Chimica organica: alcani, alcheni, alchini, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammine, amidi, aminoacidi, Appunti di Chimica organica

Scarica Chimica organica: alcani, alcheni, alchini, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammine, amidi, aminoacidi e più Appunti in PDF di Chimica organica solo su Docsity! La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio. La chimica inorganica si occupa dello studio di tutti gli altri elementi e dei loro composti. La tabella riassume le proprietà dei legami covalenti, quando gli atomi mettono in condivisione di elettroni, formati da carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto ... Elemento Numero di legami Geometria dei legami Legame semplice Doppio legame Due doppi legami Triplo legame Composti che hanno la stessa formula molecolare, ma differente formula di struttura. C Br H ClC C C C C H H HH H H H HH H Cl Br H Gli idrocarburi sono composti binari formati da carbonio e idrogeno. Un idrocarburo in cui ciascun atomo di carbonio è legato a quattro altri atomi è un idrocarburo saturo. Un idrocarburo in cui sono presenti legami doppi o tripli è un idrocarburo insaturo. In un alcano ciascun atomo di carbonio forma legami semplici con quattro altri atomi e non sono presenti legami multipli. Se tutti gli atomi di carbonio presenti in una molecola sono legati in una catena lineare, il composto è un alcano normale o normal-alcano. Esistono anche alcani ramificati, in cui una parte degli atomi di carbonio occupa ramificazioni che sporgono dalla catena principale )sono isomeri degli alcani normali) C ' CA OZGA CA Legami carbonic G C C C C tetraedica 109,5° triaegolare 120° linear 180° ✗ idrogeuo 1 H alogeei 1 :* 0 0 :O: ①ossigeuo 2 0 piegata • @• • µ :Nazoto 3 N pirauidale piegata Isomeric # Bra 1-1 ldrocarburi Alcamo somoidrocarbun ' satori Formula Stato fisico molecolare Nome a 25°C ( Ha metaw gas +1C -121-1 CZH, etauo gas ↳ Hs propane gas imdicauo it numero Ctfz nella catena ( c. Hw butane gasmet - =L , et - = 2 prefissi → di otomi di carbonic ( piowuga ) serieomologa Cs Hr peutauo liquid -Ano suffisso degli alcaui Cotta esauo liquid • • • Quali e quanti atomi sono presenti C C CH H HH H H C C C C H H H H HH H H H H HH C C C C C C C CC Gli alcani sono molecole Apolari quindi respingono l’acqua. L’assenza di polarità rende gli alcani liquidi e solidi insolubili in acqua e solubili in solventi apolari. Gli idrocarburi saturi ciclici si chiamano cicloalcani. Quando eliminando un atomo di idrogeno da ciascuna estremità di un alcano lineare i due atomi di carbonio terminali si legano tra loro e formano un anello o ciclo di atomi di carbonio. Un gruppo alchilico è un alcano da cui è stato rimosso un idrogeno terminale. Il trattino indica il legame che il gruppo alchilico in grado di formare con un altro atomo. Viene chiamato metile met- un solo carbonio, -ile sufffisso dei gruppi alchilici formula • formula generate Cn Hantz h - numero atom's di carbonic • formula molecular ES Ottavio ( s His • formula di Lewis o di strottura -11/1/1I • formula condensate CHZCHZCHZCHZCHZCHZCHZCHZ • 4 CHz(CHz)gCHz • Schell to molecolure idrogeui soltoiutesi - - • A # proprietor fisiche Cicloalcani it metauo ( etaiw) formula generate Cn Hzn mom puoesserlo prefisso circle - dauauti at nome dell ' akauo cidopropaw e " butane sow uestabili Grippi akhilici metauo CHA . ts - CH , Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che caratterizza una classe di composti organici e ne determina le proprietà chimiche. Ci sono vari tipi di gruppi funzionali; ciò che li contraddistingue sono gli elementi che vi compaiono e il triplo legame che li unisce. Noi ci occuperemo di alcune classi di composti organici contenenti ossigeno e azoto, che sono gli elementi più abbondanti nelle molecole organiche dopo carbonio e idrogeno. O N OSSIGENO AZOTO n^ legami legame semplice legame doppio piegata piramide triangolare O N piegata legame triplo N Se eliminiamo un atomo di idrogeno da una molecola d’acqua teniamo un gruppo ossidrilico, o semplicemente ossidrile: OH Questo gruppo funzionale caratterizza gli alcoli, composti in cui un atomo di idrogeno dell’acqua viene sostituito da un gruppo alchilico R. O O HH R ossidrile alcol Se rimuoviamo tutti e due gli atomi di idrogeno dell’acqua, sostituendoli con gruppi alchilici R, abbiamo un etere. O O R gruppo etere etere R I composti in cui il gruppo —OH è legato a un anello aromatico sono chiamati fenoli. OH fenolo più semplice Il nome del gruppo alchilico, con il suffisso -ico , viene preceduto da alcol. Nella nomenclatura IUPAC, il nome è costituito da una sola parola, che si ottiene aggiungendo il suffisso -olo al nome dell’alcano. Alcoli primari: il C a cui è legato il gruppo OH è legato a un altro atomo di carbonio Alcoli secondari: il C a cui è legato il gruppo OH è legato ad altri due atomi di carbonio Alcoli terziari: il C a cui è legato il gruppo OH è legato ad altri tre atomi di carbonio grupp i fumzionali 2 • • . . @ a 3 • • . . • . AKoli , fandi , eteri ? $ nomenclatora : p 448 - g Per ottenere l’etanolo esiste però un metodo molto utilizzato; probabilmente la sintesi dell’etanolo per fermentazione dei carboidrati in presenza di enzimi è il più antico processo chimico di sintesi. C H O 2 CO + 2 C H OH Metanolo: questo ancora sottilizza principalmente come prodotto di partenza nella preparazione di molti composti chimici, in particolare della formaldeide. Viene impiegato inoltre nei liquidi antigelo, nei solventi e come denaturante, cioè come additivo da aggiungere all’etanolo per impedirne l’uso come bevanda. Il metanolo può essere un veleno mortale può causare cecità anche in dosi molto piccole. Etanolo: oltre essere presente nelle bevande alcoliche, l’etanolo è utilizzabile come solvente e nella preparazione di svariati composti organici, come il cloroformio e il dietiletere. Le aldeidi e i chetoni vengono chiamati composti carbonilici, perché sono caratterizzati dal gruppo carbonilico o carbonile. I composti in cui al carbonio del gruppo carbonilico è legato almeno un atomo di idrogeno si chiamano aldeidi. I composti in cui il gruppo carbonilico è legato a due atomi di carbonio si chiamano chetoni. O HR O R R C aldeide C Chetone O C Gruppo carbonilico O H C H O H C CH O C CH CH Formaldeide Acetaldeide Acetone COH Benzaldeide R-CHO R-CO-R’ Per molte aldeidi vengono normalmente utilizzati i nomi comuni; il nome IUPAC si costruisce dal nome dell’idrocarburo corrispondente aggiungendo il suffisso -ale Formaldeide= metanale Acetaldeide=etanale I nomi dei chetoni vengono assegnati utilizzando due sistemi.il primo è simile a quello che abbiamo visto per chiedere: si assegna il nome ai due gruppi alchilici legati al carbonio e si aggiunge -chetone Butanone=metilchetone Nel secondo sistema, IUPAC , per assegnare il nome si utilizza come alcano di riferimento quello con lo stesso numero di atomi di carbonio della catena più lunga del chetone, e si aggiunge il nome dell’alcano il suffisso -one O C CH C H O C CH 2-pentanone CH CH CH O C CH CH CH CH 3-pentanone a:c.'s: ' ' E. no: Aldeidi e chetoni $ EX 3 3 3 nomenclature 3 2 53 2 2 3 3 2 2 3 Un acido carbossilico, di formula generale RCOOH, è un composto caratterizzato dal gruppo carbossilico -COOH , formato da un gruppo carbonilico (CO) è un gruppo ossidrilico (OH). Un estere, RCOOR’, è un composto che si può considerare derivato da un acido carbossilico, in cui però l’idrogeno del gruppo ossidrilco (-OH) è sostituito da un gruppo R. CR O O H R’ CR O O COOH Acido benzoico Il nome IUPAC si costruisce aggiungendo al nome dell’alcano corrispondente il suffisso -oico C O OH H acido formico = metanoico C O OH CH acido acetico = etanoico C O OH CH CH acido propionico = propanoico C O OH CH CHCH acido butirrico = butanoico Le ammine si possono considerare i derivati organici dell’ammoniaca, NH Le ammine sono composti formati sostituendo uno, due o tutti e tre gli idrogeni della molecola di ammoniaca con gruppi R. I gruppi R possono essere alifatici o aromatici. Se l’azoto lega un solo gruppo R si parla di ammina primaria, se ne lega due di ammina secondaria, se ne lega tre di ammina terziaria. Raramente si utilizza la nomenclatura IUPAC per le ammine; di solito i nomi sono costruiti identificando i gruppi legati all’azoto e facendole seguire da -ammina. Se sono presenti due o più gruppi uguali, si utilizzano i prefissi di- o tri- NH H H NCH H H N H N CH C H CH C H C H metilammina etilmetilammina etildimetilammina NH anilina Acidi carbossilici ed esteri nomenclature 3 3 2 3 2 2 eteri ? ? Ammine . . 3 . ② • nomenclature 3 ⑥ • 3 2 52 o o 3 2 52 3