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La chimica degli organismi viventi è, essenzialmente, la chimica dei
composti organici, cioè dei composti contenenti carbonio (C).
Il Carbonio è adatto in modo specifico a questo ruolo per la sua
capacità di formare 4 legami covalenti (singoli e/o multipli) con
altri atomi, compresi altri atomi di carbonio, dando origine a
catene lineari e catene ramificate, anche molto lunghe.
I BIOELEMENTI
Nelle molecole organiche presenti negli organismi viventi sono
stati individuati circa una trentina di elementi molto importanti
chiamati BIOELEMENTI:
VI ZAei ite] A AL]
ere e LI
Costituiscono il 99% delle molecole
organiche
Garbonio (C) ed idrogeno (H) sono
presenti in tutti i composti organici
Moltissimi composti contengono
Ossigeno (0) e azoto (N)
Molti contengono fosforo (P) e Zolfo
(S)
MICROELEMENTI
Sono presenti anche ioni e altri
elementi in % minore:
Na* , K*, Ca*?, Mg*?, F-, CI
Fe, Mn, I, B, AI, Si, Co, Cu, Zn,
Se, Mo
(511) (legame ionico) (511
* Interazione FORTE, di matura elettrostatica, tra cationi
(derivanti da elementi metallici) ed anioni (derivanti da
elementi non metallici)
* Illegame ionico agisce a lunga distanza
* La forte attrazione a lunga distanza tra ioni di carica opposta è
responsabile delle elevate temperature di ebollizione e di
fusione dei composti ionici
DA Forze di Van der Waals: DA
INTERAZIONE DIPOLO - DIPOLO
* Èoriginata dalle interazioni elettrostatiche tra i poli delle
molecole polari
# Dal numero degli atomi e loro elettroni di valenza degli atomi si può
costruire la forma della molecola.
» Dalla forma e differenza in elettronegatività si può dedurre se è polare:
*» Una molecola è polare se possiede 1 0 più legami covalenti polari distribuiti
asimmetricamente nello spazio attorno all'atomo centrale
# Una molecola in cui i vettori dei dipoli dei diversi legami si compensano per
simmetria ha momento risultante nullo e viene chiamata molecola apolare
Jr MOLECOLE POLARI Jr
(dipoli permanenti)
H
A &n&
4 & © FE _&
Pe ia sele
i
Esempi:
Nella molecola lineare del biossido di carbonio 0=C=0 i momenti dei due legami
C=0 opposti hanno risultante zero. Lo stesso avviene in altre molecole altamente
simmetriche come per esempio CH, e CCÌ, a simmetria tetraedrica.
Invece nella molecola non lineare H,0 i momenti dei due legami 0 Hsi sommano
vettorialmente e di conseguenza l'acqua risulta fortemente polare
Jr Forze di Van der Waals: ! hf
FORZE DI DISPERSIONE
* forze di dispersione (o di London): sono attribuite all'effetto
di spostamenti temporanei di carica che si verificano in tutti gli
atomi o molecole, anche con una distribuzione simmetrica
della struttura elettronica.
l'attrazione è tra le cariche parziali dei dipoli momentanei che
si formano
eForze a corto raggio
A MESS IONE-DIPOLO
*È l'attrazione elettrostatica tra un Catione, che attrae la carica
negativa parziale di un dipolo elettrico (molecola polare), oppure
un Anione che attrae ne la carica positiva parziale.
*Si manifestano principalmente
nelle soluzioni di composti ionici in
solventi polari, in particolare in
acqua. Portano alla formazione di
ioni idrati
#in acqua gli ioni non sono nudi, ma
circondati da un guscio di molecole
d'acqua legate con interazione ione-
dipolo.
(NA EZNVIINI ecc NA|
«È l'attrazione elettrostatica che si instaura tra un atomo di H
(legato covalentemente ad un atomo molto elettronegativo) ed
un atomo molto elettronegativo di un'altra molecola
X,Y=F,0,N
«È il più forte tra i legami deboli:
- Interazioni di Van der Walls (1-4 kcal/mol)
- Legame a Idrogeno (2-7 kcal/mol)
Na MESSI PISANA
Cosa succede quando una molecola idrofoba viene
aggiunta all'acqua?
Le forti attrazioni fra le molecole di acqua (per i legami
idrogeno) producono una agglomerazione (-.._ _{_°‘‘’)
della specie idrofoba (immiscibilità degli oli minerali
nell'acqua).
hd IMPORTANZA BIOLOGICA iN
PY DELLE INTERAZIONI DEBOLI[.
[Espansioni Ei
clan cSlEesifoueziol? 1ofzcolia
calli struttura supramolecolare «lla 1n9]3c0)3
(fs ]p]{ena
LE PROPRIETÀ DELL’ACQUA
L'ACQUA è il liquido più comune sulla superficie della Terra ed il
principale costituente degli esseri viventi (difatti nell'uomo è
presente il 60% circa di H,0)
* L'acqua è un composto molecolare
covalente: la molecola HO è formata da
due atomi di H ed un atomo di O legati
da due legami covalenti polari H-O che
formano tra loro un angolo di circa 105°
LE PROPRIETÀ DELL'ACQUA
* Èla principale fonte di idrogeno
* Scambia protoni:
# Ha una leggera tendenza a ionizzarsi:
» Nell'acqua pura il n° di H* è uguale aln° di OH > è neutra (pH=7)
» Se una soluzione contiene più H* degli OH' si dice acida (pH < 7)
# Se una soluzione contiene più OH' degli H* si dice basica (pH> 7)
DOTT e Ae ale ale)
IE olio Ere
Or LE MOLECOLE ORGANICHE BA
| NEI VIVENTI (A
Tra le principali molecole organiche importanti per i sistemi
viventi, vi sono:
“* Carboidrati (zuccheri o glucidi)
“*Lipidi (grassi)
“*Proteine (peptidi)
“*Acidi Nucleici
cargoiRraTi [Ir
* | carboidrati o glucidi o zuccheri sono composti costituiti da ©, ;Je ©)
*«icarboidrati più semplici sono i MONOSACCARIDI (zuccheri semplici)
— poliidrossialdeidi (aldosi);
es. Glucosio (C}H,30g)
— poliidrossichetoni (chetosi);
es. Fruttosio (CyH,70g)
Il =—CARBOIDRATI
*...e formare:
— disaccaridi (due zuccheri)
es. glucosio + fruttosio > saccarosio + acqua
C6H1206 + C6H120g + C12H2201+ H70
— polisaccaridi (catene di molti monosaccaridi)
es. nC;H;,0 è Polimeri del Glucosio + (n-1)H,0
AMIDO (riserva di zuccheri semplici nelle piante)
GLICOGENO (riserva di zuccheri semplici nell'uomo)
CELLULOSA (sostanza strutturale nelle piante)
Fi CARBOIDRATI — |Jl
s per {:/,4]fj di un disaccaride o di un polissaccaride si riottengono i
monosaccaridi:
saccarosio + acqua + glucosio + fruttosio
€12,01 + H70 + C;Hy70 + CgH1705
Polimeri del Glucosio + (n-1)H,0 > nC;H,,0g
* hanno funzione:
CARBOIDRATI
= £121y2tjcy (per gli esseri viventi servono come fonte primaria di
energia):
e ero
CgH,30g + 60, è 6C0, + 6H,O + Energia
— Sisutiyryf: (es. cellulosa)
£ut5/1)=5j(nelle piante);
6CO, + 6H,0 + Energia solare +CH,,0g + 60,
TRIGLICERIDI
\igfejlicaricdisono 23125 del +/f5=5/){0 glicerina)
(e:]1]3] OGidi\grassi
TRIGLICERIDI
«Il glicerolo, o glicerina, è un alcol trivalente
*è costituito da due gruppi alcolici primari e da un gruppo
alcolico secondario
eNome IPUPAC:
H
Ì
1,2,3 — propantriolo H—-C—0H
I
H-C_0H
eso
H
GLICEROLO
MA TRIGLICERIDI
* Gli acidi grassi sono acidi carbossilici caratterizzati da una
lunga catena di atomi di Carbonio, satura (animali) o insatura
(vegetali), in genere di numero pari
HOoc ci}
n mu acido stearico
Hoocte: o acido palmitico
400c-{04)-0 ora acido oleico
nta
Hoocfcu)-cu=c1 —CHy-CH=CH—CH;-CH=CH—CH-cH, | GCido linoleico
T
H00s-f c4u)-aincucu cuni {ou} os acido linolenico
MI SAPONI MA
#Per via della sua struttura, la molecola del sapone ha una testa idrofila ionizzato
negativamente ed una coda idrocarburica idrofoba. Le molecole di sapone sono
pertanto in grado di emulsionare le sostanze grasse, consentendone
l'allontanamento con l'acqua.
#Le code delle molecole di sapone si sciolgono nella massa della sostanza grassa,
che viene circondato formando una micello. Dato che tutte le teste delle molecole
di sapone recano una carica negativa, la repulsione elettrostatica impedisce alle
micelle di riaggregarsi e le mantiene in sospensione nell'acqua.
MA CERE MA
eSono esteri di alcoli mono-ossidrilici con acidi grassi ad elevato
numero di atomi di carbonio
*hanno funzione protettiva a rivestire il pelo, il piumaggio, le
foglie ed i frutti, nonché sull’esoscheletro di molti insetti (ad es.
la cera d'api e la lanolina ricavata dal grasso della lana).
MA FOSFOLIPIDI MA
A questa famiglia appartengono i fosfogliceridi in cui un acido
grasso di un trigliceride è sostituito da un gruppo fosfato (a
sua volta esterificato con un alcol)
H o
u-tonga a grosso
îu ! o-i—R agrosso
°_|_M#
H f 0 P 0H 9 fosfato
H o
Ali ST
*Ha una struttura molecolare piuttosto dissimile
a quella della maggior parte dei lipidi ma viene
annoverato in questo gruppo per la sua
insolubilità in acqua.
«Il colesterolo è un componente delle membrane
cellulari ed è il precursore di importanti ormoni (e
degli acidi biliari),
*Fanno parte della famiglia dei lipidi molte
sostanze a base di colesterolo: gli 31=r0/2/ (esteri
del colesterolo con un acido grasso), gli acidi
biliari, gli ormoni sessuali e altri composti
steroidei.
T°
Kos
Lil
w
toe
HO-CH,
CI
A,
Ho
colesterolo
Jr PROTEINE DA
* Le proteine o protidi sono molecole molto grandi formate da
lunghe catene di amminoacidi (51/2, «offzaggdelicna
* ci sono 20 diversi uryninoscici nelle proteine, e da questi, si
costruisce un numero enorme di proteine naturali
* molte proteine sono fibrose e hanno suoli arruscura))
importanti
* altre sono globulari e hanno funzione di ;=:0/:2j0, e
(elfe(=r4[o]a13
iO N
* Gli amminoacidi sono composti organici che contengono nella
molecola un gruppo carbossilico -COOH (acido) ed un gruppo
amminico -NH, (basico)
*La classe di amminoacidi più importante in
biochimica è quella degli a-amminoacidi in cui i
gruppi acido e amminico sono legati allo stesso
atomo di carbonio:
«Il gruppo R può essere un atomo di idrogeno (H)
come nella Glicina, oppure una catena alifatica di
atomi di carbonio (ramificata o no, sostituita o
no) o un anello aromatico eterociclo
DA ELIO), Jr
W/z/gulz dz 4ifeo è un (521)3 Gyly)ifcfe), covalente, come
quello che si forma fra un acido carbossilico e una ammina
primaria.
* Gli atomi di O e N sono in trans e i
quattro atomi sono planari;
* gli elettroni del legame n C=0 e quelli
del doppietto di non legame di N sono in
risonanza (coniugazione)
Queste caratteristiche rendono 2/t/c, il
legame.
Lato NS
*Nella cellula le proteine non si trovano come singoli lunghi filamenti, bensì
organizzate nello spazio su vari livelli di strutture in modo tale che i residui
laterali caratteristici di ciascun amminoacido possano interagire con gli altri
Litio) legami a ponti di idrogeno 1-15] Van der Waals | interazioni
Jelruiy5izià, rendendo la proteina complessivamente più stabile.
«La proteina viene così ad assumere una siruirury srislievierbiv;sil@ che è una
sua corueiarizilco furzlorele,
«Una temperatura troppo elevata, un pH troppo alto, la presenza di sali può
determinare nella proteina una perdita della struttura tridimensionale. Il
processo a cui va incontro la proteina si chiama di denaturazione. Molte volte
questo processo è irreversibile, ma per taluni polimeri questo processo è
reversibile.
*La reazione inversa si chiama di rinaturazione.
dog NS
* Le proteine presentano quattro gradi di struttura:
- la struttura primaria è l'ordine con cui gli aminoacidi si
susseguono ovvero la sequenza aminoacidica > dipende
dai legami (ammidici, covalenti) tra amminoacidi; è
fissata dal codice genetico
- la struttura secondaria è data dai legami ad idrogeno e
dalle forze di attrazione elettrostatica. In questo modo
tratti della proteina tendono ad avvicinarsi conferendo al
polimero una conformazione particolare. | legami ad
idrogeno avvengono tra il gruppo carbossile e amminico.
Si possono individuare due tipi principali di struttura
secondaria una detta ad alfa-elica e l’altra a beta-
foglietto
dex |NS
- le proteine formano la struttura degli organi, della membrana
cellulare
- sono dei mezzi di trasporto di molecole all’interno e all'esterno
della cellula
- molte proteine svolgono un azione contrattile e quindi
favoriscono il movimento degli organismi inferiori
- costituiscono materiali di deposito
- servono a nutrire gli embrioni animali e vegetali
ENZIMI
* Gli enzimi sono i | catalizzatori delle reazioni biochimiche che avvengono
nelle cellule degli organismi viventi
* Un catalizzatore è una specie chimica che fa sì che in una reazione l'equilibrio venga
raggiunto più velocemente possibile, senza però in alcun modo spostare la reazione
verso i prodotti.
* Sono proteine globulari
* La loro azione è basata sulla loro capacità di complessare la molecola
reagente e di mantenerla in una orientamento tale che possa facilmente
reagire. Il prodotto di reazione non resta legato all’enzima che è quindi pronto
per complessare altre molecole di reagente:
E+5S €3 ES €> EP €>E+P
L'enzima si combina con l'unico reagente 5, detto substrato, per formare un complesso
enzima-substrato, ES. ES è poi trasformato in EP che si scinde in prodotto P ed enzima
libero, che è nuovamente disponibile per reagire con un'altra molecola di S
TA MSM etzt
* Gli acidi nucleici sono polimeri formati da quattro monomeri, i nucleotidi.
*Un nucleotide è un composto organico costituito da uno zucchero a cinque
atomi di carbonio (RIBOSIO), legato covalentemente a una base azotata (una
purina o una pirimidina) ed a un gruppo fosfato. | diversi nucleotidi differiscono
tra loro soltanto per la base azotata.
«Esistono due tipi di acidi nucleici: il 1): e gli 5))s.
*Gli acidi nucleici fungono da progetto per la sintesi delle proteine e,
attraverso l'azione delle proteine, per tutte le attività cellulari.