Olimpiada chemiczna 2019/2020, całość: zadania z rozwiązaniami, Testy z Chimica

Pobierz Olimpiada chemiczna 2019/2020, całość: zadania z rozwiązaniami i więcej Testy w PDF z Chimica tylko na Docsity! 1 ETAP I 23.11.2019 Z a d a n i a t e o r e t y c z n e ZADANIE 1 Rozpuszczalność Rozpuszczalność trudno rozpuszczalnych związków można opisać ilościowo za pomocą stężeniowego iloczynu rozpuszczalności Kso, który jest podstawową wielkością opisującą równowagi rozpuszczania w roztworach rozcieńczonych. Na podstawie wartości iloczynu rozpuszczalności można obliczyć równowagową rozpuszczalność molową, S, która (w mol˜dm3) wyraża ilość moli rozpuszczonej substancji zawartej w jednym dm3 jej nasyconego roztworu. Danych jest siedem soli trudno rozpuszczalnych w wodzie: fosforan(V) wapnia, jodek srebra(I), jodan(V) ołowiu(II), arsenian(V) kobaltu(II), jodek rtęci(II), siarczan(VI) baru i fluorek magnezu. Ujemne logarytmy dziesiętne z ich iloczynów rozpuszczalności są następujące: pKCa3(PO4)2=32,7 pKAgI=16,1 pKPb(IO3)2=12,4 pKCo3(AsO4)2=28,2 pKHgI2=28,5 pKBaSO4=10,0 pKMgF2=10,3 Uwaga: W rozwiązaniach należy pominąć reakcje uboczne (np. protolizy), o ile nie jest to podane w poleceniu. W rozpatrywanych przykładach należy pominąć współczynniki aktywności, czyli posługiwać się stężeniami. Polecenia: a. (3,5 m.) Zapisz wyrażenia na iloczyny rozpuszczalności dla każdej z wymienionych soli. b. (8 m.) Oblicz rozpuszczalności molowe podanych soli w wodzie i uszereguj dane substancje zgodnie z rosnącą rozpuszczalnością. c. (6 m.) Porównaj iloczyny rozpuszczalności (Kso) i obliczone rozpuszczalności molowe (S) podanych soli. Czy szeregowi substancji ułożonych według rosnących rozpuszczalności molowych (S), obliczonych w pkt. b, odpowiada taka sama kolejność ich iloczynów rozpuszczalności? Jeśli nie, to wyjaśnij, w przypadku których soli i dlaczego można wprost z szeregu iloczynów rozpuszczalności wnioskować o szeregu rozpuszczalności molowych? Odpowiedź zilustruj przykładowymi rozważaniami dla dwóch par z podanego wyżej zestawu soli. 2 Na rozpuszczalność soli mogą mieć wpływ inne substancje obecne w roztworze, w tym także wywołujące reakcje uboczne. Przykładem jest efekt wspólnego jonu, który ma miejsce w przypadku wprowadzenia do roztworu substancji zawierającej przynajmniej jeden wspólny jon z solą trudno rozpuszczalną. Z kolei przykładem reakcji ubocznej wpływającej na rozpuszczalność soli jest reakcja hydrolizy. Dla fosforanów(V) przebiega ona zgodnie z równaniem: PO43− + H2O ⇄ HPO42− + OH− d. (7,5 m.) Oblicz rozpuszczalność molową siarczanu(VI) baru w roztworze siarczanu(VI) sodu o stężeniu 10−5 mol∙dm3 oraz 0,01 mol∙dm3. Porównaj otrzymane wyniki z rozpuszczalnością siarczanu(VI) baru w czystej wodzie. Przedstaw dokładnie sposób prowadzenia obliczeń. Jeśli uznasz to w danym przypadku za uzasadnione, możesz skorzystać z przybliżenia upraszczającego obliczenia, tzn. równanie II stopnia uprościć do przybliżonego równania I stopnia. e. (1 m.) Podaj, czy przytoczona reakcja hydrolizy fosforanu(V) zwiększa czy zmniejsza rozpuszczalność soli zawierającej dany anion. f. (1 m.) Czy dodatek mocnego kwasu do roztworu wpłynie na rozpuszczalność molową soli fosforanowej? Jeżeli tak, to sprecyzuj czy zmaleje, czy wzrośnie. Odpowiedzi uzasadnij. ZADANIE 2 Rozkład soli Przeprowadzono badania dwóch soli zawierających w swoich składach takie same tlenowe aniony siarki. Związkiem A była bezwodna sól sodowa, natomiast związkiem B uwodniona sól cynkowa. W kolbie miarowej o objętości 100,0 cm3 umieszczono 2,52 g bezwodnej soli A, rozpuszczono w niewielkiej ilości wody destylowanej, uzupełniono kolbę wodą do kreski i wymieszano. Otrzymano roztwór R1 o odczynie lekko zasadowym, odbarwiający roztwór nadmanganianu potasu. Na podstawie wykonanego oznaczenia stwierdzono, że do całkowitego przereagowania 50,0 cm3 roztworu R1 zużyto 35,2 cm3 roztworu KMnO4 o stężeniu 0,1136 mol·dm−3 w środowisku kwasu siarkowego(VI). W tyglu umieszczono próbkę związku A i wyprażono go w temperaturze około 700 °C w atmosferze beztlenowej. Masa tygla nie uległa zmianie, ale wśród produktów reakcji dysproporcjonacji red-ox zidentyfikowano dwie nowe sole A1 oraz A2. Oba związki były dobrze rozpuszczalne w wodzie, a w reakcji mieszaniny z mocnym kwasem wydzielał się gaz o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Stwierdzono także, że roztwór soli A1 reaguje z azotanem(V) ołowiu(II) dając czarny osad, natomiast w reakcji roztworu związku A2 z Pb(NO3)2 powstaje biały osad, który występuje także w każdym akumulatorze kwasowo-ołowiowym. W drugim tyglu umieszczono związek B i próbkę wyprażono w temperaturze 700 °C w atmosferze beztlenowej. Masa próbki zmniejszyła się o 55,2 %wag.. W produktach rozkładu zidentyfikowano 5 b. (4 m.) Przedstaw wzory wszystkich izomerycznych związków o wzorze sumarycznym określonym w punkcie a. tego zadania, które: - nie reagują z wodą bromową; - ulegają reakcji z HNO3 w obecności H2SO4; - w obecności kwasu reagują z metanolem w stosunku równo molowym. c. (2 m.) Przedstaw wzory produktów utlenienia (KMnO4, podwyższona temperatura) izomerów z punktu b. Produkt o najmniejszej masie cząsteczkowej powstaje w wyniku utleniania związku A1. d. (2 m.) Znając wzór związku A1 przedstaw pełny wzór antybiotyku P. e. (2 m.) Ile centrów stereogenicznych jest w strukturze antybiotyku P? Zaznacz je gwiazdką na wzorze z punktu d. f. (1 m.) Jakiego rodzaju wiązanie łączy resztę A z pozostałą częścią cząsteczki antybiotyku P? g. (2 m.) Jakie jeszcze jedno wiązanie w cząsteczce antybiotyku P łatwo ulega hydrolizie? h. (3 m.) Przedłużone działanie antybiotyku P uzyskuje się przez aplikowanie go w formie soli utworzonej z pochodną 1,2-diaminoetanu, o strukturze: Przedstaw budowę związku B wiedząc, że jest związkiem symetrycznym o masie cząsteczkowej 240,34 g∙mol−1, zbudowanym z węgla, wodoru oraz azotu, stosunek liczby atomów węgla do liczby atomów wodoru wynosi 4:5. Związek B ulega reakcji z HNO3 w obecności H2SO4 i można otrzymać go w wyniku alkilowania 1,2-diaminoetanu. W obliczeniach przyjmij przybliżone wartości mas molowych (g∙mol1): C – 12,01; H –1,008; N – 14,01; O – 16,00. ZADANIE 5 Biosynteza aminokwasów oczami chemika Pewien naturalny aminokwas X jest głównym źródłem grupy aminowej do syntezy pozostałych aminokwasów w organizmach żywych. Aminokwas ten powstaje m.in. w wyniku reakcji związku A z jonem NH4+, a następnie redukcji katalizowanej przez odpowiedni enzym (zwany aminotransferazą). W reakcji tej reduktorem jest cząsteczka NADPH, która utlenia się do NADP+ (cząsteczki tego typu, wiążące się z enzymem i niezbędne do jego aktywności, nazywamy koenzymami). N S H O N H A O O 2 BH22+ 6 Związek A jest produktem pośrednim w cyklu kwasu cytrynowego (tzw. cykl Krebsa), złożonym w formie niezjonizowanej z węgla (41,11%wag.), tlenu (54,75%wag.) oraz wodoru i jest homologiem innego ważnego prekursora aminokwasów – związku B3, który również bierze udział w cyklu Krebsa, gdzie powstaje w trzech etapach (odwodornienie, uwodnienie, utlenienie) z kwasu bursztynowego (butanodiowego). Związek B3 można otrzymać w laboratorium chemicznym np. przez katalityczne uwodnienie kwasu acetylenodikarboksylowego. Związek B1 odbarwia wodę bromową. Związek B3 w reakcji z aminokwasem X w obecności odpowiedniego enzymu daje związek A oraz aminokwas Y: W analogicznej reakcji ze związku C powstaje aminokwas Z o następującym składzie pierwiastkowym: 40,44%wag. C; 35,91%wag. O; 15,72%wag. N; 7.92%wag. H. Polecenia: a. (8 m.) Narysuj wzory związków A, B1, B2, B3, C, X, Y oraz Z (bez uwzględniania konfiguracji absolutnej asymetrycznych atomów; możesz przedstawić dowolny sensowny fizycznie stan protonacyjny). b. (7 m.) Przedstaw strukturę enancjomerów D oraz L aminokwasów X, Y i Z w projekcji Fischera i zaznacz symbolem , które z nich występują w naturalnych białkach. c. (2 m.) Podaj, które z etapów enzymatycznego przekształcenia kwasu butanodiowego do związku B3 są procesami redoks – która forma koenzymu (utleniona czy zredukowana) występuje po stronie substratów? d. (3 m.) Zapisz równania reakcji dysocjacji kwasowo-zasadowej aminokwasu Z, wychodząc z roztworu o odczynie kwasowym, przez obojętny, do zasadowego. Uwaga: Jeśli nie potrafisz zidentyfikować aminokwasów X, Y, Z, wykonaj polecenia b. i d. dla dowolnych naturalnych aminokwasów (z wyjątkiem glicyny) – za poprawną odpowiedź otrzymasz połowę maksymalnej liczby punktów. 7 Ocenianie zadań: Za poprawne wykonanie poleceń przyznawane są „marki”. Za każde zadanie sumarycznie można uzyskać odpowiednią liczbę „marek”, które następnie przeliczane są na punkty. 𝐿𝑖𝑐𝑧𝑏𝑎 𝑃𝑢𝑛𝑘𝑡ó𝑤 = 𝑙𝑖𝑐𝑧𝑏𝑎 𝑧𝑑𝑜𝑏𝑦𝑡𝑦𝑐ℎ "𝑚𝑎𝑟𝑒𝑘" 𝑙𝑖𝑐𝑧𝑏𝑎 𝑚𝑎𝑘𝑠𝑦𝑚𝑎𝑙𝑛𝑎 "𝑚𝑎𝑟𝑒𝑘" × 20 𝑝𝑘𝑡. PUNKTACJA KOŃCOWA: wszystkie zadania po 20 pkt., łącznie 100 pkt. CZAS TRWANIA ZAWODÓW: 300 minut 3 d. W danej temperaturze iloczyn rozpuszczalności wiążący stężenia odpowiednich jonów jest dla danej substancji wartością stałą. Jeśli jednak zostaną wprowadzone dodatkowe jony wspólne z osadem, to ich całkowite stężenie będzie sumą stężenia pochodzącego z dysocjacji osadu i stężenia dodanego (x). KBaSO4 = [Ba 2+][SO42−] = 𝑆 ∙ (𝑆 + 𝑥) = 𝑆2 + 𝑆 ∙ 𝑥 Ze względu na stałą wartość iloczynu rozpuszczalności oznacza to zmniejszenie rozpuszczalności osadu S. W ogólnym przypadku obliczenie nowej wartości S wymaga rozwiązania równania kwadratowego. Dotyczy to przypadku, gdy stężenie dodanych jonów siarczanowych(VI) jest porównywalne z rozpuszczalnością BaSO4 w czystej wodzie. Tak więc, skoro rozpuszczalność siarczanu(VI) baru w czystej wodzie wynosi 1,00 ∙ 10−5 mol˜dm3, to dla stężenia dodanego siarczanu(VI) sodu wynoszącego 𝑥1 = 10−5 mol∙dm3, należy rozwiązać równanie kwadratowe. KBaSO4 = 𝑆1 2 + 𝑆1 ∙ 𝑥1 ∆= √𝑏2 − 4𝑎𝑐 = √𝑥12 − 4 ∙ KBaSO4 𝑆1 = −𝑏 ± √𝑏2 − 4𝑎𝑐 2𝑎 = −𝑥2 ± √𝑥12 − 4 ∙ KBaSO4 2 Ostatecznie przyjmujemy rozwiązanie, które ma sens fizyczny, co w tym przypadku oznacza dodatnią wartość stężenia. Zatem, 𝑆1 = 6,18 ∙ 10−6 mol˜dm3. W przypadku dodatku siarczanu(VI) sodu o stężeniu x2 = 0,01 mol˜dm3 (znacznie większego od molowej rozpuszczalności BaSO4) w pełni uzasadnione jest przybliżenie: KBaSO4 = 𝑆2 ∙ (𝑆2 + 𝑥2) ≈ 𝑆2 ∙ 𝑥2 𝑆2 = KBaSO4 0,01 = 1,00 ∙ 10−8 mol˜dm3 Obie wartości 𝑆1 = 6,18 ∙ 10−6 mol˜dm3) oraz 𝑆2 = 1,00 ∙ 10−8 mol˜dm3 są mniejsze od molowej rozpuszczalności siarczanu(VI) baru w czystej wodzie (1,00 ∙ 10−5 mol˜dm3), co jest zgodne z oczekiwaniami. e. Reakcja hydrolizy fosforanu(V) zwiększa rozpuszczalność fosforanów(V) co wynika z tego, iż ubywa w roztworze jonu fosforanowego(V) PO43− (na rzecz jonów wodorofosforanowych HPO42−) będącego w bezpośredniej równowadze z niezdysocjowaną solą. Modelowo można przedstawić wpływ hydrolizy jako zjawiska odwrotnego do efektu wspólnego jonu, np. na przykładzie fosforanu(V) wapnia: KCa3(PO4)2= (3 ∙ 𝑆) 3 ∙ (2 ∙ 𝑆 − 𝑦)2 gdzie y oznacza ubytek jonów fosforanowych na skutek hydrolizy prowadzący do większej rozpuszczalności soli w porównaniu do sytuacji bez uwzględnienia reakcji ubocznych. 4 f. Dodatek mocnego kwasu przesunie równowagę reakcji hydrolizy w prawo (zmniejszając stężenie jonów hydroksylowych). Uzasadnienie można też oprzeć na reakcji protonowania jonu fosforanowego(V), powiązanej z reakcją hydrolizy poprzez iloczyn jonowy wody. PO43− + H+ ⇄ HPO42− + H2O Zatem samym dodatek mocnego kwasu wpływa na rozpuszczalność soli zawierających jon fosforanowy(V) – dodatek kwasu zmniejsza stężenie jonów fosforanowych(V) w roztworze, a tym samym przesuwa położenie równowagi reakcji rozpuszczania w prawo, zwiększając rozpuszczalność soli. Punktacja: a. Za podanie wyrażenia na stężeniowy iloczyn rozpuszczalności każdej z wymienionych soli. 7 u 0,5 m. b. Za obliczenie rozpuszczalności molowej każdej z wymienionych soli wraz z jednostką. Za poprawne uszeregowanie substancji wraz z rosnącą rozpuszczalnością. 7 u (1 ‒ 0,5 ‒ 0) m. 1 ‒ 0,5 ‒ 0 m. c. Za poprawną odpowiedź ogólną (porównywanie relacji niezależnie od stechiometrii), popartą poprawną parą soli i uzasadnieniem. Za poprawne wskazanie warunków, kiedy porównanie relacji jest możliwe wprost, poparte poprawną parą soli i uzasadnieniem. 3 ‒ 2 ‒ 1 ‒ 0 m. 3 ‒ 2 ‒ 1 ‒ 0 m. d. Za obliczenie rozpuszczalności siarczanu(VI) baru w pierwszym roztworze. Za obliczenie rozpuszczalności siarczanu(VI) baru w drugim roztworze. Za porównanie otrzymanych wartości z rozpuszczalnością siarczanu(VI) baru w wodzie. 4 ‒ 3 ‒ 2 ‒ 1 ‒ 0 m. 3 ‒ 2 ‒ 1 ‒ 0 m. 0,5 m. e. Za poprawną odpowiedź popartą uzasadnieniem. 1 ‒ 0,5 ‒ 0 m. f. Za poprawną odpowiedź popartą uzasadnieniem. 1 ‒ 0,5 ‒ 0 m. RAZEM 27 m. ROZWIĄZANIE ZADANIA 2 a. W wyniku reakcji rozkładu soli sodowej z tlenowym anionem siarki (związek A) powstają dwie inne sole sodowe. Ponieważ czarnym osadem powstającym w reakcji z Pb(NO3)2 jest siarczek ołowiu(II), to solą A1 jest siarczek sodu – Na2S. W wyniku reakcji roztworu soli A2 z azotanem(V) ołowiu(II) powstaje biała sól – siarczan(VI) ołowiu(II), powstająca także na elektrodach w akumulatorach kwasowo-ołowiowych. Związek A2 to siarczan(VI) sodu – Na2SO4. Dodatkowym potwierdzeniem jest wydzielanie się gazu o bardzo nieprzyjemnym zapachu (siarkowodoru) przy działaniu mocnym kwasem na mieszaninę produktów rozkładu związku A. 5 Reakcja pomiędzy roztworem soli A1 oraz Pb(NO3)2 zachodzi zgodnie z równaniem reakcji: S2− + Pb2+ → PbS↓ Ponieważ reakcja ta zachodzi w środowisku kwasowym, można również przedstawić zapis dla formy sprotonowanej jonu siarczkowego czyli: 𝐻𝑆− + 𝑃𝑏2+ → 𝑃𝑏𝑆↓ + 𝐻+ lub 𝐻𝑆− + 𝑃𝑏2+ + 𝐻2𝑂 → 𝑃𝑏𝑆↓ + 𝐻3𝑂+ Reakcja pomiędzy roztworem soli A2 oraz Pb(NO3)2 zachodzi zgodnie z równaniem: SO42− + Pb2+ → PbSO4↓ b. Sól A jest bezwodną solą zawierającą anion o właściwościach redukujących (reakcja z KMnO4). Ulega ona dysproporcjonacji prowadząc do powstania siarczku oraz siarczanu(VI), zatem solą A jest siarczan(IV) sodu ulegający podczas ogrzewania rozkładowi zgodnie z równaniem reakcji: 4Na2SO3 ∆𝑇 → Na2S + 3Na2SO4 c. 5SO32− + 2MnO4− + 6H3O+ → 5SO42− + 2Mn2+ + 9H2O lub 5SO32− + 2MnO4− + 6H+ → 5SO42− + 2Mn2+ + 3H2O Ponieważ reakcja ta zachodzi w środowisku kwasowym można również przedstawić zapis dla formy sprotonowanej jonu siarczanowego(IV) czyli: 5𝐻𝑆𝑂3− + 2𝑀𝑛𝑂4− + 𝐻3𝑂+ → 5𝑆𝑂42− + 2𝑀𝑛2+ + 4𝐻2𝑂 lub 5𝐻𝑆𝑂3− + 2𝑀𝑛𝑂4− + 𝐻+ → 5𝑆𝑂42− + 2𝑀𝑛2+ + 3𝐻2𝑂 d. Masę molową związku A można wyznaczyć na podstawie wykonanego oznaczenia manganometrycznego. Ilość moli związku A w próbce pobranej do miareczkowania (50 cm3) wynosi: 5 2 ∙ 𝑉KMnO4 ∙ 𝐶KMnO4, natomiast całkowita ilość moli związku A w próbce o masie 2,52 g użytej do przygotowania roztworu wynosi: 𝑛𝑨 = 5 ∙ 𝑉KMnO4 ∙ 𝐶KMnO4. Masa molowa związku wynosi zatem: 𝑀𝐀 = 𝑚𝐀 5∙𝑉KMnO4∙𝐶KMnO4 = 2,52𝑔 5∙35,2∙10−3dm3∙0,1136mol∙dm−3 = 126 g∙mol1, co potwierdza wzór związku A. e. W wyniku reakcji gazu X z roztworem NaOH powstaje siarczan(IV) sodu, zatem gazem X jest tlenek siarki(IV) – SO2. Potwierdza to również informacja o drażniącym zapachu tego gazu. f. Związkiem B jest uwodniony siarczan(IV) cynku – ZnSO3·xH2O, zatem podczas jego ogrzewania w pierwszym etapie wydziela się woda. W wyższej temperaturze następuje rozkład anionów siarczanowych(IV) z utworzeniem SO2 oraz stałego produktu B1 – związku cynku. Aniony w tym związku są izoelektronowe z anionami siarczkowymi, czyli są to aniony tlenkowe, a związek B1 to ZnO. 8 h. Po dodaniu 8 moli tlenu całkowita liczba moli w stanie równowagi (ncrówn) będzie wynosić 13−x3. Przy ciśnieniu 12,5 bar x3 wynosi 0,5 mola, więc ilości moli gazów wynoszą: SO2 O2 SO3 2 − 2x3 9 − x3 2 + 2x3 1,0 mola 8,5 mola 3,0 mola Punktacja: a. Za poprawny tok rozumowania, wynik prawidłowo zaokrąglony. 3 – 2 –1 – 0 m. b. Za poprawną odpowiedź i uzasadnienie. 2 – 1 – 0 m. c. Za każdy prawidłowy wynik (prawidłowo zaokrąglony). 3 u 1 m. d. Za każdy prawidłowy wynik (prawidłowo zaokrąglony). 3 u 1 m. e. Za poprawną postać wyrażenia na K. 1 – 0 m. f. Za poprawne obliczenie K. 2 – 1 – 0 m. g. Za poprawne obliczenia. 2 – 1 – 0 m. h. Za poprawne obliczenia. 2 – 1 – 0 m. RAZEM 18 m. ROZWIĄZANIE ZADANIA 4 a. Obliczenie stosunku wagowego pierwiastków w próbce : węgiel: 44,01 g CO2 zawiera 12,01 g C stąd w próbce - 12,01 g∙mol1 u 0,88 g/ 44,01 g∙mol1= 0,24 g C; wodór: 18,016 g H2O zawiera 2 u 1,008 g H stąd w próbce - 2 u 1,008 g∙mol1u 0,18 g/ 18,016 g∙mol1= 0,02 g H; tlen: 0,34 g – (0,24 g + 0,02 g) = 0,08 g O. Skład związku w molach: C – 0,24 g/12,01 g∙mol1= 0,02 mola; H – 0,02g/1,008 g∙mol1= 0,02 mola; O – 0,08 g/16,00 g∙mol1= 0,005 mola. Stosunek C:H:O w związku A1 wynosi 0,02:0,02:0,005 czyli 4:4:1 lub wielokrotność. Warunki zadania spełnia związek o wzorze sumarycznym C8H8O2. b. CH3 COOH CH3 COOH CH3 COOH COOH 9 c. d. e. Związek posiada 3 centra stereogeniczne, jak zaznaczono na rysunku w punkcie d. f. Wiązanie amidowe (lub peptydowe) g. Bardzo podatne na hydrolizę jest wiązanie amidowe (laktamowe) w czteroczłonowym pierścieniu antybiotyku P. h. Punktacja: a. Za przedstawienie prawidłowego wzoru sumarycznego związku A1. Za przedstawienie obliczeń uzasadniających wzór sumaryczny związku A1. 1 – 0 m. 3 – 2 –1 – 0 m. b. Za przedstawienie wzorów wszystkich izomerycznych związków o wzorze sumarycznym C8H8O2 spełniających warunki zadania 4 u 1 m. c. Za narysowanie wzorów produktów utlenienia izomerycznych związków z punktu b. 4 u 0,5 m. d. Za przedstawienie pełnego wzoru antybiotyku P 2  0 m. e. Za podanie prawidłowej liczby centrów stereogenicznych w antybiotyku P. Za zaznaczenie centrów stereogenicznych na wzorze w punkcie d. 0,5 m. 3 u 0,5 m. f. Za podanie nazwy wiązania łączącego resztę A z pozostałą częścią cząsteczki antybiotyku P. 1  0 m. g. Za prawidłowe wskazanie na wzorze lub słowne określenie innego wiązania podatnego na hydrolizę w cząsteczce antybiotyku P. 2 – 0 m. h. Za narysowanie wzoru związku B. 3 – 0 m. RAZEM 20 m. COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH N H N S H O COOH O * * * N H N H 10 ROZWIĄZANIE ZADANIA 5 a. A B1 Izomer Z również jest punktowany B2 B3 C X Y Z b. enancjomery D enancjomery L X Y Z