LE BIOMOLECOLE tutto quello che devi sapere, Dispense di Chimica organica

Scarica LE BIOMOLECOLE tutto quello che devi sapere e più Dispense in PDF di Chimica organica solo su Docsity! LE BIOMOLECOLE Polimeriche à possono creare polimeri Amminoacidi à formano le proteine Nucleotidi à monomeri fondamentali per formare acidi nucleici (RNA / TNA) Carboidrati semplici à che formano carboidrati complessi Non polimeriche Lipidi à non si uniscono per formare delle molecole polimeriche. Lipidi = olio, frutta secca LIPIDI • Composti apolari, cioè non solubili in acqua • Composti chimicamente molto diversi tra di loro • Non formano polimeri, perché non formano legami covalenti tra loro Lipide Funzione Esempio LIPIDI SAPONIFICABILI Trigliceridi (grassi e oli) Riserve di energia Grasso corporeo animali Isolante termico Fosfolipidi Strutturale Compongono le membrane biologiche Cere Impermeabilizzante Penne degli uccelli, superficie delle foglie LIPIDI NON SAPONIFICABILI Steroidi Regolatrice Ormoni steroidei Strutturale Colesterolo: compone le membrane biologiche e le lipoproteine del sangue Vitamine liposolubili Metabolismo cellulare Vitamine A, D, E, K I TRIGLICERIDI Funzione: • Sono importanti fonti di energia per le cellule (riserva energetica) • Formano il tessuto adiposo (isolante termico) Proprietà fisiche: • GRASSI: sono solidi/semisolidi a T °C ambiente • OLI: sono liquidi a T °C ambiente I trigliceridi sono triesteri del glicerolo (glicerolo costituito da tra atomoni di carbonio a cui sono legati tre gruppi funzionali ossidrile, appartenenti ad un alcol), in quanto formano una reazione di esterificazione tra una molecola di glicerolo e tre acidi grassi. I legami che si vengono a formare sono legami estere. GLI ACIDI GRASSI Gli acidi carbossilici alifatici a lunga catena si chiamano acidi grassi. Questi si distinguono in: • Acidi grassi saturi: tutti i legami tra atomi di C della catena idrocarburica sono legami singoli. • Acidi grassi insaturi: la catena idrocarburica può contenere uno o più doppi legami. STRUTTURA ACIDO GRASSO SATURO • Acidi grassi saturi: tutti i legami tra atomi di C della catena idrocarburica sono legami singoli. • Li troviamo principalmente nei grassi animali, ma possiamo trovarli anche nelle piante. La formula chimica dell’acido palmitico è CH3(CH2)14COOH. Il nome deriva dal fatto che si trovi nell'olio di palma, ma è contenuto anche nel burro, nel formaggio, nel latte e nella carne. Veleno di serpente FOSFOLIPASI -> contenuta nel veleno di alcune specie di serpenti N. naja Crotalus adamanteus catalizza l’idrolisi di questo legame estere La forma che ne deriva agisce come detergente dissolvendo le membrane cellulari degli eritrociti LE VITAMINE Sono piccole molecole che il nostro corpo non sintetizza e che dobbiamo necessariamente integrare con la dieta. - Le vitamine A, D, E e K sono liposolubili • La vitamina D è sintetizzata dal nostro organismo, attraverso l’assorbimento dei raggi del sole operato dalla pelle. • Questa vitamina è un regolatore del metabolismo del calcio e per questo è utile nell’azione di calcificazione delle ossa. I CARBOIDRATI Costituiti da zucchero e acqua • Monosaccaridi à sono formati da 3 a 7 atomi di C. • Disaccaridi à sono formati da due monosaccaridi uniti da legami covalenti • Oligosaccaridi à sono formati da 3 a 10 monosaccaridi • Polisaccaridi à sono formati da centinaia o migliaia di monosaccaridi L’etimologia delle parole Dal greco «glukos» = dolce Dal latino «saccharum» = zucchero • Mono = uno • Di = due • Oligo = pochi • Poli = molti FUNZIONE DEI CARBOIDRATI 1) FONTE ENERGETICA • Energia pronta all’uso • Riserva energetica Gli esseri viventi possono sfruttare i carboidrati come energia pronta all’uso, oppure accumularli come riserva da utilizzare per esigenze energetiche in un secondo momento. 2) STRUTTURA E SOSTEGNO • Formano gli scheletri carboniosi delle molecole. • Costituiscono la struttura di organismi animali e soprattutto vegetali. MONOSACCARIDI I monosaccaridi o zuccheri semplici, sono carboidrati che per idrolisi non sono suddivisibili in composti più semplici. Sono distinti in ALDOSI e CHETOSI a seconda che contengano un gruppo carbonile aldeidico o un gruppo carbonile chetonico. • ALDOSI (contengono un gruppo aldeidico) • ribosio = componente degli acidi nucleici (RNA – acido ribonucleico) • desossiribosio = componente degli acidi nucleici (DNA – acido desossiribonucleico) • glucosio = prodotto dagli autotrofi, fonte energetica sfruttata durante la respirazione cellulare da autotrofi ed eterotrofi • galattosio = si trova in associazione con il glucosio a formare il lattosio, ovvero lo zucchero del latte Es. di aldoso e chetoso più semplice. • CHETOSI (contengono un gruppo chetonico) • fruttosio = scoperto per la prima volta nella frutta LA STRUTTURA DEI MONOSACCARIDI PIU NOTI E DIFFUSI IN NATURA Le molecole dei monosaccaridi (tranne il diidrossiacetone) hanno uno o più stereocentri. Per questo motivo vengono considerate delle molecole chirali e presentano due o più enantiomeri. PROIEZIONI DI FISCHER Nel 1881 il chimico tedesco Emil Fisher propose di rappresentare le formule di due enantiomeri con formule planari bidimensionali dette proiezioni di Fischer. In queste rappresentazioni: • i sostituenti legati al carbonio stereogenico sono rappresentati da una linea verticale e una orizzontale • il gruppo carbonile è rappresentato in alto • i carboni si numerano dall’alto verso il basso Se l’-OH è posto a destra l’entantiomero è destrogiro e viene rappresentato con il simbolo D-(+) seguito dal nome, se l’-OH è posto a sinistra l’enantiomero è levogiro e viene rappresentato con il simbolo L-(-) seguito dal nome. E se abbiamo più di uno carbonio stereogenico? Se lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonile ha l’-OH a destra il monosaccaride è della serie D se è a sinistra è della serie L. parte della seri D. In natura la maggior parte dei monosaccaridi fanno Gli amminoacidi sono molecole chirali Tutti gli amminoacidi (tranne glicina) si presentano sotto forma di due enantiomeri. Di conseguenza anche gli amminoacidi possono essere rappresentati con le proiezioni di Fischer. Amminoacidi in natura Classificazione dei 20 amminoacidi LE PROTEINE Le proteine sono polimeri formati da monomeri detti amminoacidi. Gli amminoacidi sono composti bifunzionali costituiti dal gruppo funzionale carbossilico (− COOH) e dal gruppo funzionale amminico (− NH2). Formula generale: - un gruppo carbossilico - un gruppo amminico - atomo di H Parte variabile (diverso per ogni amminoacido): - un gruppo radicale (R) LA CLASSIFICAZIONE DEI 20 AMMINOPACIDI LA STRUTTURA IONICA DIPOLARE DEGLI AMMINOACIDI Negli AmminoAcidi: - il gruppo carbossilico (-COOH) si comporta da acido e cede uno ioni H+, trasformandosi in ione – COO-; - il gruppo amminico (-NH2) si comporta da base, accetta lo ione H+ trasformandosi in ione –NH3 +. PROPRIETA FISICHE E CHIMICHE Hanno una struttura ionica dipolare dalla quale dipendono: • le proprietà fisiche (stato solido cristallino, alti punti di fusione, solubilità in acqua); • le proprietà chimiche (comportamento anfotero, ovvero possono reagire sia con acidi che con basi). È evidente quindi che la carica elettrica di un amminoacido dipende dal pH della soluzione. A un dato valore di pH, detto punto isoelettrico (pI), l’amminoacido ha una forma ionica dipolare e carica complessiva uguale a zero. Ad bassi valori di pH (soluzione acida) la carica è positiva e l’amminoacido è nella forma protonata. Ad alti valori di pH (soluzione basica) la carica è negativa e l’amminoacido è nella forma deprotonata. Classificazione dei 20 amminoacidi amminoacidi neutri amminoacidi basici amminoacidi acidi 1 2 1 2 CLASSIFICAZIONE DEI 20 AMMINOACIDI IL LEGAME PEPTIDICO REAZIONE DI CONDENSAZIONE: Il gruppo carbossilico (-COOH) di un amminoacido reagisce con il gruppo amminico (-NH2) di un altro amminoacido eliminando una molecola di H2O. Oligopeptide (da 2 a 10 amminoacidi) Polipeptide (fino a 100 amminoacidi) Proteina (oltre 100 amminoacidi) IL LEGAME DISOLFURO Il legame disolfuro è un legame covalente singolo tra due atomi si zolfo (S-S). Curiosità à Il legame disolfuro è importante per determinare la struttura e la stabilità della proteina cheratina presente nei capelli. Infatti la presenza dei ponti disolfuro permette il ripiegamento della proteina su sé stessa dando origine ai capelli ricci. Basi azotate costituite da un anello esatomico costituite da un anello esatomico e uno pentatonico FUNZIONE DELLE PROTEINE • strutturali (collagene) • riserva (ferritina) • trasporto (emoglobina) • difesa (anticorpi) • catalitiche (enzimi) • regolazione (ormoni) • movimento (miosina) GLI ACIDI NUCLEICI I NUCLEOTIDI Sono biopolimeri presenti in tutti i sistemi viventi per la conservazione, la trasmissione e l’espressione dei caratteri ereditari. I nucleotidi sono composti da: • un monosaccaride pentoso • una base azotata • un gruppo fosfato MONOSACCARIDE PENTOSO BASI AZOTATE NUCLEOSIDE L’eliminazione di una molecola di acqua porta alla formazione di un legame glicosidico e di un composto chiamato nucleoside: NUCLEOTIDE Il gruppo OH del C-5 dello zucchero del nucleoside può reagire con una molecola di acido fosforico (H3PO4). Si ha eliminazione di una molecola di acqua e la formazione di un legame estereo che determina la formazione del nucleotide. I nucleotidi sono quindi esteri fosfati dei nucleosidi e sono costituiti da una base azotata unita a uno zucchero aldopentoso (ribosio o desosiribosio), legato a un gruppo fosfato mediante un legame estereo. Il gruppo OH del C-1 si una molecola di zucchero può reagire con il gruppo NH in posizione 1 di una base azotata. DNA mRN A PROTEINA LEGAME FOSFODESTERE (TRA NUCLEOTIDI) Il gruppo fosfato di un nucleotide (legato al C-5 dello zucchero) può reagire con il gruppo OH del C-5 dello zucchero di un altro nucleotide. GLI ACIDI NUCLEICI Quando più nucleotidi si legano tra loro, si costituisce un polinucleotide di un acido nucleico. Gli acidi nucleici hanno la funzione di conservare, trasmettere e modulare l’informazione genetica e di tradurla nella sintesi proteica. L’eliminazione di una molecola di acqua porta alla formazione di una legame fosfodiestere e di un composto chiamato dinucleotide.