analyse linéaire poème, Notes de Français

Télécharge analyse linéaire poème et plus Notes au format PDF de Français sur Docsity uniquement! Objectifs   : Extraire l’huile essentielle d’écorces d’orange et identifier par chromatographie sur couche mince le limonène, principal constituant de l’huile essentielle. 1. Principe L’écorce d’orange est très riche en limonène (8% environ) ce qui lui donne une odeur particulière. Comme beaucoup de corps odorants, le limonène peut être extrait par hydrodistillation. On va ainsi obtenir une huile essentielle (peu soluble dans l’eau), très riche en limonène mais contenant également d’autres substances. On procèdera ensuite à une chromatographie sur couche mince de l’huile essentielle, afin d’identifier le limonène. Le TP se fera donc en trois parties : - Extraction de l’huile essentielle par hydrodistillation - Extraction de l’huile essentielle par décantation - Identification du limonène par chromatographie sur couche mince 1. Principe de l’hydrodistillation Les espèces chimiques odorantes sont faites de molécules peu ou pas solubles dans l’eau mais souvent volatiles. Initialement mélangées à de l’eau, elles se vaporisent par chauffage en même temps que l’eau et sont entrainées par la vapeur d’eau vers un réfrigérant où elles se condensent (ainsi que l’eau). A la sortie du réfrigérant, on recueille un liquide, le distillat : il est en général formé de deux liquides non miscibles (deux phases) : - la phase aqueuse, la plus abondante, est constituée d’eau dans laquelle sont dissoutes très peu d’espèces odorantes. - la phase organique (huile essentielle) est constituée des espèces odorantes. 2. Montage (à compléter) 3. Protocole - Prélever le zeste de trois oranges avec le moins de peau blanche possible - Broyer ou mixer les écorces et les placer dans un ballon de 500 mL - Ajouter 100 mL d’eau et quelques grains de pierre ponce - Réaliser le montage - Terminer le montage en branchant l’eau du réfrigérant (L’eau froide arrivant par le bas du réfrigérant.) - Brancher le thermostat du chauffe-ballon - Effectuer l’hydrodistillation pendant 1 heure environ, à chauffage modéré - Récuperer le distillat dans l’éprouvette. - Quelle est l’odeur du distillat ? - Récuperer le distillat dans un erlenmeyer, placer un bouchon dessus et observer. - Le mélange est-il homogène ou hétérogène ? 1. Principe de la décantation Le but est de séparer les deux liquides obtenus lors de la distillation. L’opération se fait dans une ampoule à décanter, où le liquide le plus dense se rassemble dans la partie inférieure. Quand les deux phases sont bien distinctes, on les sépare en récupérant la phase organique (la plus dense) d’un coté et la phase aqueuse d’un autre. 2. Montage (à compléter) 2. Observation et interprétation - Observer : en combien de tâches différentes se décomposent les différentes encres ? - Interpréter : de combien d'espèces chimiques sont-elles le mélange ? 3.2. Chromatographie de l’extrait obtenu lors de l’extraction de l’huile essentielle d’écorces d’oranges Produits à étudier : huile essentielle d’écorce d’orange (recueillie lors de l’hydrodistillation) jus d’orange limonène en solution dans du dichlorométhane (commercial) arôme d’orange utilisé en pâtisserie Eluant : cyclohexane Support fixe : plaque de chromatographie - Dans une cuve à chromatographie, placer 5 mL de cyclohexane, et couvrir la cuve. - Prendre la plaque de chromatographie délicatement et tracer à l’aide d’un crayon de papier une ligne de dépôt à 1.5 cm du bord inférieur de la plaque. Ne pas toucher la plaque avec les doigts, et ne pas « creuser » la plaque. - Faire des repères tous les cm sur cette ligne. - Sur chaque repère, effectuer un dépôt : o D’huile essentielle d’écorce d’orange (recueillie lors de l’hydrodistillation) o De jus d’orange o De limonène en solution dans du dichlorométhane (commercial) o D’arome d’orange utilisé en pâtisserie Pour faire un dépôt, utiliser un tube capillaire, le plonger dans la solution à tester, et le poser délicatement sur le repère. L’opération peut être répétée jusqu’à obtention d’une tache d’environ 3 mm de diamètre. - Laisser sécher - Placer la plaque dans la cuve, fermer le couvercle et attendre environ 10 min. - Sortir la plaque quand l’éluant arrive à 1 cm du bord supérieur de la plaque - Repérer le front de l’éluant (hauteur atteinte par le cyclohexane) - Laisser sécher - Plonger la plaque dans une solution de permanganate de potassium - Retirer la plaque et l’égoutter sur du papier absorbant - Entourer les taches au crayon de papier couvercle plaque de C.C.M. solvant d'élution 4. Exploitation L’huile essentielle contient-elle du limonène ? Le jus d’orange contient-il du limonène ? L’arôme d’orange contient-t-il du limonène ? TP Hydrodistillation d’écorces d’orange et chromatographie sur couche mince du limonène Matériel Réactifs Nécessaire hydrodistillation : - Ballon - Chauffe-ballon - Colonne - Réfrigérant - Erlenmeyer de 50 mL 1 éprouvette graduée de 25 mL 1 éprouvette graduée de 10 mL 1 bécher haut de 250 mL 1 bécher de 50 mL 1 ampoule à décanter et son support 1 pipette graduée de 5 mL 2 erlenmeyers de 50 mL munis d'un bouchon 1 plaque de c.c.m (Attention ! Prendre des plaques recouvertes de gel de silice) 1 spatule 5 pipettes Pasteur cuve à chromato 1 petit flacon de limonène commercial 1 petit flacon de limonène obtenu au cours de l’hydrodistillation Arôme d’orange utilisé en patisserie Jus d’orange 1 petit flacon contenant du cyclohexane 1 petit flacon de solution de chlorure de sodium saturée sulfate de magnésium anhydre eau distillée grains de pierre ponce 50 mL de solution saturée en chlorure de sodium 20 mL de dichlorométhane Solution de permanganate de potassium pour la révélation