Guida composti organici: alcani, alcheni, alchini, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, Appunti di Chimica Organica

Scarica Guida composti organici: alcani, alcheni, alchini, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni e più Appunti in PDF di Chimica Organica solo su Docsity! Alcani (CnH2n+2) Vengono definiti idrocarburi saturi, tutti i carboni sono ibridati sp3 per cui sono presenti solo legami singoli e tutti i carboni sono tetraedrici. Gli alcani possono avere vari isomeri di struttura, ovvero molecole che hanno la stessa formula molecolare ma diversa connettività. Isomeri diversi hanno proprietà fisiche diverse. Hanno punti di ebollizione molto bassi (perché non possono formare legami ad idrogeno). Non sono solubili in acqua. Quando si elimina un atomo di idrogeno da un alcano, si forma un GRUPPO ALCHILE, che è un gruppo funzionale. Hanno densità più basse dell’acqua quindi in acqua galleggiano (vedi benzina). Regole di nomenclatura: 1) Individuare catena più lunga. Il composto assume il nome da questa catena. 2) Numerare i carboni in modo tale che i sostituenti (le ramificazioni) si trovino nei numeri più bassi possibili. 3) identificare i sostituenti che vengono nominati come gruppi alchilici (1-metil, 7-etil…..) 4) se lo stesso sostituente compare più di una volta si utilizzano i prefissi (di-, tri-, tetra-…) Alcheni (CnH2n) Vengono definiti idrocarburi insaturi, i carboni che sono coinvolti nella formazione dei legami doppi sono ibridati sp2 (angoli di 120 gradi), tutti gli altri carboni sono ibridati sp3. Alcuni tipi di alcheni, opportunamente sostituiti, hanno degli isomeri che vengono definiti cis- (oppure isomeri Z) e trans- (oppure isomeri E). Isomeri Z: Quando i gruppi funzionali più ingombranti legati ai due atomi di carbonio sp2 si trovano dalla stessa faccia del doppio legame. Isomeri E: Quando i gruppi funzionali più ingombranti legati ai due atomi di carbonio sp2 si trovano nelle facce opposte del doppio legame. Hanno punti di ebollizione molto bassi (perché non possono formare legami ad idrogeno). Non sono solubili in acqua. Regole di nomenclatura: 1) La desinenza -ano degli alcani viene sostituita con -ene. 2) Individuare catena più lunga contenente il doppio legame. La molecola prenderà nome da questa catena. 3) Numerare i carboni in modo tale che i doppi legami si trovino nei numeri più bassi possibili. 4) identificare eventuali sostituenti (ramificazioni) e individuarne la posizione (1-metil, 7-etil…..) 5) se lo stesso sostituente compare più di una volta si utilizzano i prefissi (di-, tri-, tetra-…) Alchini (CnH2n-2) Vengono definiti idrocarburi insaturi, i carboni che sono coinvolti nella formazione dei legami tripli sono ibridati sp (angoli di 180 gradi). Hanno punti di ebollizione molto bassi (perché non possono formare legami ad idrogeno). Non sono solubili in acqua. Hanno densità più basse dell’acqua quindi in acqua galleggiano (vedi benzina). Regole di nomenclatura: 1) La desinenza -ano degli alcani viene sostituita con -ino. 2) Individuare catena più lunga contenente il triplo legame. La molecola prenderà nome da questa catena. 3) Numerare i carboni in modo tale che i tripli legami si trovino nei numeri più bassi possibili. 4) identificare eventuali sostituenti (ramificazioni) e individuarne la posizione (1-metil, 7-etil…..) 5) se lo stesso sostituente compare più di una volta si utilizzano i prefissi (di-, tri-, tetra-…) Alcoli Gli alcoli sono molecole organiche che derivano fondamentalmente da alcani in cui un atomodi idrogeno è stato sostituito da un gruppo ossidrilico -OH. Gli alcoli sono anfoteri, quindi si comportano sia come acidi che come basi. Fondamentalmente possono essere considerate come molecole di acqua H-O-H in cui un H è stato sostituito da una catena idrocarburica R. La loro solubilità dipende dalla lunghezza delle catene R. Più corte sono, più solubili sono in acqua. Regole di nomenclatura: 1) Individuare la catena (non per forza la più lunga) contenente il gruppo ossidrilico e il suffisso -o dell’alcano sarà sostituito con -olo. 2) Se ci sono sostituenti, identificare la loro posizione e il loro nome come visto prima. I fenoli sono la versione “aromatica” degli alcoli, in cui il gruppo -OH è legato ad un benzene. Sono più acidi rispetto agli alcoli. Gli alcoli vengono definiti primari se il gruppo -OH è legato ad un carbonio primario, secondari se sono legati ad un carbonio secondario e terziario se sono legati ad un carbonio terziario. Sono delle molecole polari e per questo sono solubili in acqua. Anche se la loro solubilità dipende anche dalla lunghezza della catena R (più è lunga, più bassa è la solubilità). I punti di ebollizione sono alti perché si possono formare molti legami ad idrogeno. Essendo degli acidi deboli (hanno quindi una Ka) si dissociano in acqua e liberano il protone legato all’ossigeno MA NON QUELLI LEGATI AI CARBONI, per cui: RCOOH + H2O <------ > RCOO- + H3O+ Esteri Gli esteri sono delle molecole organiche in cui fondamentalmente l’idrogeno del gruppo -OH di un acido carbossilico è stato sostituito con una catena alchilica R. deriva da Hanno degli odore piacevoli (molti fiori contengono esteri) e non sono solubili in acqua. I punti di ebollizione sono bassi perché non interagiscono via legami ad idrogeno. Anidridi Le anidridi sono molecole organiche che derivano dalla condensazione di due acidi carbossilici con eliminazione di una molecola di acqua. R1COOH + R2COOH ----→ R1COOCOR2 Ammine Le ammine sono considerate derivati organici dell’ammoniaca NH3 in cui uno, due o tutti e tre gli atomi di idrogeni sono stati sostituiti con catene alchiliche. Ci possono essere ammine primarie, secondarie o terziarie. Nonostante ci siano solo tre legami sull’azoto, in realtà è un’ibridazione sp3 perché va considerato il doppietto elettronico non condiviso. Le ammine proprio come l’ammoniaca sono delle basi deboli che quindi in H2O formano OH-. Solitamente le ammine sono più basiche rispetto all’ammoniaca ma la loro basicità dipende dalle catene R. Le ammine sono aromatiche quando R è una catena aromatica. Le ammine aromatiche sono molto meno basiche delle ammine alifatiche. Sono solubili in acqua e possono formare legami ad idrogeno. Ammidi Le ammidi sono delle molecole organiche in cui fondamentalmente il gruppo -OH di un acido carbossilico è stato sostituito da un gruppo amminico che può esser -NH2 (ammide primaria), ma anche NRH (ammide secondaria) o NR2 (ammide terziaria). Sono composti che formano facilmente legami ad idrogeno ma più lunghe sono le catene R e più bassa è la solubilità in H2O.