riassunto chimica organica idrocarburi e gruppi funzionali, Sintesi del corso di Chimica organica

Scarica riassunto chimica organica idrocarburi e gruppi funzionali e più Sintesi del corso in PDF di Chimica organica solo su Docsity! Idrocarburi Gli idrocarburi possono essere a catena aperta o chiusa, con legami semplici o legami multipli. Gli idrocarburi a catena aperta sono alcani, alcheni, alchini, e sono alifatici (insolubili in acqua). Gli idrocarburi a catena chiusa sono cicloalcani, cicloalcheni, cicloalchini (alifatici), aromatici. -Alcani Sono idrocarburi formati da atomi di carbonio e idrogeno legati da legami semplici. Formano quattro orbitali sp3 con angoli di legame di 109,5°. La formula è CnH2n+2. In base al numero di carboni, abbiamo nomi diversi: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10), pentano ecc. Cicloalcani Sono alcani a catena chiusa. La formula è CnH2n. Il più piccolo è il ciclopropano. Isomeria Gli isomeri sono composti con stessa formula molecolare, ma diversa formula di struttura. Gli isomeri costituzionali si hanno negli alcani quando c’è una o più ramificazioni. Nella nomenclatura, quando sono sostituenti (-ile), se il C legato alla catena principale è legato ad altri 1, 2, 3 o 4 atomi C, si premette iso-, sec-, terz- (es. butano o normal-butano, senza ramificazioni / isobutano, una ramificazione / sec-butano, due ramificazioni ecc.). Gli stereoisomeri sono isomeri con stessa formula molecolare e di struttura, ma diversa disposizione nello spazio. Gli isomeri conformazionali si hanno quando varia l’angolo di torsione dei legami C-C. Negli alcani, come per es. nel metano, abbiamo la forma eclissata (se osservato lungo la direzione di legame, i tre H davanti coprono i tre H dietro) o sfalsata (vedo i sei H a 60° gli uni dagli altri.), che è più stabile perché gli atomi sono più lontani tra loro. I cicloalcani, fino al ciclopentano sono molto rigidi. Il cicloesano invece può presentare diverse conformazioni, come a barca (instabile) e sedia (stabile). Gli isomeri configurai zonali possono essere geometrici o ottici. Gli isomeri geometrici sono propri dei cicloalcani, che sono possono ruotare sui legami C-C. Due sostituenti possono trovarsi sullo stesso lato rispetto al piano della molecola (cis- o Z-cicloalcano) o su lati opposti (trans- o E-cicloalcano). Gli isomeri ottici sono composti chirali, ossia due composti che non sono sovrapponibili alla propria immagine speculare (come due mani). Consistono di un carbonio chirale che si lega a quattro atomi o gruppi diversi. Gli isomeri ottici hanno stesse proprietà fisiche e chimiche, ma reagiscono diversamente alla luce (polarimetro), differenziandosi in destrogiri o levogiri. Quando si hanno strutture stereoisomere con più carboni chirali, si parla di dia stereoisomeri. Nomenclatura Negli alcani: 1. Si individua la catena carboniosa più lunga e le si dà il nome (es. sei carboni, -esano). 2. Si numera da destra o da sinistra in base a dove si trova il primo sostituente (i sostituenti hanno il suffisso –ile, es. metile, etile ecc.). 3. Si elencano i nomi dei sostituenti con il rispettivo numero (in ordine alfabetico o di complessità) e si aggiungono i prefissi di-, tri- ecc. se un sostituente è presente più volte. Nei cicloalcani: 1. Si individua la catena chiusa e le si dà il nome (es. sei carboni, -cicloesano). 2. Si numera in modo da avere un sostituente, se c’è, al numero 1 e gli altri seguono a rotazione, cercando di avere il secondo a un numero minore possibile. 3. = alcani. Proprietà fisiche e reattività Sono poco reattivi (“paraffine”). Gli alcani sono tenuti insieme dalle forze di London, che sono deboli. Il punto di ebollizione aumenta con l’aumentare di numeri di C. Infatti i primi quattro alcani sono gas, fino al diciassette sono liquidi, poi solidi. Se ci sono ramificazione c’è meno superficie di contatto e il punto di ebollizione più basso. Le reazioni che si hanno sono: 1. Combustione: bruciano in presenza di ossigeno generando CO2 e calore (es. metano per il riscaldamento). 2. Alogenazione: sono reazioni di sostituzione a catena dove gli alogeni sostituiscono gradualmente tutti gli H del composto. -Alcheni -nella tradizionale, se si usa come nome base il nome tradizionale, il carbonio con il composto che gli dà il nome avrà il numero 1 della catena e gli altri due sostituenti si indicheranno con i numeri. -nella IUPAC, si attribuisce il numero più basso al primo sostituente in ordine alfabetico e si scrivono i sostituenti in ordine alfabetico. Si possono avere anche idrocarburi aromatici policiclici (IPA), formati da più anelli benzenici condensati. Il naftalene è formato da due anelli, antracene da tre, fenantrene da quattro. Questi si ricavano dalla combustione. Si trovano nel petrolio e nel carbon fossile, e la loro incompleta combustione causa l’inquinamento atmosferico. Proprietà fisiche e reattività Le proprietà fisiche sono analoghe agli altri idrocarburi, non sono solubili in acqua. Il benzene in natura è liquido, gli IPA sono solidi. Gli idrocarburi aromatici non danno reazioni di addizione, ma di sostituzione elettrofila, come l’alogenazione come gli alcani (principalmente di cloro o bromo), la nitrazione (NO2), la solfonazione (SO3H), l’alchilazione, l’acilazione. Gruppi funzionali I gruppi funzionali sono determinati atomi o gruppi di atomi che caratterizzano specifiche classi di composti. I principali gruppi funzionali sono: alogeno, ossidrile, carbonile, carbossile, gruppo estereo, gruppo etereo, gruppo amminico. -Alogenoderivati Gli alogenoderivati (o alogenuri organici) si ottengono quando in un idrocarburo un atomo di idrogeno H è sostituito da un atomo di alogeno (F, Cl, Br, I), come nell’alogenazione degli alcani. La formula generale dei monoalogenoderivati è R-X (R = idrocarburi alifatici, ossia alcani, alcheni, alchini a catena aperta o chiusa) o Ar-X (Ar = idrocarburi aromatici), rispettivamente per alogenuri alchilici (alogenazione negli alcani, o addizione di alogeni e di acidi alogenuri HX negli alcheni e alchini) e alogenuri arilici (sostituzione elettrofila di alogeni negli idrocarburi aromatici). Nomenclatura Nella IUPAC, il nome si ricava dall’alogeno e dall’idrocarburo corrispondente. Per esempio, un metano in cui tre H sono stati sostituiti da tre Cl, si chiamerà triclorometano (cloroformio nella tradizionale). Occorre, con catene carboniose più lunghe, specificare il numero della posizione dell’alogeno (si deve numerare in modo che sia più in basso possibile). Proprietà fisiche e chimiche Sono poco solubili in acqua. Sono gassosi quelli con basso peso molecolare, mentre quelli con numero più elevato sono liquidi. Dato che gli alogeni hanno una grande elettronegatività, il legame C-X è polarizzato. Il carbonio presenta carica positiva e l’alogeno negativa. Data questa polarizzazione, gli alogeno derivati danno reazioni di sostituzione nucleofila (il nucleofilo, ossia una specie chimica con una coppia di elettroni, reagisce con l’alogenuro alchilico e sostituisce l’alogeno) e reazioni di eliminazione. -Alcoli e fenoli Gli alcoli e i fenoli sono composti derivati dall’acqua (H2O) con sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo alchilico R o un gruppo arilico Ar. La formula generale degli alcoli è R-OH. I fenoli sono composti che contengono il gruppo ossidrilico –OH legato direttamente ad un anello aromatico (Ar-OH). Nomenclatura e classificazione -nella tradizionale, il nome è alcol + nome del gruppo alchilico (es. alcol etilico dall’etile, CH3-CH2-OH). -nella IUPAC, si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e si usa il suffisso –olo (es. l’alcol etilico è etanolo, perché viene dall’etano). Se derivano da alcheni o alchini, si considera la catena più lunga che contenga il gruppo –OH e si numera per avere –OH al numero più basso (indipendentemente dalla posizione del legame multiplo). Il nome allora sarà: numero del primo C nel legame multiplo – nome dell’alcano senza “-o” finale – numero del C a cui è legato il gruppo “-OH” – olo (es. CH2=CH-CH2-OH è 2-propen-1-olo). Proprietà fisiche e chimiche Gli alcoli solo polari perché l’ossigeno è più elettronegativo di idrogeno e carbonio, quindi si polarizza negativamente in corrispondenza del gruppo ossidrile. Dato che è polare, è solubile in acqua, con cui fa legami a idrogeno. Inoltre gli alcoli sono anfoteri, ossia si comportano come acidi o basi a seconda del parther. -Eteri Gli eteri sono derivati dell’acqua (H2O) con sostituzione di entrambi gli atomi di idrogeno con gruppi alchilici R o arilici Ar. L’etere più famoso è il dietil etere, altamente infiammabile. Nomenclatura -nella tradizionale, si scrivono i nomi in ordine alfabetico dei due gruppi legati all’ossigeno seguiti da “etere”. Se l’ossigeno fa parte di un ciclo (eteri ciclici), si scrive ossido di + il nome dell’alcano corrispondente (es. ossido di etilene con un O e due C). -nella IUPAC, dei due gruppi legati all’ossigeno prende il nome dell’alcano quello di catena più lunga, l’altro il nome del gruppo carbossilico (uguali ai gruppi alchilici, ma con il suffisso -ossi), es. CH3-CH2- CH2- CH2- CH2-O- CH2- CH2- CH3 (pentil propil etere) è propossipentano (prop-ossi da prop-ile). -Aldeidi e chetoni Le aldeidi e i chetoni sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico, dove il carbonio è legato con un doppio legame all’ossigeno. Le aldeidi hanno legato a un gruppo carbonilico un atomo di idrogeno, mentre l’altro gruppo può avere legato o un altro idrogeno, o un gruppo alchilico R o un gruppo arilico Ar. Nei chetoni il carbonio è legato sempre a due gruppi alchilici R o due arilici Ar o uno arilico e uno alchilico. Nomenclatura Si usa per lo più quella IUPAC, sostituendo la desinenza –o dell’idrocarburo corrispondente con il suffisso –ale per le aldeidi (es. etanale) e –one per i chetoni (es. propenone). Nel caso delle aldeidi con catene carboniose più lunghe, se ci sono dei sostituenti la numerazione va posta con il numero 1 sul carbonio del gruppo carbonilico. Nei chetoni in alternativa si può fare come con gli eteri, scrivendo i due gruppi legati al gruppo carbonile seguiti da chetone. -Acidi carbossilici Gli acidi carbossilici hanno come gruppo funzionale il gruppo carbossilico. La formula generale è R-COOH, il carbonio è legato con un doppio legame a un O e con un legame semplice al gruppo OH. Nomenclatura Secondo le regole IUPAC, si scrive “acido”, poi si mette il nome dell’alcano (o alchene o alchino) corrispondente con sostituita l’ultima lettera con –oico. Per la numerazione degli atomi di carbonio si possono usare anche le lettere greche a partire dal carbonio in posizione 2 (alfa). Se ci sono più gruppi carbossilici, si usa il suffisso -dioico. -Esteri Gli esteri sono derivati acilici, ossia hanno il gruppo carbossilico con il gruppo -OR al posto di -OH. Molti esteri sono volatili e hanno un odore piacevole. Il processo mediante cui si ottengono si chiama esterificazione, al contrario è idrolisi. Nomenclatura Si usa -ato per la parte acilica e -ile per la parte alchilica (es. acetato di metile).