Chimica organica e Biochimica, Appunti di Chimica

Scarica Chimica organica e Biochimica e più Appunti in PDF di Chimica solo su Docsity! CHIMICA ORGANICA ​= SCIENZA CHE STUDIA I COMPONENTI DEL CARBONIO INDIPENDENTEMENTE DALLA LORO ORIGINE A partire dal XVII secolo si inizia a studiare le molecole dei viventi, in particolare delle piante. Questo studio porta alla scoperta dell’esistenza di alcune differenze tra di esse: 1. Dalla ​combinazione di elementi ​→ poche sostanze differenti tra loro; 2. Dalla ​combinazione di elementi, quali il carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno ​→ tante sostanze differenti tra loro. Berzelius → ha coniato la chimica organica: gli esseri viventi sono suddivisi secondo un’organizzazione gerarchica. 1928 → Woehler confuta la teoria della ​forza vitale​, dimostrando quanto anche le sostanze inorganiche possano produrre molecole organiche. CARBONIO = è un non-metallo appartenente al quarto gruppo della tavola periodica. E’ formato da atomi tutti uguali che presentano il medesimo nr. atomico. E’ un miscuglio di isotopi: quelli stabili sono il 12 e 13, mentre quelli instabili il 14. PROPRIETÀ​: 1. Formazione di 4 legami covalenti​, spiegata con la teoria degli orbitali ibridi 2. Concatenazione​ = formazione di lunghe catene, che possono essere: Lineari: Ramificate: Cicliche: 3. Valore elettronegatività medio​: il carbonio può legarsi ad atomi con alta elettronegatività, ma anche ad atomi con bassa elettronegatività. 4. Gruppo funzionale = atomi o gruppi di atomi che caratterizzano la reattività del composto. E’ diviso in classi. IDROCARBURI​: ​composti organici formati da atomi di carbonio e idrogeno, legati tra loro mediante legami covalenti​. - ID. SATURI → legami semplici (​Alcani​) - ID. ALIFATICI - ID. INSATURI → legami doppi o tripli (​Alcheni, Alchini, Idrocarburi aromatici​) ● ALCANI​ ​→ ​CnH2n + 2 ​(formula generale) ● CICLOALCANI ​→ ​CnH2n ​(formula generale). Dei cicloalcani fanno parte gli ​Alcani Ciclici = sono chiusi e hanno forma ad anello. ISOMERIA​ = fenomeno per cui un composto esiste in forme diverse. Esistono due tipi di isomeria: 1. IS. DI STRUTTURA → quando 2 composti hanno la stessa formula molecolare, ma una struttura diversa e differenti sono anche le proprietà fisiche e chimiche. Esistono 3 tipi diversi di tale fenomeno: - Is. di Struttura di Catena → quando 2 composti differiscono per tipo di catena (lineare o ramificata); - Is. di Struttura di Posizione → quando gli isomeri differiscono per la disposizione di gruppi chimici o doppi legami; - Is. di Struttura Funzionale → quando gli isomeri differiscono per la presenza di un gruppo funzionale. 2. STEREOMETRIA → quando 2 composti differiscono per la disposizione spaziale degli atomi. Gli isomeri presentano stessa struttura e formula molecolare e l’unico cambiamento si verifica nel loro orientamento. Esistono 2 tipi diversi di tale fenomeno: - Stereometria Conformazionale → quando gli isomeri differiscono per la posizione. Questi si trasformano per semplice rotazione degli atomi; - Stereometria ottica → quando 2 composti sono l’uno l’immagine speculare dell’altra, ma non possono essere sovrapponibili, poiché manca il piano di simmetria. Si ha quando l’atomo di C (che è ​tetraedrico​) possiede 4 gruppi chimici diversi = ​CARBONIO CHIRALE​. Un esempio sono gli ​Enantiomeri​, i quali presentano proprietà fisiche e chimiche uguali, tranne in due casi. Il primo si riferisce a quando reagiscono con molecole chirali e il secondo quando vengono immersi in una soluzione e, attraversati da un ​raggio di sole (= onde magnetiche, le cui particelle vibrano in tutte le direzioni), provocano una rotazione opposta al piano della ​luce polarizzata (le cui particelle vibrano solo nel piano verticale. Questa si ottiene dalla ​trasformazione della luce in luce polarizzata​, mediante un polarizzatore). NOMENCLATURA A partire dal 1800 viene introdotta la ​Nomenclatura Iupac​, le cui regole sono: 1. Individuare la catena carboniosa più lunga; FORZA DEI LEGAMI NEI COMPOSTI ORGANICI I legami sono presenti tra: C-C → covalente puro (non polare) C-H → covalente polare, dove la differenza di elettroni non è troppo alta. Questi legami sono forti e pertanto le molecole sono poco reattive e molto stabili. Tuttavia, nei composti organici si trovano anche ​doppi legami ​(alcheni) e ​tripli legami ​(alchini). Il primo legame ​C=C ​ha energia maggiore rispetto a quello singolo, di conseguenza sono ​più reattivi, ma meno stabili​; il secondo legame ​C=C ​è un legame più forte sia del doppio che del singolo, di conseguenza le molecole sono ​più reattive, ma meno stabili​. A ciò si aggiungono i ​Composti Insaturi​, i quali tendono a divenire composti saturi, addizionando altri atomi tramite ​reazioni di addizione​. 1. Alcani → C-C (più stabile, meno energia, meno reattivo) 2. Alcheni → C=C 3. Alchini → C=C (più reattivo) 1. REAZIONE DI ADDIZIONE → quando due reagenti si uniscono per formare un unico prodotto (in questo caso si rompe un legame e se ne forma un altro). 2. REAZIONE DI SOSTITUZIONE ​→ quando un atomo di un’altra molecola prendi il posto di un atomo della molecola organica. 3. REAZIONE DI ELIMINAZIONE → quando un reagente si divide in 2 prodotti e uno dei due viene allontanato (​reazione di decomposizione​). 4. REAZIONE DI OSSIDAZIONE → quando gli atomi di carbonio formano nuovi legami con gli atomi di ossigeno (aumento i numeri atomi di ossigeno, conseguente diminuzione numeri atomi di idrogeno). 5. REAZIONE DI RIDUZIONE → quando gli atomi di carbonio formano nuovi legami con gli atomi di idrogeno (aumento i numeri atomi di idrogeno, conseguente diminuzione numeri atomi di ossigeno). Le reazioni organiche possono essere studiate considerando il ​comportamento chimico dei reagenti (permette di determinare la reattività), il quale può essere: - NUCLEOFILO (= amico del nucleo) → quando lo ione negativo o gruppo atomico che ha affinità per atomi o gruppi con carica positiva: ​si comporta da base​; - ELETTROFILO (= amico dell’elettrone) → quando lo ione o gruppo atomico ha affinità per atomi con carica negativa: ​si comporta da acido​. GRUPPI FUNZIONALI ​= atomo o gruppi atomici che caratterizza una classe di composti organici e ne determina il comportamento acido o basico → si ottengono dagli idrocarburi e sono chiamati DERIVATI DEI COMPOSTI ORGANICI (​derivati degli idrocarburi​). Questi non contengono solamente carbonio ed idrogeno, ma anche ossigeno (Alogeni e Azoto). PROPRIETÀ FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI I composti organici dello stesso tipo hanno ​temperature di fusione ed ebollizione​, tanto più alte, quanto maggiore è il peso molecolare. 1. se la molecola è SEMPLICE → per rompere i legami occorre poca energia; 2. se la molecola è COMPLESSA → per rompere i legami occorre più energia (il peso molecolare è maggiore). POLIMERI ​= macromolecole formate dall’unione di più unità, i monomeri, i quali si aggregano mediante il ​processo di polimerizzazione​. Esistono 2 tipi di polimeri: - OMOpolimeri = formati da monomeri uguali; - COpolimeri = formati da monomeri diversi. Il processo di polimerizzazione avviene tramite due processi: - ADDIZIONE = somme successive del monomero con uguale gruppo funzionale. Durante il processo, i monomeri presentano ​doppio legame​ ​C-C​, il quale, rompendosi diventa singolo; - CONDENSAZIONE = avviene quando reagiscono monomeri diversi. ● PET ​→ deriva dalla reazione di condensazione tra un acido (​TEREFTALICO​) e un alcool (​GLICOLE ETILENICO​). ● MATERIE PLASTICHE ​= sono polimeri sintetici, i quali possono essere ​termoplastici ​→ deformabili a caldo e rigide al freddo; ​termoindurenti → dopo il raffreddamento non sono più deformabili. ● POLIMERI NATURALI ​= Cotone → origine vegetale, composto dalla ​cellulosa​, costituente della parete cellulare delle cellule vegetali; Lana e Seta → origine animale di natura proteica; Biomolecole → sono le cosiddette ​molecole della vita​: ​Carboidrati (amido, cellulosa, glicogeno, costituiti da glucosio); ​Proteine​ (costituite da 20 amminoacidi diversi); ​Acidi Nucleici​ (costituiti dai nucleotidi). BIOCHIMICA ​= SCIENZA CHE STUDIA LE BIOMOLECOLE NELLA LORO STRUTTURA, FUNZIONE E TRASFORMAZIONE. Biomolecole = COMPOSTI ORGANICI. Sono polimeri composti prevalentemente da Carbonio, Idrogeno, Ossigeno ed Azoto. Sono composti polifunzionali che contengono 2 o più gruppi funzionali diversi. ● I CARBOIDRATI I carboidrati sono sostanze organiche ternarie (composte quindi da C,H,O) polifunzionali (gruppo carbonile → aldeidico o chetonico; gruppo ossidrile → OH). Svolgono prevalentemente due funzioni: ​funzione energetica (glicogeno e amido) e ​funzione strutturale (cellulosa). I carboidrati vengono classificati in: - MONOSACCARIDI​ → zuccheri semplici - OLIGOSACCARIDI ​→ ⅔ unità di monomeri - POLISACCARIDI ​→ tanti monosaccaridi insieme. ● I MONOSACCARIDI = carboidrati più semplici, la cui formula generale è ​CnH2nOn (n = numero mai inferiore a 3 e spesso non superiore a 6). I monosaccaridi si distinguono in base al numero di atomi di Carbonio: ​Triosi, tetrosi, pentosi, esosi, … ​. Questi contengono tanti gruppi funzionali (O=H), quanti sono gli atomi di C - 1. Il monomero più semplice è la ​Gliceraldeide (​C3H6O3​), la quale è un aldotrioso presente sempre con 2 isomeri ottici, l’enantiomero, per la presenza del ​centro chirale​ (= centro stereogenico). Solo i monosaccaridi della serie D hanno rilevanza biologica (vitali all’uomo) e si trovano negli organismi viventi. Le molecole presentano gruppo funzionale O-H del C (carbonio stereogenico, al quale sono legati i sostituenti) più lontano dal gruppo aldeidico e chetonico legato sulla dx. Le proprietà chimiche e fisiche sono simili e pertanto l’uso di uno o dell’altro ha conseguenze solo sulle funzioni biologiche. I CHETONI Diidrossiacetone → chetotrioso = gruppo funzionale chetonico con 3 atomi di Carbonio (no centro stereogenico).