Scarica Idrocarburi: Struttura, Isomerismo, Reazioni e Tipi e più Sintesi del corso in PDF di Chimica organica solo su Docsity! IDROCARBURI, carbonio con 4 legami covalenti, scheletro carbonio-omociclo. (gruppi funzionali) ISOMERIA diversa disposizione della stessa formula chimica: di struttura o stereoisomeria. DI STRUTTURA: di catena, funzionale, di posizione dei gruppi funzionali. STEREOISOMERIA: -isomeria conformazionale, rotazione attorno a C -enantiomeria, carbonio tetraedrico asimmetrico, luce polarizzata, potere di rotazione. Isomeria cis-trans. IDROCARBURI ALIFATICI -saturi, legami semplici -insaturi, legami doppi o tripli ED AROMATICI, ad anello con doppi legami. ALCANI, apolari e buoni solventi, insolubili in acqua. CRACKING, raffinazione del petrolio, spezza gli idrocarburi pesanti. COMBUSTIONE, con ossigeno, si ottiene diossido di carbonio ed acqua. REAZIONE DI SOSTITUZIONE, sostituito l’idrogeno con altri atomi. Fasi: innesco con radicali liberi, propagazione con spezzamento della catena carboniosa, terminazione con accoppiamento di due radicali. ALCHENI, primi 3 gassosi, da 5 a 15 liquidi, da 15 in poi solidi. Il doppio legame si può rompere tramite reagenti elettrofili che vengono aggiunti. ADDIZIONE DI Cl2: viene aggiunto un alogeno che produce un dialogenoderivato. ADDIZIONE DI HCl: reagente asimmetrico. REGOLA DI MARKOVNIKOV: l’idrogeno si lega al carbonio più idrogenato. IDRATAZIONE IN AMBIENTE ACIDO OSSIDAZIONE DEGLI ALCHENI. POLIENI: quando la catena ha più doppi legami. ALCHINI: triplo legame IDROCARBURI AROMATICI: benzene con una struttura ad anello, ha reazioni di sostituzione. ALCOLI E FENOLI: gruppo -OH, negli alcoli legato ad un carbonio, nei fenoli al benzene. ETERI: unione di due molecole di alcol. L’ossigeno dell’etere crea legami con l’acqua, quindi solubili e buoni solventi, e possono bruciare in combustione. ALDEIDI E CHETONI: con gruppo carbonile; negli aldeidi legati al carbonio con un idrogeno, nei chetoni è lui stesso gruppo funzionale. ADDIZIONE DI IDROGENO: viene creata una riduzione, che in entrambi i casi genera un alcol. ACIDI CARBOSSILICI: -COOH ESTERI: reazione di un acido carbossilico con un alcol. Si può effettuare all’inverso l’idrolisi che rompe il legame estere. AMMINE: derivati dell’ammoniaca. Possono essere primarie (un idrogeno), secondarie o terziarie. AMMIDI: il gruppo -OH del carbossile è sostituito con -NH2. AMMINOACIDI: contengono ammine e acidi carbossilici. In natura sono sempre presenti a-amminoacidi, dove il carbonio è uno stereocentro, generando D-amminoacidi e L-amminoacidi. Esistono 20 amminoacidi nelle proteine: -alcuni hanno due -COOH -alcuni hanno due -NH2 Tutti hanno l’abbreviazione ed il simbolo. Si dividono in: catene laterali apolari (glicina, valina, prolina), catene polari neutrali (serina, tirosina, asparina), catene acide (acido aspartatico, acido glutammaico), catene basiche (arginina). Esistono 12 amminoacidi sintetizzati dall’uomo, 8 di questi essenziali: valina, leucina, isoleucina, fenilalanina, triptofene, treonina, metionina, lisina. Questi sono maggiormente nella carne, ma anche nelle verdure. Esistono poi oltre 500 amminoacidi: amminoacidi rari, composti intermedi come la citrullina, molecole che portano il gruppo amminico in posizione diversa, e amminoacidi in forma D. In soluzione acquosa, sono zwitteroni o ioni dipolari. Con Ph alti, positivo, con Ph bassi, negativo. Se la soluzione in cui sono immersi è acida, avrà carica positiva, se è basica avrà carica negativa. Esiste per ogni amminoacido on punto isoelettrico, dove è in equilibrio il Ph. CARBOIDRATI: composti ternari di carbonio, idrogeno e ossigeno. Possono avere funzione plastica o energetica. Sono monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. MONOSACCARIDI: sono composti polifunzionali: possono essere poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni, definiti rispettivamente aldosi o chetosi. Possono avere da 3 a 8 atomi di carbonio: i triosi sono la gliceraldeide e i diidrossiacetone. Per la gliceraldeide c’è un carbonio stereocentro e ci sono due enantiomeri, quindi due configurazioni assolute. Per stabilire lo stereocentro si guarda la posizione del gruppo -OH più lontano dal gruppo aldeidico. Il diidrossiacetone non ha stereocentri. Tra i pentosi vi è il ribosio e desossiribosio; tra gli esosi vi è glucosio, fruttosio e galattosio. Sono tutti in forma D. Esistono anche forme cicliche a seconda della posizione del gruppo -OH ina o in B, creando un ossidrile anomerico. Il glucosio ciclico viene anche detto piranoico. Esistono anche conformazioni a sedia e a barca. In FRUTTOSIO ciclico è detto fruttofaranoico, la cui forma si riprende anche nel ribosio e desossiribosio. Le REAZIONI sono di OSSIDAZIONE, RIDUZIONE che crea polioli, e DESOSSIGENAZIONE con perdita di un ossigeno. OLIGOSACCARIDI: da 2 a 10 monosaccaridi con legame glucosidico. I disaccaridi più importanti sono: MALTOSIO, alfa-glucosio e alfa/beta-glucosio, enzima maltasi. CELLOBIOSIO: due beta-glucosio. LATTOSIO: non derivato, alfa-glucosio e alfa-galattosio, enzima lattasi. SACCAROSIO: zucchero da tavola, alfa-glucosio e beta-fruttosio, enzima saccarasi. DESTRINE: si ottengono dall’amido con degradazione termica o idrolisi acida. POLISACCARIDI: da decine a diverse unità di monosaccaridi. AMIDO: formato da alfa-D-glucosio, è una miscela delle catene amilosio e amilopectina. E’ prodotto dalle piante a partire dalla fotosintesi e può essere amido primario o secondario, e si accumula in semi, frutti, tuberi e radici. E’ digerito con l’enzima amilasi. Il GLICOGENO è l’amido animale. CELLULOSA: contiene solo beta-glucosio ed è solo nelle piante. Viene digerita con enzima cellulasi. Molto impiegato nelle lavorazioni industriali per ottenere celluloide, viscosa o fulmicotone. ALTRI GLUCIDI: chitina, insetti e crostacei; pectina nelle mele; agar polimero del galattosio; mucopolisaccaridi acidi come acido ialuronico; glicoproteine misto di proteine e glucidi come fibrinogeno, collagene, TSH e FSH.
