chimica organica-corso allevamento e salute animale, Appunti di Chimica Organica

Scarica chimica organica-corso allevamento e salute animale e più Appunti in PDF di Chimica Organica solo su Docsity! CHIMICA ORGANICA 1° Composto Organico: UREA Sintesi nel 1828 da F. Wohler a partire da REAGENTI INORGANICI H4N+ -O-C≡N —> H2N-C=O-NH2 Chimica che si basa su C —> legami con H, N, O CARBONIO atomo più adatto a fare legami covalenti —> Centro Tavola Periodica ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- COMPOSTI ORGANICI Presentano legami quasi esclusivamente COVALENTI Molti sono gassosi, liquidi o solidi con bassi punti di fusione (inferiori a 360°C) Maggior parte sono insolubili in H2O Maggior parte sono solubili in solventi organici come diclorometano, toluene, dietiletere Soluzioni acquose non conducono elettricità Quasi tutti bruciano e si decompongono Danno in genere REAZIONI LENTE ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- COMPOSTI INORGANICI La maggior parte ha legami IONICI La maggior parte sono SOLIDI con ALTI PUNTI di FUSIONE Molti sono SOLUBILI in H2O Quasi tutti sono INSOLUBILI in solventi organici In soluzione acquosa formano IONI che CONDUCONO elettricità Pochissimi bruciano Danno in genere REAZIONI MOLTO VELOCI ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- TIPI DI FORMULE BRUTA: Rapporto tra atomi nella molecola MOLECOLARE: Numero atomi presenti nella molecola STRUTTURA: Come sono legati gli atomi e come sono disposti nello spazio —> DEFINISCE il composto (Tolgo l’ovvio e lascio solo es. DOPPIO LEGAME) STRUTTURE CONDENSATE Tolgo tutto ciò che è ovvio Condenso legami singoli C-C / C-H Lascio espressi altri legami (Maggior parte reazioni date da componenti oltre a C-C / C-H) STRUTTURE SEGMENTATE Vertice segmento è C che contiene H necessari per raggiungimento OTTETTO ISOMERI Molecole che hanno stesso n° di atomi C, H, O, N ma DISPOSIZIONE SPAZIALE ≠ —> IDENTICA COMPOSIZIONE CHIMICA ma DIEVRSA DISPOSIZIONE —> MOLECOLE DIVERSE : LEGAMI ≠ / GRUPPI FUNZIONALI ≠ ISOMERI FUNZIONALI Composti con DIVERSI GRUPPI FUNZIONALI —> Stessa formula ma ≠ CONNESSIONE ATOMI es. Etanolo / dimetil etere ISOMERI DI POSIZIONE Composti con STESSI GRUPPI FUNZIONALI ma ≠ POSIZIONI es. Butano / iso-Butano ISOMERI GEOMETRICI Composti che differiscono per la disposizione dei gruppi rispetto ad un DOPPIO LEGAME —> = Catena ma posizionata in maniera differente – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – es. cis-2-butene / trans-2-butene ISOMERI OTTICI —> COPPIA DI ENANTIOMERI Atomo di Carbonio con 4 sostituenti ≠ —> 2 composti uno IMMAGINE SPECULARE dell’altro (NON SOVRAPPONIBILI) es. acido S-lattico / acido L-lattico —> Presente negli AMINOACIDI RAGGRUPPAMENTI ATOMI DI CARBONIO 1C: Met- 2C: Et- 3C: Prop- 4C: But- 5C: Pent- 6C: Es- .. —> Prefissi per Raggruppamento Carbonio GRUPPI FUNZIONALI —> Gruppi di atomi responsabili della REATTIVITA’ C=C doppio legame C≡C triplo legame ⌬ sistema aromatico -X (X = F, Cl, Br, I) alogeno -O- gruppo etereo -CHO gruppo aldeidico -CO- gruppo chetonico -COOH gruppo carbossilico -COO- gruppo estereo -CONRR’ gruppo ammidico -NH2 / -NRR’ gruppo amminico IDROCARBURI —> Gruppo Funzionale che NON REAGISCE ALCANI (Paraffine) Composti caratterizzati da SINGOLO LEGAME —> (C-C / C-H —> 1 legame di tipo σ) CARBONIO ibridato sp3 LEGAMI APOLARI —> STABILI (Tendono a NON REAGIRE) IMPORTANTE RAMIFICAZIONE NO Importanti PROPRIETA’ CHIMICHE NO alta REATTIVITA’ CHIMICA COMPOSTI ALCANI es. Benzine (Butano, Propano, ecc.) —> COMBUSTIONE x ELEVATA T es. CERE —> Idrocarburi ad ALTO PESO MOLECOLARE Desinenza finale nomenclatura : -ANO CH4 : MetANO C2H6 : EtANO C3H8 : PropANO C4H10 : ButANO C5H12 : PentANO .. REAZIONI ALCANI Reazione di COMBUSTIONE con O2 —> [ C3H8 + 5 O2 —> 3CO2 + 4 H2O ] Reazione di ALOGENAZIONE RADICALICA —> [ CH4 + Cl2 —> CH3Cl + HCl ] (Il meccanismo di questa reazione prevede la ROTTURA OMOLITICA del legame Cl-Cl e attacco del radicale Cl•) —> REAZIONI AGGRESSIVE con ALOGENI – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – WHELAND dove H e Cl sono legati a C superiore e si forma risonanza tra doppi legami e carica + attorno a esano per poi concludere la reazione con una perdita di -H+ (x RITORNO EQUILIBRIO) e il posizionamento di Cl nella parte superiore legato al C CHIRALITA’ CHIRALE: Oggetto non sovrapponibile alla sua immagine speculare (asimmetrico) ISOMERIA: Molecole con UGUALE formula molecolare ma differenti tra loro 1. Isomeri COSTITUZIONALI: atomi legati in modo differente 2. STEREOISOMERIA: atomi legati nello stesso modo ma orientati in modo diverso nello spazio ENANTIOMERI: Immagini SPECULARI ma NON SOVRAPPONIBILI DIASTEREOISOMERI: Stereoisomeri le cui molecole non sono immagini speculari CAUSA PIU’ FREQUENTE ENANTIOMERIA: Carbonio Tetraedrico es. più calzante: AMMINOACIDI (Molecole Chirali) SISTEMA SEGMENTO CUNEO PIENO-VUOTO —> Metodo per disegnare molecola chirale ATTIVITA’ OTTICA ENANTIOMERI Luce costituita da onde che vibrano solo in piani paralleli viene detta piano-polarizzata Polarimetro: usato per misurare attività ottica —> un composto viene detto otticamente attivo se devia il piano della luce polarizzata Composto DESTROGIRO: devia piano luce polarizzata verso destra Composto LEVOGIRO: devia piano luce polarizzata verso sinistra Ciascun membro di una coppia di enantiomeri ruota il piano della luce polarizzata dello stesso numero di gradi ma in DIREZIONI OPPOSTE CONFIGURAZIONE R / S —> Ordine in cui i gruppi sono legati C centrale (Stereocentrico) Dare priorità a gruppi per MASSA MOLARE —> n° Atomico più elevato ha precedenza : H ha priorità 4 1. Assegno priorità 2. Posizionare come manubrio : Gruppo priorità 4 + lontano da osservatore (dentro il foglio, CUNEO SEGMENTATO) 3. Come ottenere ordine 1-2-3 —> se destrogira ISOMERO R, se levogira ISOMERO L SISTEMA R/S: Si usa per configurazione STEREOCENTRO Esseri umani ISOMERIA R Composto MESO: 2 o più stereocentri assemblati in modo che le sue molecole risultino ACHIRALI IMPORTANZA CHIRALITA’ BIOLOGIA ENZIMA (Catalizza reazioni biologiche a carico di molecole legandole prima di tutto alla superficie) SITI LEGAME specifici per 3/4 gruppi stereocentro es. R-Gliceraldeide: interagisce con 3 siti enzima —> TRASFORMAZIONI es. S-Gliceraldeide: 2 siti enzima corretti —> NO INTERAZIONE - NO TRASFORMAZIONI —> Recettore molecole CHIRALI: Rispondono a molecole chirali in maniera diversa ALCOLI, ETERI e FENOLI Contengono O: molte proprietà atomo elettronegativo contiene 2 coppie di cariche può fare doppi/tripli legami atomo piccolo accumulo verso di sé cariche - sovrapposizione σ e π per multipli legami ALCOLI Contengono GRUPPO OSSIDRILICO -OH legato ad atomo di CARBONIO tetraedrico Nome IUPAC -olo (nomenclatura da alcano di riferimento) Metanolo —> Alcol Metilico CLASSIFICAZIONE ALCOLI Gruppi Alchilici legati a C che porta gruppo -OH: 1C: PRIMARI – – – – – – – – – – – – – – – – 2C: SECONDARI 3C: TERZIARI Composti POLARI —> O (parziale carica negativa) - C/H (parziale carica positiva) Si legano nello stato liquido mediante LEGAMI IDROGENO (Punti di Ebollizione + alti rispetto a Idrocarburi di peso molecolare simile) Solubili in H2O —> interazione per LEGAMI H GLICOLI: + OH legati ad un C NO formazione ACIDO-BASE ma.. Bassa Acidità (Ka ≈ 10-16) FENOLI Composti caratterizzati da legame C-OH con C di un ANELLO AROMATICO Molto più acidi degli Alcoli (Ka ≈ 10-8) REAZIONI ALCOLI Disidratazione (Reazione di Eliminazione): Opposto ADDIZIONE Alcani —> Perdita molecola H2O Clorurazione (Formazione di Cloruri Alchilici) OSSIDAZIONE ALCOOLI 1. Alcooli Primari RCH2OH: Alcool — -OH- —> ALDEIDE — + O- —> Acido / STOP 2. Alcooli Secondari RR”CHOH: Alcool —> -H2 —> CHETONE ETERE Composto con Gruppi Alchinici legati ad O —> 2 legami singoli con C Composti debolmente polari (Punti di Ebollizione vicini a Idrocarburi di peso molecolare simile) Formano LEGAMI H con H2O —> + solubili di Idrocarburi di peso molecolare simile ALDEIDI E CHETONI Composti contenenti gruppo C=O (Gruppo CHETONICO) —> legame σ e π RCHO: ALDEIDI —> Gruppo Carbossilico legato ad almeno un H —> nome IUPAC ottenuto cambiando suffisso -o alcano di riferimento in -ale RCR’O: CHETONI —> Gruppo Carbonilico legato a 2 atomi di C —> nome IUPAC ottenuto cambiando suffisso -o alcano di riferimento in -one e numerando l’atomo di C del gruppo carbossilico PROPRIETA’ FISICHE Composti POLARI C doppio legame ha parziale carica + —> Neutrofilo O doppio legame ha parziale carica - —> Elettrofilo Doppio legame ha REATTIVITA’ Punti di Ebollizione + elevati e + solubili in H2O dei composti non polari con peso molecolare simile Responsabili AROMA (Profumo) REAZIONE ADDIZIONE (Solo Aldeidi) —> OSSIDAZIONE Aldeide — [O] —> Acido Carbossilico (aggiunta O ad H legato a C) [O]: Ossidante (O2 ; MnO4 - ; Cr2O7 2-) REAZIONE RIDUZIONE —> ADDIZIONE H2 Aggiunta H a Chetone con gruppi R diversi (mediata da Nichel): Ottengo ENANTIOMERO (1 H legato a C - 1 H legato a O) Se R e R’ = H : Alcool = CH3OH Se R = H e R’ = Gruppo Alchilico : Alcool Primario Se R e R’ = Gruppo Alchilico : Alcool Secondario —> ADDIZIONE DEI REATTIVI DI GRIGNARD Aggiunta R’’MgX a Chetone (mediato da H3O+): Ottengo ENANTIOMERO (1 R prossimale R’’ distale - 1 R distale R’’ prossimale) Se R e R’ = H : Alcool Primario Se R = H e R’ = Gruppo Alchilico : Alcool Secondario Se R e R’ = Gruppo Alchilico : Alcool Terziario – – – – – – – ACIDI CARBOSSILICI C + Gruppo CHETONICO + Gruppo OSSIDRILICO —> NO Semplice somma - CARATTERISTICHE NUOVE Ossigeni presentano Coppie Elettroni ACIDI: H di OH può legarsi a O solitario legato da C con doppio legame H legato ad atomo debolmente elettronegativo (può essere facilmente ceduto ad una base) REAZIONI PRINCIPALI NEUTRALIZZAZIONE CON BASI (Acido Carbossilico + Base Forte) —> Perdita H+ (Formazione Sapone) : R-COOH + NaOH ⇄ R-COO- + Na+ + H2O (K al posto di Na) ESTERIFICAZIONE CON ALCOOLI (ACIDI CARBOSSILICI + ALCOOLI) R-COOH + R’-OH ⇄ R-COOR’ + H2O (Mediato da H+) ACIDI + ALCOOLI (Basso PM) = ESTERI della FRUTTA : Gradevole profumo ACIDI GRASSI + GLICERINA = ESTERI : Grassi/Lipidi —> TRIGLICERIDI TRIGLICERIDI Composti che possono contenere diversi Acidi Grassi Saturi e Insaturi all’interno di una molecola Legame C-C Grassi Insaturi: Doppio legame posizione 7 (Digeribili in maniera più semplice) AMMINE AMMONIACA capostipite Composti caratterizzati dalla presenza di un gruppo -NRR’ legato ad un ALCHILE o ad un ANELLO AROMATICO —> da NH3 : Azoto ibridato sp3 (Molecole presentano Geometria Tetraedrica) Composti basici : Kb ≈ 10-4 —> facilmente salificate con acidi x formazione sali di alchilammonio N presenta COPPIA SOLITARIA e-: PUNTO BASICO (Nucleofilo) —> Abbondanza e- (Reazione ACIDO- BASE) —> H+ si lega a COPPIA SOLITARIA N Classificate come PRIMARIE - SECONDARIE - TERZIARIE a seconda del numero di atomi di H di NH3 che vengono sostituiti da gruppi ALCHILICI (Alcano privato di un H) od ARILICI PRIMARIE: 1 catena alchilica SECONDARIE: 2 catene alchiliche TERZIARIE: 3 catene alchiliche AMMINA ALIFATICA: Tutti i C legati a N derivano da gruppi ALCHILICI —> IUPAC: desinenza finale -o dell’Alcano da cui derivano è sostituita con -ammina (posizione gruppo amminico catena indicata con un numero) AMMINA AROMATICA: 1 o + gruppi legati a N sono gruppi ARILICI AMMINA ETEROCICLICA: N parte dell’ANELLO REAZIONI DI SOSTITUZIONE REAZIONE AMMINE AROMATICHE + ACIDO NITROSO AMMINOACIDI 2 FUNZIONI: AMMINICA e ACIDO CARBOSSILICA —> Legate a C Formazione A.A. = Inizio Vita —> Qualcosa di complesso che evolve nel tempo Perché A.A. mattone della vita? A.A.= C centrale + Gruppo Amminico + Gruppo Carbossilico + H + R R = H : Glicina (no centro chiarità) C chirale: R ≠ H —> presenti ENANTIOMERI Gruppo R fa la differenza —> Variazione: ≠ NATURA A.A. (Modificazione caratteristiche) (A.A. essenziali per cellula —> alcuni NO Sintetizzabili - NO Enzimi) AMMINOACIDI e PROTEINE Alfa AA naturali C legato a COOH è C chirale di configurazione S (L-amminoacidi)