Scarica acetato di isoamile relazione laboratorio e più Dispense in PDF di Chimica organica solo su Docsity! Titolo: sintesi dell’acetato di isoamile Scopo: sintetizzare l’acetato di isoamile Sostanze: Acido acetico glaciale C2H4O2 (CH3COOH) Alcol isoamilico C5H12O (3-metil-1-butanolo) Acido solforico H2SO4 Acqua Carbonato di sodio Na2CO3 Solfato di sodio Na2SO4 Strumenti: Pallone da 50 mL Pallone da 100 mL Beuta da 100 mL Bilancia tecnica Imbuto separatore da 250 mL Pipetta pasteur Bilancia tecnica Impianto di distillazione semplice Palline di vetro Cenni teorici: Gli esteri si ottengono dall’unione di un alcol e di un acido carbossilico per eliminazione di una molecola d’acqua tra l’ossidrile dell’alcol il gruppo carbossilico. La denominazione degli esteri si ottiene eliminando la parola ‘’acido’’ e sostituendo il suffisso –ico con –ato, come per i sali; subito dopo segue il nome del gruppo alchilico o arilico legato all’ossigeno. Esistono anche gli esteri ciclici denominati lattoni. Si suddividono in tre gruppi: della frutta: (presente nella frutta matura e sono costituiti da acidi carbossilici e alcol a basso peso molecolare, molto volatili). Sidro idrolizzano facilmente, sono liquidi a temperatura ambiente, sono solubili nei solventi apolari e sono i responsabili dell’odore gradevole della frutta. Alcuni di questi vengono utilizzati e preparati artificialmente nelle fabbriche di caramelle, sciroppi e liquori. cere: si classificano come cere gli esteri superiori (costituiti da più di 20 atomi di carbonio) uniti ad alcoli monovalenti anch’essi superiori. Sono sostanze solide insolubili in acqua e solubili nei solventi polari. Si trovano in natura sulle bucce dei frutti (dove esplicano azione protettiva) o anche nel regno animale (cera d’api). grassi o gliceridi: si indicano così gli esteri formati dall’unione di glicerina e acidi monocarbossilici, saturi e insaturi. Procedimento: In un pallone da 100 mL versare 25 mL di acido acetico glaciale, 22 mL di alcol Isoamilico e 4 mL di acido solforico concentrato aiutandosi, per esempio, con l’utilizzo del cilindro graduato e della pipetta pasteur. L’H2SO4 funge da catalizzatore e il suo compito è quello di rendere il gruppo carbonilico più elettrofilo per protonazione dell’ossigeno carbonilico. Inserire nel pallone alcune palline di vetro. Dopodiché montare l’apparecchiature e riscaldarla per 60 minuti. Passata l’ora, si esegue un’operazione di raffreddamento attraverso un bagno a ghiaccio. In seguito si travasa la soluzione presente nel pallone in un imbuto separatore da 250 mL. Si esegue poi un’operazione di lavaggio aggiungendo 30 ml d’acqua fredda nel pallone e versare anche che questi non è l’imbuto separatore. Successivamente agitare l’imbuto in modo da favorire la stratificazione delle fasi. Dopodiché eliminare la fase acquosa aprendo il rubinetto posizionato in alto. Il lavaggio elimina i reattivi in eccesso. Si estrae la soluzione di acetato di isoamile con 30 mL di Na2CO3 al 10% . Si agita di nuovo l’ imbuto facendo fuoriuscire l’anidride carbonica che si forma. La fase acquosa viene nuovamente eliminata mentre quella organica si disidrata, in una beuta d 100 mL con Na2SO4 anidro. Occorre purificare l’estere grezzo in pallone, perfettamente asciutto (poiché l’acqua può reagire con l’estere idrolizzandolo), da 50 mL. Successivamente montare l’impianto di distillazione semplice e iniziare a distillare. Infine bisogna raccogliere la frazione che distilla fra 138°-142°C, pesare il liquido ed è possibile calcolare la resa. Reazioni: la reazione è lenta e per effettuarla occorre fornire calore. Si lavora con acido acetico in eccesso poiché favorisce la reazione di esterificazione. L’acido acetico è più facile da eliminare dopo la sintesi ed è meno costoso.
