Alcheni e Alchini e non solo, Appunti di Chimica organica

Scarica Alcheni e Alchini e non solo e più Appunti in PDF di Chimica organica solo su Docsity! ALCHENI E ALCHINI. Gli alcheni sono idrocarburi che presentano nella loro molecola almeno un doppio legame tra due carboni. La loro formula generale è CnH2n. Entrambi appartengono alla classe degli idrocarburi insaturi, in quanto contengono un numero di atomi di idrogeni inferiore a quello degli alcani con ugual numero di atomi di carbonio. Ovviamente il carbonio avrà ancora a disposizione per i legami con gli altri atomi due elettroni se si tratta di un legame doppio. Nella struttura degli alcheni la geometria è planare (angoli di legame 120°), I carboni coinvolti nel doppio legame hanno ibridazione sp2, Il primo idrocarburo della serie omologa degli alcheni è l’etene (etilene)(C2H4),. Il legame doppio è costituito da un legame σ e uno π, il legame omega è più forte e l’altro più debole. Se ai due atomi di carbonio aggiungiamo altri atomi, si ottengono altri alcheni che costituiscono la serie omologa degli alcheni, chiamati ramificati o ciclici. A partire dal butene(C4H8) gli alcheni presentano l’isomeria di posizione del doppio legame tra il carbonio 1 e 2, oppure tra quello 2 e 3. I punti di ebollizione degli alcheni non sono tanto diversi da quelli dei corrispondenti alcani. Sono insolubili in acqua, ma solubili in solventi organici. Molecole apolari, molto più reattivi degli alcani. Danno anche reazioni di addizione. (2 molecole si uniscono per formarne una senza eliminare altre molecole.) NOMENCLATURA: - il nome fondamentale è determinato dalla catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il doppio legame. Prende la desinenza -ene. -la catena va numerata a partire dall’estremità della catena che è più vicina al doppio legame. -la posizione del doppio legame è individuata dal primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame. ISOMERIA GEOMETRICA: Alcuni alcheni possono esistere in due differenti configurazioni che prendono il prefisso di cis o trans. Sono due stereoisometri: presentano la stessa formula molecolare, stessa sequenza di atomi e diversi per la disposizione degli atomi. LA REGOLA DI MARKOVINOV Si applica quando sono di fronte ad un alchene asimettrico e devo fare un’ addizione. L’idrogeno si lega al carbonio meno sostituito, quello con più idrogeni. Il CL (ad esempio) si lega tra i due carboni del doppio legame a quello più sostituito, a quello che ha meno idrogeni. Gli alchini sono idrocarburi alifatici insaturi caratterizzati dalla presenza di un triplo legame, e la loro formula generale è Cn H2n-2. negli alchini la geometria è lineare (angoli di legame 180°). I carboni coinvolti nel triplo legame hanno ibridazione sp, perché ciascun atomo di carbonio forma legami covalenti solo con due atomi, quindi sono ibridizzati solo due orbitali. Il primo idrocarburo della serie omologa degli alchini è l’etino (acetilene) (C2H2). Il legame triplo comprende un legame σ e due π. Agli atomi del triplo legame possono legarsi altri atomi di carbonio dando origine alla serie omologa degli alchini. gli atomi di carbonio impegnati nel triplo legame non possono portare ramificazioni. gli alchini hanno punti di ebollizione che crescono con l’aumentare del numero degli atomi di carbonio, e sono un po’ più alti dei corrispondenti alcani. Sono insolubili in acqua, ma solubili in solventi organici apolari (etere,benzene,esano..), Possono dare reazioni di addizione, ma qui vengono consumate due molecole di reattivo per ogni triplo legame. NOMENCLATURA: desinenza -ino stesse regole degli alcheni. -alcol etilico: CH3-CH2-OH = etanolo - alcol CH2=CH-CH2-OH = 2 propen1olo (deriva dal propene) Possono essere classificati in primari, secondari, terziari a seconda del carbonio in cui il gruppo ossidrilico è legato. Gli alcoli con due ossidrili sono DIOLI;con 3 sono TRIOLI. FENOLI composti che contengono il gruppo ossidrilico -OH legato all’anello aromatico. ETERI: composti derivati dall’acqua per sostituzione di entrambi gli atomi di idrogeno con gruppi alchilici R o arilici Ar. Caratterizzati dal gruppo funzionale -O-. es. dietil etere = CH3-CH2-O-CH2-CH3 ALDEIDI E CHETONI composti caratterizzati dal gruppo funzionale detto gruppo carbonilico. Conosciuti anche come composti carbonilici. Aldeidi: legato al gruppo carbonilico -almeno un atomo di H e nell’altro un gruppo alchilico R o arilico Ar. Il loro nome si ottiene mettendo il suffisso -ale Chetoni: gruppo carb. Legato a:due gruppi alchilici R e R’ o a due gruppi arilici Ar e Ar’ o a uno e uno = R e Ar Il loro nome si ottiene mettendo il suffisso -one oppure indicando il nome dei due gruppi legati al carbonile + la parola chetone. Aldeidi e chetoni aromaticih hanno nomi specifici: benzaldeide PROPRIETA’ FISICHE E CHIMCHE sono composti polari, punti di ebollizione più bassi dei rispettivi alcoli. Quelli con basso peso molecolare sono solubili in acqua, quelli con peso più alto sono solubili nei solventi organici. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico: formula generale: R-COOH. nome deriva dall’alcano corrispondente alla catena + lunga di carbonio. Con desinenza -oico e davanti la parola acido. PROPRIETA’ FISICHE E CHIMICHE molecole polari, in grado di formare legami a idrogeno. I primi della serie sono liquidi e di cattivo odore, quelli con + di 1o carboni sono solidi e inodori. I primi 4 sono solubili in acqua, poi sono sempre meno solubili. Acidi carbossilici superiori (insolubili in acqua) sono acidi grassi. AMMINE composti derivati dall’ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici o arilici esistono ammine primarie, secondarie e terziarie. Ammoniaca i nomi si ottengono mettono il suffisso -ammina ai gruppo alchilici o arilici legati a N (azoto) metilammina etilammina per quelli più complessi: nome della catena + lunga con suffisso -ammina = ammine primarie per le ammine secondari e terziarie: stessa regola e indicare i gruppi legati all’azoto. Si mette lettera N per indicare i sostituenti legati all’azoto. PROPRIETA’ FISICHE E CHIMICHE danno legami a idrogeno, punti di ebollizione più alti a quelli degli alcani di uguale peso molecolare. Carattere basico e comportamento nucleofilo, perché simili all’ammoniaca.