NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE, Lectures de Chimie

Télécharge NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE et plus Lectures au format PDF de Chimie sur Docsity uniquement! NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE INTRODUCTION La chimie organique est la chimie des composés du carbone, qu’ils soient d’origine naturelle ou produits par synthèse. Tous les composés organiques contiennent du carbone (et presque tous de l’hydrogène). De plus, on y rencontre souvent de l’oxygène et de l’azote, parfois du soufre et des halogènes, comme le chlore ou le brome... Les composés organiques sont inombrables ( de l’ordre d’une dizaine de millions)... On ne peut donc pas apprendre pour chacun d’entre eux, un nom propre. De sorte qu’il a été nécessaire de respecter des règles pour les nommer de manière structurelle. Comme une langue étrangère, nous avons appris la grammaire de la chimie organique, qui nous a permis ainsi de donner un nom à toute molécule organique. UN PREMIER REGROUPEMENT On trouve un premier groupe qui rassemble trois familles, dont les molécules ne sont composés que d’atomes de carbone et d’hydrogène: les alcanes, les alcènes et les alcynes (hors programme de 1ère S). Ce qui les distingue, c’est la présence: - uniquement de liaisons simples entre les atomes de carbone pour les alcanes. Exemple: ................................................................................................................................................. - d’au moins une liaison double pour les alcènes. Exemple: ................................................................................................................................................. UN SECOND REGROUPEMENT On peut modifier les propriétés d’un squelette carboné en y introduisant des atomes autres que le carbone et l’hydrogène. Ces atomes ou groupes d’atomes sont nommés groupes caractéristiques car ils confèrent aux molécules qui les portent un ensemble de propriétés spécifiques. On a donc un second groupe de familles qui se distinguent par leur groupe caractéristique. Les molécules d’une même famille présentent des propriétés semblables. Nous avons défini six fonctions couramment rencontrées en chimie organique: - Amine avec un groupe - NH2 est rattaché à un carbone. Exemple: ................................................................................................................................................. - Dérivé halogénéavec un groupe - Br ou - Cl est rattaché à un carbone. Exemple: ................................................................................................................................................. - Alcool avec un groupe - OH est rattaché à un carbone. Exemple: ................................................................................................................................................. - Aldéhyde, Cétone avec un atome d’oxygène relié par une double liaison à un atome de carbone Exemple: ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. - Acide carboxylique avec sur le même atome de carbone, un atome d’oxygène doublement lié et un groupe - OH. Exemple: ................................................................................................................................................. Nous n’allons pas revenir sur toutes ces familles rencontrées en classe de première S. A vous de réviser le cours qui s’y rapporte si cela vous semble nécessaire... Nous allons seulement nous intéresser aux familles rencontrées en classe de Terminale S Le nom d’un alcane linéaire est constitué: - d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone de la chaîne; - suivi de la terminaison -ane. En retirant un atome d’hydrogène à un atome de carbone terminal d’un alcane linéaire, il apparaît un groupe alkyle dont le nom s’obtient en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle. La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale. Son nombre d’atomes de carbone détermine le nom de l’alcane. Remarque. On supprime le -e final des ramifications. Si plusieurs d’entre eux sont identiques, leur nombre est indiqué par les préfixes di, tri, tétra précédés de leur indice de position. Si la chaîne principale porte plusieurs ramifications différentes, on indique le nom des groupes alkyles par ordre alphabétique des préfixes et non des multiples. Exemple. Formule Brute CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 Nom de l’alcane linéaire méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane Nombre d’isomères de chaîne 1 1 1 2 3 5 9 18 LES ALCANES Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n + 2. Leurs chaînes carbonées sont saturées et ne présentent pas de cycles. Leurs atomes de carbone sont tous liés à quatre autres atomes; ils sont donc tétragonaux. On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible. Le nom d’un alcane ramifié est constitué: - des noms des ramifications alkyles précédés de leur indice de position; - et suivis du nom de l’alcane linéaire de même chaîne principale. ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................CH2 - CH3 Attention La chaîne principale n’est pas toujours disposée horizontalement. CH3 - CH2 - CH2 CH2 CH - CH - CH2 - CH3 CH2 - CH3 CH3 ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. Exemple. CH3 - CH - CH2 CH3 - CH - CH2 - CH3 CH - CH3 CH3 ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................. LES ALDEHYDES ET CETONES Définition. Les familles des aldéhydes et cétones correspondent aux composés possédant un groupe carbonyle C = O Exemples. Le méthanal (ou formol) H - CHO, possède de précieuses propriétés antiseptiques pour la conservation d’espèces animales. Le 2- méthylbutanal est responsable de l’odeur des oranges. Le safranal (a) développe l’arôme du safran. L’heptan-2-one est la phéromone d’alarme des abeilles. La jasmone (b) est présente dans l’essence de jasmin. (a) (b) On appelle aldéhyde tout composé organique possédant un groupe carbonyle C = O lié à un atome hydrogène. O La formule générale d’un aldéhyde s’écrit R - C ou R - CHO, avec R correspond à une chaîne carbonée. H On appelle cétone tout composé organique possédant un groupe carbonyle C = O placé en milieu de chaîne. La formule générale d’un aldéhyde s’écrit R - C - R’ ou R - CO - R’, avec R et R’ correspondent à deux chaînes carbonées. O Exemple. ........................................................................................................................................................................................................................ Elément de nomenclature. Le nom d’un aldéhyde dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison al. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C H O ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................ Attention On numérote la chaîne principale à partir de l’atome de carbone portant la fonction aldéhyde, même si cette numérotation ne permet pas d’attribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numéro le plus petit possible. CH3 - CH - CH - CH2 - C H O CH3 CH3 CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 ........................................................................................................................................................................................................................ Alcane correspondant Exemple. ........................................................................................................................................................................................................................ Elément de nomenclature. Le nom d’une cétone dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison one précédée d’un indice indiquant la position du groupe carbonyle sur la chaîne carbonée principale, de façon à ce que le numéro de l’atome de carbone portant la fonction cétone soit le plus petit possible, même si cette numérotation ne permet pas d’attribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numéro le plus petit possible. La chaîne principale doit comporter la fonction cétone et n’est pas toujours disposée horizontalement. ........................................................................................................................................................................................................................ CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 O C - CH3 CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 O C - CH3 CH3 LES ACIDES CARBOXYLIQUES Définition. O On appelle acide carboxylique tout composé organique possédant un groupe carbonyle - C en bout de chaîne. O-H Exemples. L’acide méthanoïque (ou acide formique), tire son nom de formica, la fourmi (en latin), qui sécrète cet acide en particulier dans sa salive, était obtenu au XVIIIe siècle par distillation des fourmis. L’acide éthanoïque (ou acide acétique) est responsable de l’acidité du vinaigre. L’acide butyrique CH3 - CH2 - CH2 - COOH de butyrum, le beurre (en latin), dans lequel, lorsqu’il est rance, on trouve cet acide. L’acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d’aspirine, est l’un des médicaments les plus vendus. L’acide valérique (ou pentanoïque) est le principal constituant du fromage Bleu de Causses. Elément de nomenclature. Le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide. Exemple. ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................ Attention On numérote la chaîne principale à partir de l’atome de carbone portant la fonction acide carboxylique, même si cette numérotation ne permet pas d’attribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numéro le plus petit possible. CH3 - CH - CH2 - C O OHCH3 CH3 - CH2 - CH - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - C O OH CH3 - CH - CH2 - CH - C CH3 O OH CH3 - CH2 .............................................................................................. .............................................................................................. .............................................................................................. .............................................................................................. .............................................................................................. .............................................................................................. Exemple. ........................................................................................................................................................................................................................ CH3 - CH2 - CH2 - C O OH ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................ ESTER Définition. O On appelle ester tout composé organique possédant un groupe carbonyle - C dans la chaîne. O- Exemples. Les esters se rencontrent à l’état naturel dans des essences d’origine végétale que l’on utilise notamment dans l’industrie des parfums; ils entrent également dans la constitution des huiles et des graisses d’origine animale ou végétale. Le Rhum renferme du méthanoate d’éthyle alors que les ananas renferment du butanoate d’éthyle. Elément de nomenclature. On peut aisément reconnaître dans la formule d’un ester, un groupe qui provient d’un acide R - COOH et un groupe qui procient d’un alcool R’-OH. Le nom d’un ester comporte donc, de ce fait, deux parties: - la première désigne le “reste” acide en remplaçant, dans le nom de l’acide, la terminaison oïque par le suffixe oate. - la seconde aprtie du nom désigne le groupe alkyle issu de l’alcool. Exemple. ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................ Exemple. ........................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................ Propriétés. Les esters sont des corps liquides, relativement volatils, possédant une odeur caractéristique fruitée et généralement insolubles dans l’eau. Ces propriétés les distinguent des alcools et des acides carboxyliques, puisque ceux-ci sont (du moins pour les premiers termes) des composés solubles et moins volatils. Cela signifie que leur température d’ébullition normale est plus élevée que celle des esters. Intérêts des esters: H - C O O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C O O - CH2 - CH3 Les cires, résines, corps gras naturels sont des esters; Les esters permettent l’obtention d’autres substances, par exemple les savons, le glycérol d’un emploi très répandu; Certains esters artificiels ou synthétiques sont des matières intéressantes: Les esters de la cellulose (polyalcool macromoléculaire) , les esters acétiques (textiles et matières plastiques), les esters nitriques (celluloïd, collodion, explosifs..); des résines polyesters utilisées pour la farication de stratifiés plats ou ondulés, ou pour la production d’enrobages électriques; le polyméthacrylate de méthyle, résine incolore, transparente, utilisée comme verre de sécurité. H - C O O - CH2 - CH3 CH3 - C O O - CH2 - CH3 O O - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - C O - CH3 O CH3 - CH2 - C