Maturità 2023 - Chimica organica: ibridazione del carbonio, Idrocarburi e i derivati., Appunti di Chimica organica

Scarica Maturità 2023 - Chimica organica: ibridazione del carbonio, Idrocarburi e i derivati. e più Appunti in PDF di Chimica organica solo su Docsity! Il carbonio tende a formare catene di atomi legati in modo covalente (ecco perché i composti organici sono così numerosi). Due atomi di carbonio possono condividere una, due o tre coppie di elettroni in modo da formare, rispettivamente, un legame semplice, doppio o triplo. Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimico-fisiche di un composto organico, permettendone la classificazione.. Chimica organica La chimica organica è la branca della chimica che studia tutti i composti del carbonio I composti inorganici sono costituiti da minerali cioè l'acqua, basi, sali, anidride carbonica e acidi. I composti organici o anche detti composti del carbonio, sono i costituenti di tutti gli esseri viventi. Negli esseri viventi è presente una grande varietà di composti dato dalla combinazione di carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto. Il carbonio è un non metallo, ha numero atomico sei configurazione elettronica: Ogni atomo di carbonio a quattro elettroni di valenza, ma soltanto due sono elettroni spiegati e dovrebbe formare solo due legami covalenti. In realtà, tende a completare l’ottetto, ovvero quattro legami covalenti con altri atomi come avviene nel caso del metano. Gli orbitali ibridi sono orbitali atomici di tipo misto che derivano dall' incrocio o ibridazione, di orbitali atomici puri di un atomo (s,p,d o f) Ibridazione Capostipite degli ALCANI Perché tra carbonio e idrogeno c’è pochissima differenza di elettronegatività Carbonio estereo In un legame covalente due atomi condividono gli elettroni di valenza o alcuni di essi. Si parla di legame covalente puro se avviene tra atomi uguali. Gli idrocarburi saturi: Alcani suffisso: ANO Gli alcani sono una classe di composti saturi che sono caratterizzati da lunghe catene lineari o ramificate in cui gli atomi di carbonio sono uniti solo da legami covalenti semplici. Formula generale: Diversi modi per rappresentare: Formule condensate Formula razionale Gli Alcani sono apolari, ovvero privi di polarità, cioè non si disciolgono in composti polari (come l’acqua) poiché il legame carbonio-carbonio e idrogeno-carbonio ha polarità pari quasi a zero. Possono presentarsi in stati diversi gassoso solido e liquido in base alle loro priorità físico-chimiche: I primi quattro sono di tipo gassoso Fino al 15° sono di tipo liquido Dal 15° in su sono di tipo solido Eptano Gli idrocarburi sono composti costituiti esclusivamente da atomi di carbonio e di idrogeno uniti da legami covalenti. gli idrocarburi saturi contengono solo legami semplici carbonio-carbonio e costituiscono la famiglia degli alcani; gli idrocarburi insaturi, invece, contengono anche atomi di carbonio uniti da doppi o tripli legami e comprendono gli alcheni, gli alchini e i composti aromatici. idrocarburi polinsaturi, ovvero aventi due o più doppi legami carbonio-carbonio Gli idrocarburi La reazione più importante è la reazione di combustione, in cui l’idrocarburo reagisce con l’ossigeno e forma CO2, acqua e si libera calore. Gli idrocarburi insaturi: Alcheni Gli alcheni contengono un doppio legame fra atomi di carbonio adiacenti e quindi, a parità di atomi di carbonio, hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto agli alcani. La formula generale degli alcheni è: Il legame è doppio - Uno forte sigma (dato dall’unione di due orbitali ibridi sp2) - Uno debole Pi greco ( dato dalla compartecipazione di elettroni che si trovano orbitale di tipo P) Etene Ibridazione comune degli alcheni Polinsaturo che ha più doppi legami all’interno della catena suffisso: ENE Gli alchini contengono un triplo legame e quindi hanno quattro atomi di idrogeno in meno rispetto ai corrispondenti alcani. La formula generale degli alchini è: Gli idrocarburi insaturi: Achini suffisso:INO Presenta una Isomeria geometrica, ovvero una delle due classi di stereoisomeria. Esse differiscono per il modo in cui i sostituenti sono disposti rispetto al doppio legame: costituiscono una coppia di isomeri geometrici. Il legame Pi greco conferisce rigidità alla struttura 2 - butene ADDIZIONE ELETTROFILA: L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi. Essa comporta la rimozione di un legame pi greco, a seguito della formazione di due legami covalenti per aggiunta di un elettrofilo. Il fenomeno per cui due o più composti che hanno la stessa formula molecolare presentano diversa struttura si chiama isomeria strutturale e i composti sono detti isomeri di struttura. Gli isomeri di struttura sono composti che hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura. La nomenclatura degli alcheni e degli alchini I nomi degli alcheni e degli alchini derivano da quelli dei corrispondenti alcani. 1. Si individua la più lunga catena di atomi di carbonio che comprende entrambi gli atomi del doppio o del triplo legame. 2. Si scrive il nome della catena principale come se si trattasse di un alcano, sostituendo però il suffisso 3. Si numera la catena di atomi di carbonio principale a partire dall'estremità più vicina al doppio o al triplo legame con numero più piccolo. Se sono presenti delle ramificazioni, si procede come nel caso degli alcani: si assegna il nome a ciascun sostituente e si indica con un numero la posizione che esso occupa sulla catena principale in ordine alfabetico. Il più semplice è il benzene, composto da sei atomo di carbonio. Formula molecolare: È un composto cicilico, i Nel 1865 August Kekulé avanzò l'ipotesi che i sei atomi di carbonio della molecola di benzene, formassero un anello esagonale contenente tre doppi legami C = C Nel composto è presente un’alternanza di legami semplice e doppi (hanno la stessa lunghezza) La struttura è intermedia e sono definite le due forme limite di Kekulè (scopritore della struttura esagonale) Gli idrocarburi aromatici Il termine aromatico è dovuto al caratteristico odore dei composti Per semplicità, nelle strutture a esagono non sono riportati gli atomi di idrogeno. La formula generica di un benzene monosostituito è: La «fusione» di due o più anelli benzenici genera una classe di composti detti idrocarburi policiclici aromatici (IPA). Si forma una “nube elettronica delocalizzata” SOSTITUZIONE ELETTROFILA: I derivati del benzene si ottengono sostituendo uno o più atomi di idrogeno dell'anello benzenico con un atomo o con un gruppo di atomi diversi. Questo processo prende il nome di sostituzione elettrofila. La formula generale degli eteri è ROR'. I gruppi R e R' possono essere uguali o diversi fra loro, e possono derivare da idrocarburi alifatici o aromatici. O - gruppo funzionale definito “ponte” perché collega Le aldeidi e i chetoni sono composti strettamente collegati. Entrambi contengono il gruppo carbonile ›C=0, costituito da un atomo di carbonio legato con un doppio legame a uno di ossigeno. Nelle aldeidi il gruppo carbonile è legato ad almeno un atomo di idrogeno, nei chetoni è legato a due gruppi uguali o diversi, alchilici (R) o aromatici (Ar). Eteri Aldeidi seguiamo stesso criterio però in posizione finale dobbiamo aggiungere desinenza -ALE Aldeidi e chetoni La nomenclatura dei chetoni. Per assegnare i nomi IUPAC ai chetoni si procede come perlealdeidi, masi sostituisce ala desinenza odell'alcanoii suffisso one. Sela catena ha più di quattro atomi di carbonio, viene numerata in modo che i carbonio carbonilico abbia il numero più piccolo possibile; tale numero viene anteposto al nome del chetone. Il nome eil numero d'ordine degli ltri gruppi legati alla catena principale si ottengono seguendo le regole viste in precedenza. propanone Nel + metil3-esanone la catena di atomi di carbonio è numerata da sinistra a destra, in modo che il gruppo chetonico abbia il numero d'ordine più piccolo possibile. Ilnome comune dei chetoni si ottiene elencando in ordine alfabetico i nomi dei gruppi lchilici o arilici legati l carbonio carbonilico, seguiti dal termine chetone. i ? e cH}-tcH) dipl Gillio chi Cie met chetone met met cheone eli. metll chetoncisopropil (dimetichetone o acetone) - el metichetone o MEK) _ isopropi met chetne) NI propanone è detto acetone, il butanone è chiamato etil metil chetone (MEK). ese aldeide CH3- (Be Ce- cu Chi € -C - CH5CH, OG pacs Cl 33 ateo - 2 pentarone @ 4 mero penvanar o W" H-CA-CH-Chi-G- Cho farci liane I % @® aragionae 5 ha doge Met propi cnerone — SASMT NA Maso È li CHEC- CHsCHi CH, Parere 27 pensanone Aoeive so e 2-biomo -2- coro Propanare chetone = 0 cul © ca cs Acidi carbossidrici Sono presenti nella struttura generale degli amminoacidi che è: Il gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimico-fisiche di un composto organico, permettendone la classificazione. CICLOALCANI suffisso: CICLO … ANO Ammine 2,3 7 dî met perrano G-@- & Chi DS) CH3 CH3 ce I @ ili Che Co C- Ci; | | et! 1,33-18%ra doro pentano s 4 3 CHa - CH CH- CH 3 I Cus Coi Imetu Pentoni CH I 2,2,35 *e%fa Metu eprano Ca — C- Ci \ Ct3 — CH - Cui 7 CH- Cra cna I CHI ESERCRI | CICLOALCANI Meri cicto eSano CH;,CHy Ò 3 CH; Met ciclo Pentano / \ MERLI cICIO Propano Meta ciclo butar® 113 dimetu ciao esano CH CH Ce i-meta - 2,4 di met cidoesano ESERCIZI ALCHENI 2-metu 2-butene Gr (le = CH3 CH3 - CHa- CHa> CHCÈ- © = CHI 3-0oro- >-Metu - 4-csene 2bromo 2pentene Q43-Chy- i C-CHy i « Be A \ 8 G= e / (EG CHoe CIS 3,4 di cloro butene *ran$ — | Cloro -\ esene \ n CH CH ALCHINI O 2 CH (€ -8Br-C- C = C-CH3 5 3 2 4 4 LbmMO-S-cIofO -2- pontino Hi I - CH=C ® C- CHy- CH2 = Cha > HTC SET po I-mets- 3- epiino do - 0@- 98- 0B-<= 0 do 1,66 Ar bromb -2- epuo 3-ISOPrOPU - E Mei —1- otiuno CH3 (4 NZ Cha Ha sd 4- til - 4 [SD propil — 2eptino CH3 (Ha I Ch Up @=C=C = C- Gy I 2N Go CH; ALDEIDÌ ° AU co o n ® metanale H-C-HW È ? etanaie a CM o 4- motu esavale 0 U CHy- Ca- CH- CHy Ce CT pl ‘ CH a CH3- CBe CL- CHO Br n I CHa- C- CTR 1,0 ce 2° bromo-2- ciro “Pro panale 0 lmeti Pentonale d Il Chao Ch- Cr CH;C — H ' i 2,3 di igross! fropanare Cutu- CCR Von On OH 0 CMeroni -c- ONE d ° aC 2- propanoe 0 * Cha € — CH; CH3 2- but anone o o 2 1 " » (Ha - C-C- CHy- (Hz l La 3,3 di cuoco 27 Pentanone 2- Pentanon Chg- (Ha = Ghia C - CH3 0 3 butene 200€ d ue - CH3 i o vico = n ti # ACIDI CARBOSSÌ DRICI -c SOM acido Metanvi co 2° ACIDO Fo grui co H- Con cato etanoico 0 ACIDO ACETICO Hel, “OM anto butanoito 40 yr Wr&rC. ou . 29 o ESTER CL p=_ 9 n° rtanooti di ui _ metancoto di mete Leto n2 Btanvato di Metue Ma CL °- 3 40 di Pentanogto di etue 2° Ch Ur 7 dC No — CHa CHa 3 metu butancato di mette 4° Ch CM Cp €. ti So- Gu nomi grogpi — Fonsionati @ aicmno | Ca Hana es C 9-0 qdeido alcane Cn Hanna D -04 aloni cvarcano — Chin d-NHa amm ine alchene | C,sisn d -C00H | acini cavotauei lcnimo = Cota Classe seguenti Compoft i da Ò CH-CH-oH Arcori (R-0W) etanoio / dico etilico. d CH,=CH, aicneni (Cn Han) etene d CH3{Cd{olcHa CAS esteri ( Rcnoe!ì a eranoato di eÒie -C AT Ero - cuicus C437 COOH acigi carbossiici . 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