Riassunto dettagliato sui DERIVATI DEGLI IDROCARBURI, Sbobinature di Chimica

Scarica Riassunto dettagliato sui DERIVATI DEGLI IDROCARBURI e più Sbobinature in PDF di Chimica solo su Docsity! I DERIVATI DEGLI IDROCARBURI I derivati degli idrocarburi sono composti organici che derivano dagli idrocarburi per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con atomi o gruppi atomici diversi, detti gruppi funzionali. I gruppi funzionali determinano la reattività e il tipo di reazione dei derivati degli idrocarburi Sono suddivisi in base al tipo di atomo presente nei gruppi funzionali: - derivati alogenati - nel gruppo funzionale è presente un atomo di alogeno (alogenuri alchilici, alchenilici, vinilici, arilici e acilici) - Derivati ossigenati - nel gruppo funzionale è presente un atomo di ossigeno (calcoli, eteri, fenoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri e anidridi) - Derivati azotati - nel gruppo funzionale è presente un azoto (ammidi e ammine) GLI ALOGENI ALCHILICI Gli alogenuri alchilici sono composti organici in cui uno o più atomi di alogeno (gruppo funzionale) sono direttamente legati a uno o più atomi di carbonio di un alcano (alcano-derivati). Negli alogenuri alchilici gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 R—X La nomenclatura numero che indica la posizione dell’alogeno + nome dell’alogeno + nome del’alcano corrispondente Negli alogenuri alchilici (tranne dei derivati del metano) —> isomeria di posizione (x posizione dell’alogeno) La classificazione degli alogenuri alchilici (tranne dei derivati del metano CH3-X) Si classificano in primari, secondari e terziari, a seconda che l’atomo di alogeno sia legato a un carbonio primario, secondario o terziario GLI ALCOLI E I FENOLI - Gli alcoli sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale idrossido o ossidrile —OH legato a un atomo di carbonio ibridato sp3. R — OH. - Gli alcoli saturi sono composti formati da una catena di atomi di carbonio (lineare o ramificata), uniti da legami semplici, cui si unisce il gruppo ossidrile —OH - Nome: nome dell’alcano ( -o sostito dal suffisso -olo). - Dal terzo termine (propanolo) —> l’isomeria di posizione - Gli alcoli insaturi sono composti nei quali sono presenti due gruppi funzionali, il gruppo ossidrile —OH e un legame multiplo (doppio o triplo). nome: gruppo ossidrile degli alcoli (suffisso -olo) ha la priorità sul doppio legame degli alcheni (suffisso -ene) e sul triplo legame degli al- chini (suffisso -ino). Gli alcoli saturi e insaturi vengono classificati in primari, secondari e terziari a seconda della posizione in cui si trova legato il gruppo ossidrile —OH nella catena carboniosa, rispettivamente a un atomo di carbonio primario ( oppure terziario) (Idratazione degli alcheni: reazioni di addizione elettrofila. Reazione —> sintesi di un alcool secondario o terziario (solamente con l’addizione di acqua all’etilene si ottiene un alcol primario, l’etanolo). Con un alchene asimmetrico la reazione avviene in accordo con la regola di Markovnikov) A temperatura ambiente i primi 12 termini della serie sono allo stato liquido, i termini superiori allo stato solido. legami a idrogeno intermolecolari —> punti di ebollizione alti aumentando la massa la solubilità diminuisce Reazioni: Rottura del legame O—H Rottura legame O—H tramite reazione di ossidoriduzione con metalli alcalini (Me) —> il metallo si ossida, l’idrogeno liberato dall’alcol si riduce a idrogeno molecolare H e si forma un sale detto alcossido. Rottura del legame C—O - alcoli (comportandosi da basi), accettano uno ione idrogeno da un acido. - una delle reazioni + comuni —> reazione di disidratazione. —> reazione di eliminazione di una molecola di H2O (in presenza di acido solforico - catalizzatore) e alla temperatura di 180 °C. —> alchene. LA FORMULA MOLECOLARE E LA NOMENCLATURA DEGLI ACIDI CARBOSSILICI atomo di carbonio del gruppo funzionale carbossile legato a un gruppo alchilico (R) —> acido carbossilico alifatico arilico (Ar)—> acido carbossilico aromatico R—COOH Ar—COOH Nel primo termine della serie alifatica, l’acido metanoico o formico (H—COOH), il gruppo alchilico R è sostituito da un atomo di idrogeno. l nome IUPAC —> dal termine acido e dal nome dell’alcano corrispondente in cui la desinenza -o è sostituita dal suffisso -oico ; Se ci sono sostituenti, la loro posizione è precisata: da un numero, che è determinato numerando la catena carboniosa a partire dal gruppo funzionale Se nella catena carboniosa vi sono il gruppo idrossido —OH e il gruppo carbonile =CO, devono essere considerati dei sostituenti, (gruppo carbossilico ha la priorità nell’adozione della desinenza) (il gruppo carbonile è denominato con il prefisso -osso): Nel nome degli acidi carbossilici alifatici insaturi deve essere indicata la posizione del doppio legame: Gli acidi carbossilici aromatici sono denominati con nomi comuni GLI ACIDI GRASSI SATURI E INSATURI Gli acidi grassi sono acidi carbossilici alifatici con un numero pari di atomi di carbonio, uguale o superiore a 12. - Saturi —> presenti solo legami semplici carbonio-carbonio - Insaturi —> presente un legame doppio carbonio- carbonio (configurazione -cis= 2 atomi di H dalla stessa parte del doppio legame) - Polinsaturi —> presenti due o più legami doppi carbonio-carbonio C12 —> acido grasso saturo con 12 atomi di carbonio C18,9 —> acido grasso insaturo con 18 atomi di carbonio e con un doppio legame in posizione 9 Nome degli insaturi: numero (posizione del doppio legame), seguito dal nome che deriva dall’alcano corrispondente seguito dal suffisso -oico (un doppio legame), -dienoico (due doppi legami), -trienoico (tre doppi legami). C18,9 =acido oleico/acido-9-ottadecenoioco In natura, acidi grassi —> trigliceridi, si formano dalla trazione di un molecola di glicerina e 3 molecole di acidi grassi. —> allo stato solido = grasso —> allo stato liquido = oli LA SINTESI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI La più comune= ossidazione di alcoli primari e di aldeidi che avviene in presenza di forti ossidanti (simbolo [O]) e in ambiente acido. Ossidazione di un alcol primario —> aldeide —> acido carbossilico (C del gruppo funzionale —> riducente, n.o. aumenta) LE PROPRIETA’ FISICHE DEGLI ACIDI CARBOSSILICI A temperatura ambiente - i primi quattro termini degli acidi carbossilici—> stato liquido - i termini superiori —> stato solido. gruppo ossidrile —OH —> formare legami a idrogeno intermolecolari (due per ogni molecola) per cui i punti di ebollizione sono più alti di quelli degli idrocarburi e degli alcoli che hanno massa molecolare corrispondente I primi quattro termini della serie sono solubili in acqua. La solubilità diminuisce all’aumentare della massa molecolare GLI ACIDI CARBOSSILICI SONO ACIDI DEBOLI In acqua —> come acidi di Brønsted-Lowry cedendo un protone H+ all’acqua (base), con formazione di un anione carbossilato R—COO- (base coniugata dell’acido) e dello ione ossonio H3O+ (acido coniugato dell’acqua). sono acidi deboli, ma più forti degli alcoli Acidità si indica con il pKa Se ci sono dei sostituenti —> per effetto induttivo l’acidita può diminuire o aumentare Gruppi metilici (elettron-donatori) diminuiscono l’acidità. Alogeni (elettron- attrattori), aumentano l’acidità. L’effetto induttivo diminuisce aumentando la distanza tra il sostituente e il gruppo funzionale. gruppo ossidrile —OH è stato sostituito dal gruppo —NH2 , —NHR o —NR2 . Alle ammidi corrispondono le seguenti formule molecolari generali: Il legame carbonio-azoto è detto ammidico; quando si stabilisce tra gli amminoacidi delle proteine (le ammidi più importanti), è chiamato legame peptidico. LA NOMENCLATURA E LE CARATTERISTICHE DELLE AMMIDI l nome delle ammidi primarie, secondo le regole IUPAC, è costituito dalla radice del nome dell’acido corrispondente con il suffisso -ammide: Il nome delle ammidi secondarie e terziarie deve essere preceduto dalla N e dal nome del gruppo o dei gruppi alchilici legati all’azoto LE ANIDRIDI SI FORMANO TRA 2 MOLECOLE DI ACIDI CARBOSSILICI PER ELIMINAZIONE DI ACQUA Le anidridi sono derivati degli acidi carbossilici con gruppo funzionale —CO—O—CO—. Sintesi delle anidridi —> reazione di condensazione per eliminazione di acqua tra 2 molecole di acidi carbossilici GLI ACIDI CARBOSSILICI POLIFUZIONALI SONO MOLECOLE DEL METABOLISMO ENERGETICO Gli acidi carbossilici polifunzionali sono composti in cui sono presenti due o più gruppi funzionali. Gli acidi carbossilici polifunzionali più noti sono gli idrossiacidi, i chetoacidi e gli acidi bicarbossilici. Gli idrossiacidi —> composti in cui sono presenti uno o più gruppi ossidrile —OH e uno più gruppi carbossilici —COOH. Il gruppo carbossile degli acidi ha la priorità sul gruppo ossidrile degli alcoli. Il nome degli idrossiacidi è preceduto dal prefisso idrossi- e da un numero che indica la posizione dell’ossidrile nella catena carboniosa che deve essere numerata partendo dal gruppo carbossilico. L’ACIDO LATTICO o acido 2-idrossipropanoico è un composto a 3 atomi di C in cui sono presenti un gruppo ossidrile e un gruppo carbossile il carbonio centrale-2 legato a quattro gruppi atomici diversi (stereocentro o atomo di carbonio asimmetrico), è una molecola chirale che si presenta sotto forma di due enantiomeri, l’acido D-(–)- lattico e l’acido L-(+)-lattico I chetoacidi Sono comporti nei quali sono presenti un gruppo carbonile =CO e uno o più carbossilici —COOH. l gruppo carbossile degli acidi ha la priorità sul gruppo carbonile chetonico. Il nome dei chetoacidi —> preceduto dal prefisso osso- e da un numero che indica la posizione del gruppo carbonile nella catena carboniosa che deve essere numerata partendo dal gruppo carbossilico. L’acido piruvico o acido 2-ossopropanoico è un composto a 3 atomi di carbonio in cui sono presenti un gruppo carbonile e un gruppo carbossile. (Prodotto finale della prima fase, glicolisi, del catabolismo energetico del glucosio) L’acido ossalacetico o acido 2-ossobutandioico un composto con 4 atomi di carbonio in cui sono presenti 1 gruppo carbonile e 2 gruppi carbossilici. Gli acidi bicarbossilici Sono composti costituiti da 2 gruppi funzionali carbossile posti alle estremità della catena carbonio. termine acido e dal nome dell’alcano corrispondente, in cui la desinenza -o è sostituita da -dioico (la posizione dei due gruppi carbossile non deve essere indicata). Sono divisi in alifatici (saturi e insaturi) e aromatici. L’acido etandioico, o acido ossalico il più semplice degli acidi bicarbossolici saturi. Un suo sale, l’ossalato di calcio, è un sale poco solubile responsabile della formazione dei calcoli renali a livello delle vie urinarie L’acido butendioico è un acido bicarbossilico insaturo che si presenta sotto forma di due isomeri geometrici. L’isomero cis prende il nome di acido maleico, l’isomero trans è noto con il nome di acido fumarico