de adición cumplen la regla de Markovnikov. Según esta regla, “el hidrógeno del reactivo que se adiciona, se une al carbono del enlace doble, que tenga el mayor número de hidrógenos unidos a él”. Es importante tener en cuenta, que la regla no se cumple al 100% y que es posible obtener dos isómeros en la reacción. No obstante, el isómero que sigue la regla, se produce en mayor cantidad y se llama “producto principal”. 1 – HIDROHALOGENACIÓN Es la adición de un haluro de hidrógeno (HCl, HBr o HI) a un alqueno, para producir haluro de alquilo. Por ejemplo, la adición de HCl al buteno es: QUÍMICA ORGÁNICA En el ejemplo anterior, el 2-clorobutano (producto principal) cumple la regla de Markovnikov. Es decir, el hidrógeno del HCl, se une al carbono 1 que tiene 2 hidrógenos y el cloro, va al carbono 2. En el clorobutano, acurre lo contrario. 2 – HALOGENACIÓN Es la adición de un halógeno como Cl2 o Br2. La reacción ocurre bajo condiciones normales de temperatura y presión, pero en presencia de tetracloruro de carbono (CCl4) como catalizador. Por ejemplo: 53 3 – ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO La reacción da como resultado un bisulfato que, si se disuelve en agua y se calienta, produce un alcohol. Esta reacción es, además, uno de los mejores métodos para sintetizar alcohol en el laboratorio. QUÍMICA ORGÁNICA 4 – REACCIÓN DE HIDRATACIÓN Consiste en la reacción de un alqueno con el agua. La reacción se desarrolla en medio ácido y da como producto un alcohol. Primero, la molécula de agua se disocia formando un ion H+ y uno OH–. Después, el H+ va a un carbono del enlace doble y el OH– al otro, siguiendo la regla de Markovnikov. Reacciones de reducción Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de Pt, Pd o Ni como catalizador. El resultado es, Por lo tanto, un alcano. Por ejemplo, de la hidrogenación del 2-penteno se obtiene pentano. Reacciones de oxidación Los alquenos se oxidan (parcialmente) al reaccionar con permanganato de potasio y agua. En frío, se obtiene un dialcohol. Esta reacción es útil para reconocer los alquenos (prueba de Bayer). A 100°C, sin embargo, esta reacción puede producir ácidos carboxílicos, cetonas o CO2. 54 El polipropileno es un polímero termoplástico que resulta de la polimerización del propileno (o propeno) CH2=CH─CH3. Se emplea en multitud de artículos como cajas y contenedores para el transporte, envase alimentario, menaje doméstico, muebles y armarios. Presenta buen balance entre rigidez e impacto, protección UV, antiestático y antideslizante Reacciones de polimerización Las reacciones de polimerización de los alquenos, son las más importantes desde el punto de vista industrial. De ellas se obtienen, por ejemplo, polietileno, polipropileno, polibutadieno y poliestireno. Además, estas reacciones están estrechamente relacionadas con la producción de otros polímeros como el cloruro de polivinilo (PVC) y el acetato de polivinilo (PVA). Cuando se calienta etileno (o eteno) a temperaturas entre 200°C y 400°C y se somete a altas presiones, se obtiene polietileno. El polietileno es un polímero saturado de cadena muy larga y peso molecular muy elevado. El polietileno se usa para fabricar, por ejemplo, bolsas, envases, cintas adhesivas, juguetes, elementos de cocina, aislantes eléctricos, bolígrafos desechables y cientos de productos más. QUÍMICA ORGÁNICA El polibutadieno o caucho sintético se obtiene por polimerización del 1,3 butadieno CH2=CH─CH=CH2. Aunque se utiliza en infinidad de productos, el 70% de la producción mundial se destina a la fabricación de neumáticos para auto. El poliestireno resulta de la polimerización del estireno o etenilbenceno. El más conocido es el poliestireno expandido que, además, tiene múltiples nombres comunes, por ejemplo, unicel, icopor, porexpan y Telgopor entre otros. Sin embargo, hay otras 3 clases de poliestireno que se usan en la fabricación de platos, vasos, cubiertos y otros recipientes desechables. También, en construcción como aislante térmico y acústico.